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비관주의자들이 낙천적인 전략을 쓰면 오히려 실패나 실수에 대한 두려움으로 일을 그르칠 수 있기 때문에 각자의 기질과 상황에 맞는 전략이 있음을 보여준다. 소심하고 비관적인 사람들이 어떻게 그들 자신의 성향을 활용해서 성공할 수 있는지 안내한다.

이 책에서는 성공에 필요한 대표적인 전략으로 '전략적 낙천주의'와 '방어적 비관주의'를 제시한다. 지은이의 주된 관심은 '방어적 비관주의'에 있다. 불안한 생각들을 부인하기보다는 그것들을 잘 다스려 소기의 목적을 달성할 수 있도록 돕는 것이 '방어적 비관주의'라는 것. 불안 초조해하는 사람들이 그 불안을 어떻게 생산적인 동기부여로 바꿔나가는지 사례 연구와 실제 예를 들어 설명한다.

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목차
기존 관념에 반대되는 관점을 내놓으면서 = 9
소극성 강조하기 : 소극성은 하나의 전략일 뿐 증후(症候)는 아니다 = 25
 방어적 비관주의자 = 27
 전략적 낙천주의자 = 27
 전략 비교 = 28
 비관주의와 낙천주의의 다양성 = 33
 성향들과 전략들 = 34
 탓(덕)으로 돌리는 스타일과 전략들 = 37
 긍정적인 환상 = 39
 방어적 비관주의와 전략적 낙천주의의 측량 = 40
도대체 그게 뭐야 : 불안의 문제 = 45
 왜 불안이 방해를 놓을까? = 47
 불안은 어떤 식으로 우리를 방해하는가? = 49
 방어적 비관주의자들은 불안을 어떻게 다스리나? = 52
 그저 비관주의만은 아니다 = 54
 단순한 궁리만은 아니다 = 57
비관주의자는 왜 낙천주의자처럼 될 수 없을까? = 61
 방어적 비관주의자들은 단지 밝은 면을 볼 수 없을 뿐인가? = 64
 방어적 비관주의자들은 자신의 마음에서 걱정을 털어낼 수 없는가? = 66
 방어적 비관주의자들은 '그냥 편한 마음'을 먹거나 '긍정적으로 생각'할 수 없는가? = 68
 실험실에서 실생활로 = 70
 방어적 비관주의자들은 그냥 행복할 수는 없는 노릇인가? = 72
 나의 전략을 엉망으로 만들지 마 - 나름대로 잘하고 있으니까 = 74
 대안적인 도구로서의 전략들 = 75
숨기 : 회피자와 셀프-핸디캐퍼 = 83
 회피자 = 86
 셀프-핸디캐퍼 = 91
 방어적 귀인 = 95
 대안적인 핸디캡들 = 98
 도구 비교 = 103
소극적인 사고 대 긍정적인 환상들 = 111
 긍정적인 환상들을 다시 들여다보다 = 116
 방어적 비관주의자들은 무방비 상태란 말인가? = 118
 변명의 스타일들 = 122
 희망 = 129
 부정적인 감정 참아내기 = 130
 목표 설정 = 133
 끝까지 최선을 다하기 = 137
 부정적인 자기인식과 자기개선 = 139
 자기치료로서 방어적 비관주의 = 140
 어쨌든, 그건 어느 쪽의 본질인가? = 144
모든 사람에게 맞는 사이즈는 없는 법이다 : 사람도 각양각색, 전략도 각양각색 = 151
 전략들과 실행 = 156
 기분과 동기부여 = 157
 기분과 성격, 그리고 전략들 = 160
 긍정적인 기분이 내포하는 위험들 = 165
 전략들과 기분, 기억 = 168
전략들이 서로 충돌을 일으킬 때 : 같은 배를 탔으되, 노젓는 방법은 달라 = 177
 첫인상 = 180
 전략들과 지속적인 상호작용 = 184
 방어적 비관주의자와 전략적 낙천주의자 : 충돌 = 188
 인간관계 협상 = 199
 위협받은 자만 : 긍정적인 자아상의 어두운 면 = 201
 문화와 전략, 그리고 충돌 = 207
어두운 면, 밝은 면, 그리고 나만의 장단점 : 변화의 전망 = 211
 전략의 위험과 성공할 가능성 = 214
 도망가라-여기 방어적 비관주의자가 나타났어! = 215
 나무를 보느라 숲을 보지 못한다 = 218
 전략적 낙천주의자들 : 그들은 과거의 '나'를 보면서 나무들에 가 닿을까? = 220
 풍자만화와 캐릭터, 전략 = 224
 소극적인 사고의 긍정적인 힘 = 236