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우리가 한번쯤 가졌을 존재에 대한 의문과 일상의 다양한 욕망, 그리고 미래에 대한 궁금증을 포함한 질문 100가지를 추려냈다. 그리고 스스로 그런 질문들에 답을 구하기 위해 독학을 하다가 다른 이들의 인생에 끼어들게 된 '괴짜 인생 카운슬러'가 내놓은 답으로 이 책은 구성된다.

정보제공 :

목차
00 이 책은 무슨 책이죠? = 5
Why
 01 나는 왜 태어났을까? = 16
 02 왜 나는 이렇게 소심하고 겁이 많을까? = 20
 03 왜 나는 화를 잘 참지 못할까? = 23
 04 나는 왜 이렇게 외로운 걸까? = 27
 05 왜 내 맘대로 되는 것이 하나도 없지? = 31
 06 사는 게 왜 이렇게 힘들까? = 34
 07 왜 이렇게 인생은 뻔한 걸까? = 37
 08 열심히 살았는데도 왜 이렇게 비참해졌을까? = 40
 09 왜 사람들은 나를 '봉'으로 알까? = 43
 10 사람들은 왜 나를 싫어할까? = 46
 11 왜 남편은 아내인 내 말을 무시하지? = 49
 12 왜 나는 동성을 사랑할까? = 52
 13 왜 내 눈에는 귀신이 보이는 걸까? = 55
How
 14 어떻게 해야 살을 뺄 수 있을까? = 60
 15 어떻게 공부해야 성적이 오를까 = 63
 16 어떻게 처세해야 할까? = 67
 17 어떻게 해야 인정받을 수 있을까? = 70
 18 어떻게 하면 부모와 사이가 좋아질까? = 73
 19 남자친구가 모텔에 가자고 하는데 어떻게 할까? = 76
 20 양다리를 걸치는 애인, 어떻게 할까? = 79
 21 애인이 뚱뚱하다고 구박하는데 어떻게 할까? = 82
 22 거짓말 하는 애인, 어떻게 하면 좋을까 = 85
 23 헛된 허영에 빠진 사람, 어떻게 할까? = 88
 24 바람 피우는 배우자, 어떻게 할까? = 91
 25 무능력한 남편을 어떻게 해야 되나? = 94
 26 말 안 듣는 아이, 어떻게 다뤄야 할까? = 97
 27 이혼으로 생긴 내 아이의 우울증은 어떻게 해야 나을까? = 100
 28 아이 때문에 이혼하지 못하는데 어떻게 할까? = 103
 29 빚, 어떻게 해야 갚을 수 있을까? = 106
 30 빌려준 돈, 어떻게 받아낼까? = 110
 31 거절을 못 하는 성격인데, 어떻게 잘 거절할까? = 113
 32 약한 몸을 어떻게 건강하게 만들 수 있을까? = 116
 33 살 날이 얼마 안 남았다. 어떻게 살아야 할까? = 119
 34 불치병에 걸렸는데 어떻게 해야 할까? = 122
 35 누군가에게 잘못을 했는데 어떻게 용서를 구할까? = 125
 36 어떻게 해야 왕따를 면할 수 있을까? = 128
 37 성적으로 접근하는 남자들은 어떻게 대처해야 하나? = 132
 38 상사의 유혹은 어떻게 대처하지? = 134
 39 유부남녀를 사랑하는데 어떻게 할까? = 137
 40 애인이 헤어지면 자살하겠다고 하는데 어떻게 하지? = 140
 41 전 남편이 위자료와 양육비를 잘 안 주는데 어떻게 받아내지? = 143
 42 우리나라에 전쟁이 일어나면 어떻게 될까? = 146
 43 앞으로 세상은 어떻게 변화할까? = 149
 44 세상과 연을 끊고 싶다. 출가할까? = 153
 45 어떻게 세상을 구할까? = 156
 46 우주는 어떻게 탄생했을까? = 159
What
 47 인생의 의미는 무엇일까? = 164
 48 나와 적성이 맞는 일은 무엇일까? = 167
 49 주식 투자로 성공하는 방법은 무엇일까? = 170
 50 부동산 투자에 성공하는 방법은 무엇일까? = 173
 51 부부관계를 회복하는 방법은 무엇일까? = 176
 52 시부모님과 분가할 수 있는 방법은 무엇일까? = 179
 53 평생 구조조정을 걱정하지 않을 방법은 무엇일까? = 181
 54 조직 내에서 줄을 서야 할 때 무엇을 고려해야 할까? = 184
 55 미래에 성공 가능성이 높은 사업 아이템은 무엇일까? = 187
 56 세상을 움직이는 법칙은 무엇일까? = 190
When
 57 언제쯤 돈을 벌까? = 194
 58 애인은 언제 생길까? = 197
 59 사랑 고백을 언제 하면 좋을까? = 199
 60 언제 큰 차를 살 수 있을까? = 202
 61 아이는 언제 생길까? = 206
 62 너무 싫은 사람, 언제까지 참아야 할까? = 209
 63 직장을 언제 그만 두어야 하나? = 212
 64 회사가 언제 망할까? = 215
 65 외도를 하고 있어 불안한데, 언제 그만두어야 할까? = 218
 66 떠나고 싶다. 언제 떠날 수 있을까? = 221
Will
 67 과연 나는 꿈을 이룰까? = 226
 68 과연 나의 인생은 성공할까? = 229
 69 과연 재미있는 인생은 없나? = 232
 70 과연 나에게도 돈복이 있나? = 235
 71 과연 이렇게 사느니 차라리 죽는 것이 나을까? = 238
 72 과연 이 사람과는 천생연분일까? = 241
 73 과연 나는 결혼할 수 있을까? = 243
 74 수십 년을 피워 온 담배, 과연 나는 담배를 끊을 수 있을까? = 246
 75 과연 내가 술을 끊고 살 수 있을까? = 249
 76 과연 도박중독에는 약도 없을까? = 252
 77 과연 군대에 안 갈 수 있는 방법이 있을까? = 255
 78 과연 성형수술을 해도 될까? = 258
 79 과연 이름을 바꿔야 할까? = 261
 80 과연 스타가 될 수 있을까? = 264
 81 과연 공부를 계속 해도 될까? = 268
 82 과연 한국을 떠나도 될까? = 271
 83 과연 사업을 해도 될까? = 274
 84 과연 이번에 투자할 사업이 성공 가능성이 있을까? = 277
 85 과연 종교가 다른데 같이 살 수 있을까? = 281
 86 과연 연상연하의 궁합이 잘 맞을까? = 284
 87 과연 우리 아이는 좋은 대학에 갈 수 있을까? = 287
 88 사고치는 남편, 과연 바꿀 수 있을까? = 290
 89 과연 이혼해도 될까? = 293
 90 이혼하고 나면 과연 더 잘살까? = 296
 91 과연 재혼해도 될까, 아니면 혼자 사는 것이 나을까? = 299
 92 과연 불의를 보고도 참아야 하나? = 302
 93 과연 세상과 타협해야 할까? = 305
 94 과연 유산을 상속 받을 수 있을까? = 308
 95 과연 고시에 합격할까? = 311
 96 과연 국회의원 선거에서 당선될 수 있을까? = 314
 97 과연 대통령 선거에서 당선될 수 있을까? = 317
 98 과연 약점을 빌미로 한 협박에서 벗어날 수 있을까? = 320
 99 경제사범이 됐는데, 과연 감옥에 가야 하나? = 323
 100 과연 당신은 누구인가? = 326
 101 그래서 당신은 잘 살고 있는가? = 329