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품안에 자식도 때가 되면 스스로 홀로서기를 준비하게 마련이다. 아버지의 품을 떠나 혼자만의 힘으로 세상을 헤쳐 나가야 하는 아들을, 언제까지나 어릴 때처럼 일일이 따라다니며 가르칠 수는 없다.

이 책은 젊은 시절부터 다양한 인생경험을 쌓은 저자가 곧 성인이 될 아들에게 아버지로서 전하고 싶은 삶의 지혜 46가지를 담고 있다. 남자다운 삶, 사랑이 있는 삶, 올바른 인간으로서의 삶의 지혜와 자세를 다정하면서도 위엄 있는 어투로 풀어간다.

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목차
서문
제1장 강한 남자가 되어라
 자립이 성공으로 가는 첫걸음이다 = 14
 자신감은 승자들의 습관이다 = 18
 강한 의지의 소유자가 되어라 = 22
 변혁을 시도하는 사람이 되어라 = 26
 과감하게 행동하고 용감하게 책임져라 = 30
 〈Letter to my son〉 앨버트 하버드가 아들에게 보낸 편지 1 - 네 자신의 주인이 되어라 = 34
제2장 성숙한 사람이 되어라
 삶이 너를 속일지라도 = 40
 용감하게 책임을 져라 = 44
 변화를 두려워하지 마라 = 50
 더 많이 생각하고 더 많이 행동해라 = 54
 칭찬을 위해 살지 마라 = 59
 침묵의 가치를 배워라 = 63
 〈Letter to my son〉 윌리엄 포크너가 조카에게 보낸 편지 - 두려움을 이기는 사람이 성공한다 = 68
제3장 고난을 이기는 법을 배워라
 실패는 성공의 근원이다 = 74
 꾸준함이 승리의 비결이다 = 78
 뚜렷한 주관을 가져라 = 82
 너 자신을 정확히 알아둬라 = 86
 신용은 성공의 밑천이다 = 90
 인내는 인생의 필수과목이다 = 94
 네 고귀한 머리를 함부로 숙이지 마라 = 100
 〈Letter to my son〉 앨버트 하버드가 아들에게 보낸 편지 2 - 성실하고 부지런하게 일해라 = 104
제4장 지식의 배낭을 채워라
 놀이 속에서도 자아를 찾아라 = 110
 좋은 습관이 인생의 질을 결정한다 = 114
 시련이 없으면 성공도 없다 = 118
 평생 배움의 길을 걸어라 = 122
 좋은 책을 분별해서 읽어라 = 126
 건강이 최고의 재산이다 = 130
 〈Letter to my son〉 원하오가 아들에게 보낸 편지 - 인생의 스승이자 최고의 벗은 책이다 = 134
제5장 품위 있는 인격을 갖춰라
 자제력을 길러라 = 140
 관용의 미덕을 지녀라 = 145
 성실한 사람이 되어라 = 150
 도박을 멀리해라 = 153
 흡연은 백해무익하다 = 156
 장점을 최대한 활용해라 = 159
 친구는 평생의 재산이다 = 164
 〈Letter to my son〉 필립 체스터필드가 아들에게 보낸 편지 1 - 아들아, 너는 인생을 이렇게 살아라 = 170
제6장 진실한 사랑을 꿈꿔라
 경솔한 약속을 하지 마라 = 176
 사랑한다면 포기할 줄도 알아야 한다 = 180
 사랑에 대해 현실적인 태도를 지녀라 = 184
 외모보다 중요한 것은 인격이다 = 187
 사랑하는 법을 배워라 = 190
 〈Letter to my son〉 부뢰가 아들에게 보낸 편지 - 아들아, 넌 내 생애 최고의 선물이란다 = 194
제7장 이미지와 예의를 중시해라
 옷차림은 자기소개서이다 = 200
 사소한 예의까지 주의해라 = 206
 다른 사람의 집에 방문하는 예의 = 212
 손님을 맞이하는 도리 = 216
 대화할 때의 행동에 주의해라 = 220
 〈Letter to my son〉 필립 체스터필드가 아들에게 보낸 편지 2 - 사회에서 성공하려면 이렇게 처신하여라 = 224
제8장 성공 인생을 향해 나아가라
 원대한 포부를 가져라 = 232
 현실에 안주하지 마라 = 237
 시간을 헛되이 낭비하지 마라 = 241
 열정으로 성공의 불을 밝혀라 = 245
 융통성을 발휘해라 = 250
 〈Letter to my son〉 앨버트 하버드가 아들에게 보낸 편지 3 - 천천히 한걸음씩 앞으로 나아가라 = 256
글을 마치며