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일견 세속적인 성공과는 거리가 있어 보이지만 개성 있는 방식으로 자기만의 인생을 이끌어가는 '똑똑한 바보'들의 성공 노하우를 담은 책이다.

유머 경영으로 유명한 사우스웨스트 항공사의 허브 켈러 회장, 바보스러운 연기로 사람들을 사로잡은 찰리 채플린, 자신의 바보스런 이미지가 주는 편안함을 비즈니스에서 활용할 줄 아는 능력의 소유자 심형래 등 '똑똑한 바보'들이 어떻게 최고가 될 수 있었는지 그 독특한 성공 방식을 살펴보면서, '나만의 성공방식'을 만들기 위한 이미지 메이킹과 화술법 등도 제시하고 있다.

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목차
프롤로그
제1장 덜 떨어지기
 1. 당신도 덜 떨어진 사람일 수 있다 = 15
 2. 가장 바보 같은 사람이 가장 똑똑한 사람이다 = 21
 3. 헛똑똑이는 결국엔 밀린다 = 28
 4. 때로는 생각 없는 사람으로 보일 필요도 있다 = 32
 5. 가끔은 사이코가 되어보자 = 39
 6. 무기력한 다수보다 살아 있는 소수가 되라 = 47
 7. 똑똑한 바보들에게 배우는 성공 노하우 = 53
제2장 덜 떨어지면서 성공하기
 1. 이성과 감성의 합일점을 찾아라 = 69
 2. 얄팍하게 요령을 피우기보다 우둔함에 승부를 걸어라 = 75
 3. 알량한 자존심을 내버리고 유연성을 길러라 = 81
 4. 열등감은 큰 에너지원이다 = 85
 5. 기존의 법칙은 과감히 두들겨 부수어라 = 89
 6. 자기 자신을 소중히 하라 = 94
 7. 내 안의 여성성을 깨워라 = 98
 8. 개그맨 정신을 배우자 = 103
 9. 강렬한 열정과 헐렁헐렁한 여유를 동시에 가져라 = 108
제3장 푸근하고 안정적인 이미지 만들기
 1. 손자병법이 가르치는 이미지 만들기 = 115
 2. 개성 시대에 복제된 듯한 성형외모라니! = 118
 3. 상대를 먼저 생각하는 미소가 소중하다 = 123
 4. 나를 가장 잘 표현해내는 패션을 만들어라 = 126
 5. 성공에 안달하는 모습을 보이지 말라 = 131
 6. 여유와 재미를 만들기 위해 노력하자 = 134
제4장 똑똑한 바보들의 고단수 화술
 1. 때로는 돼지 멱따는 소리도 필요하다 = 143
 2. 침묵은 훌륭한 무기이다 = 147
 3. 말로 마술을 부리는 마술사가 되자 = 154
 4. 청산유수는 말을 잘하는 것이 아니다 = 160
 5. 기존의 화술법칙에 얽매이지 말라 = 165
 6. 입에 침도 안 바르고 하는 친절과 칭찬은 독설이다 = 171
 7. 우리말을 명품으로 만들자 = 177
제5장 노력해야 똑똑한 바보가 된다
 1. 나만의 부적을 만들자 = 189
 2. 스스로 최면을 거는 최면술사가 되자 = 195
 3. 이기적이 되자 = 201
 4. 진정 빨라야 할 때 빠른 것이 능력이다 = 207
 5. 신나게 미친놈 소리를 듣자 = 211
 6. 미치도록 재미있는 일을 찾아내자 = 215
 7. 엉뚱한 사람이 많아야 살맛이 난다 = 219