저자서문 = 1
역자서문 = 6
학생에게 = 11
1. 결합과 이성질 현상 = 17
1.1. 원자 내에 전자가 어떻게 배열되어 있는가 = 17
1.2. 이온결합과 공유결합 = 19
1.2.a. 이온 화합물 = 20
1.2.b. 공유결합 = 22
1.3. 탄소와 공유결합 = 24
1.4. 탄소-탄소 단일결합 = 25
1.5. 극성 공유결합 = 26
1.6. 다중 공유결합 = 28
1.7. 원자가 = 30
1.8. 이성질 현상 = 31
1.9. 구조식을 쓰는 법 = 32
1.10. 간략하게 나타낸 구조식 = 34
1.11. 형식전하 = 37
1.12. 공명 = 38
1.13. 화살표 규칙 = 40
1.14. 결합의 궤도함수 측면 : 시그마 결합 = 42
1.15. 탄소의 sp³ 혼성 궤도함수 = 43
1.16. 정사면체 구조의 탄소 : 메테인의 결합 = 45
1.17. 분자골격에 따른 분류 = 47
1.17.a. 비고리 화합물 = 47
1.17.b. 탄소고리 화합물 = 47
1.17.c. 헤테로고리 화합물 = 48
1.18. 작용기에 따른 분류 = 50
보충문제 = 52
2. 알케인과 사이클로알케인 : 형태 및 기하 이성질 현상 = 57
2.1. 알케인의 구조 = 57
2.2. 유기 화합물의 명명법 = 59
2.3. 알케인의 명명에 대한 IUPAC 규칙 = 60
2.4. 알킬과 할로젠 치환기 = 63
2.5. IUPAC 규칙의 이용 = 64
정밀탐구 : 천연가스 = 66
2.6. 알케인의 원료 = 66
2.7. 알케인의 물리적 성질과 비결합 분자 간 인력 = 67
정밀탐구 : 수소결합 = 69
2.8. 알케인의 형태 = 69
2.9. 사이클로알케인의 명명법과 형태 = 71
2.10. 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질 현상 = 76
2.11. 이성질 현상의 요약 = 77
읽을거리 : 가능한 이성질체와 불가능한 이성질체 = 78
2.12. 알케인의 반응 = 79
2.12.a. 산화와 연소 : 연료로서 사용되는 알케인 = 79
2.12.b. 알케인의 할로젠화 반응 = 81
읽을거리 : 메테인, 습지가스, 그리고 Miller의 실험 = 83
2.13. 할로젠화 반응의 자유라디칼 연쇄반응 메커니즘 = 84
반응 요약 = 85
메커니즘 요약 = 86
보충문제 = 86
3. 알켄과 알카인 = 91
3.1. 정의와 분류 = 91
3.2. 명명법 = 93
3.3. 이중결합에 대한 몇 가지 사실 = 96
3.4. 이중결합의 궤도함수 모형 : 파이 결합 = 97
3.5. 알켄의 시스-트랜스 이성질 현상 = 100
읽을거리 : 시각에 관한 화학 = 101
3.6. 첨가반응과 치환반응의 비교 = 103
3.7. 비극성 첨가반응 = 103
3.7.a. 할로젠 첨가 = 103
3.7.b. 물의 첨가(수학) = 104
3.7.c. 산의 첨가 = 105
3.8. 비대칭 알켄에 비대칭 시약을 첨가하는 반응 : Markovnikov 규칙 = 106
3.9. 알켄의 친전자성 첨가반응 메커니즘 = 108
3.10. Markovnikov 규칙의 설명 = 110
3.11. 반응의 화학평형 : 무엇 때문에 반응이 일어나는가 = 112
3.12. 반응속도 : 반응이 얼마나 빠르게 진행되는가 = 113
3.13. 알켄의 수소붕소화 반응 = 117
3.14. 수소의 첨가 = 118
3.15. 콘쥬게이션 계로의 첨가반응 = 119
3.15.a. 콘쥬게이트 다이엔으로의 친전자성 첨가반응 = 119
3.15.b. 콘쥬게이트 다이엔으로의 고리화 첨가반응 : Diels-Alder 반응 = 121
3.16. 자유라디칼 첨가반응 : 폴리에틸렌 = 122
3.17. 알켄의 산화 = 124
3.17.a. 과망간산 이온에 의한 산화 : 화학 시험 = 124
3.17.b. 알켄의 가오존분해 반응 = 125
읽을거리 : 에틸렌 : 원료 및 식물 호르몬 = 126
3.17.c. 알켄의 기타 산화반응 = 127
3.18. 삼중결합에 대한 몇 가지 사실 = 128
3.19. 삼중결합의 궤도함수 모형 = 128
3.20. 알카인의 첨가반응 =129
읽을거리 : 석유, 가솔린, 그리고 옥탄가 = 130
3.21. 알카인의 산도 = 133
정밀탐구 : 석유 = 133
반응 요약 = 134
메커니즘 요약 = 136
보충문제 = 137
4. 방향족 화합물 = 143
4.1. 벤젠에 대한 몇 가지 사실 = 144
4.2. Kekul e ´ 벤젠 구조 = 145
4.3. 벤젠의 공명 모형 = 146
4.4. 벤젠의 궤도함수 모형 = 147
4.5. 벤젠을 나타내는 구조식 = 148
4.6. 방향족 화합물의 명명법 = 148
4.7. 벤젠의 공명에너지 = 152
4.8. 친전자성 방향족 치환반응 = 153
4.9. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 = 154
4.9.a. 할로젠화 반응 = 156
4.9.b. 나이트로화 반응 = 156
4.9.c. 설폰화 반응 = 157
4.9.d. 알킬화 반응과 아실화 반응 = 158
4.10. 고리의 활성을 증가시키거나 감소시키는 치환기 = 159
4.11. 오쏘, 파라 지향기와 메타 지향기 = 159
4.11.a. 오쏘, 파라 지향기 = 160
4.11.b. 메타 지향기 = 163
4.11.c. 반응성에 미치는 치환기의 효과 = 164
4.12. 합성에서 지향효과의 중요성 = 164
4.13. 다중고리 방향족 탄화수소 = 165
읽을거리 : 다중고리 방향족 탄화수소와 암[癌] = 167
읽을거리 : C6 0 ,방향족성 구형물질 : 플러린[fullerene] = 168
정밀탐구 : 다중고리 방향족 탄화수소 = 170
반응 요약 = 170
메커니즘 요약 = 172
보충문제 = 172
5. 입체 이성질 현상 = 179
5.1. 카이랄성과 거울상 이성질체 = 179
5.2. 입체중심 : 입체중심 탄소 원자 = 181
5.3. 배위 및 R-S 규칙 = 186
5.4. 시스-트랜스 이성질체에 대한 E-Z 규칙 = 191
5.5. 편광 및 광학활성 = 192
읽을거리 : Pasteur의 실험과 van't Hoff-LeBel의 실험 = 195
5.6. 거울상 이성질체의 성질 = 197
5.7. Fischer 투영식 = 198
5.8. 입체중심을 한 개 이상 가진 화합물 : 부분입체 이성질체 = 200
5.9. 메소 화합물 : 타타르산의 입체 이성질체 = 203
5.10. 입체화학 : 정의 요약 = 205
5.11. 입체화학과 화학반응 = 206
읽을거리 : 거울상 이성질체와 생물학적 활성도 = 208
5.12. 라세미 혼합물의 분할 = 210
정밀탐구 : thalidomide = 211
보충문제 = 211
6. 유기할로젠 화합물 : 치환 및 제거반응 = 219
6.1. 친핵성 치환반응 = 219
6.2. 친핵성 치환반응의 예 = 220
6.3. 친핵성 치환반응의 메커니즘 = 224
6.4. SN 2 메커니즘 = 225
6.5. SN 1 메커니즘 = 228
6.6. SN 1과 SN 2 메커니즘의 비교 = 230
읽을거리 : 자연에서의 SN 2 반응 : 생물학적 메틸화 반응 = 233
6.7. 할로젠화수소 이탈반응, 제거반응 : E2와 E1 메커니즘 = 233
6.8. 치환반응과 제거반응의 경쟁 =235
6.8.a. 3차 할로젠화물 = 235
6.8.b. 1차 할로젠화물 = 236
6.8.c. 2차 할로젠화물 = 236
6.9. 다할로젠화 지방족 화합물 = 238
읽을거리 : CFC, 오존층, 그리고 CFC의 대체물 = 239
읽을거리 : 바다에서 나오는 할로젠화된 유기 화합물 = 240
반응 요약 : = 241
메커니즘 요약 = 242
보충문제 = 242
7. 알코올, 페놀 및 싸이올 화합물 = 247
7.1. 알코올의 명명 = 247
읽을거리 : 공업용 알코올 = 249
7.2. 알코올 화합물의 분류 = 249
7.3. 페놀 화합물의 명명 = 250
7.4. 알코올과 페놀 화합물의 수소결합 = 251
7.5. 산도와 염기도 = 252
7.6. 알코올과 페놀 화합물의 산도 = 255
7.7. 알코올과 페놀 화합물의 염기도 = 258
7.8. 알켄을 생성하는 알코올의 탈수반응 = 258
7.9. 할로젠화수소와 알코올의 반응 = 260
7.10. 알코올로부터 알킬 할로젠화물을 합성하는 다른 방법 = 262
7.11. 알코올과 페놀의 비교 = 263
7.12. 알데하이드, 케톤, 그리고 카복실산을 생성하는 알코올의 산화반응 = 263
읽을거리 : 생물학적으로 중요한 알코올과 페놀 = 265
7.13. 하이드록시기가 여러 개 있는 알코올 화합물 = 266
7.14. 페놀의 방향족 치환반응 = 267
읽을거리 : 퀴논과 폭격수 딱정벌레 = 268
7.15. 페놀의 산화 = 269
7.16. 항산화제로 작용하는 페놀 = 270
7.17. 알코올 및 페놀의 황 유사체인 싸이올 = 271
읽을거리 : 곱슬머리와 곧은 머리 = 272
반응 요약 = 273
보충문제 = 275
8. 에테르와 에폭사이드 화합물 = 279
8.1. 에테르 화합물의 명명법 = 280
8.2. 에테르 화합물의 물리적 성질 = 281
8.3. 용매로 작용하는 에테르 = 282
8.4. Grignard 시약 : 유기금속 화합물 = 282
8.5. 에테르 화합물의 합성 = 285
정밀탐구 : MTBE = 287
8.6. 에테르 결합의 절단 = 288
읽을거리 : 에테르와 마취 = 289
8.7. 에폭사이드 = 290
읽을거리 : 집시나방의 에폭사이드 화합물 = 291
8.8. 에폭사이드의 화학반응 = 292
8.9. 고리형 에테르 화합물 = 293
반응 요약 : 295
보충문제 = 297
9. 알데하이드와 케톤 화합물 = 301
9.1. 알데하이드와 케톤의 명명법 = 302
9.2. 대표적인 알데하이드와 케톤 화합물 = 304
9.3. 알데하이드와 케톤의 합성 = 305
9.4. 자연계에 존재하는 알데하이드와 케톤 = 307
9.5. 카보닐 작용기 = 307
9.6. 카보닐기의 친핵성 첨가반응 : 개요 = 309
9.7. 알코올의 첨가반응 : 아세탈과 헤미아세탈의 생성 = 310
9.8. 물의 첨가반응 : 알데하이드와 케톤의 수화반응 = 315
9.9. Grignard 시약과 아세틸 음이온의 첨가반응 = 315
9.10. HCN의 첨가반응 : 사이아노하이드린 = 318
9.11. 질소 친핵체의 첨가반응 = 319
9.12. 카보닐 화합물의 환원반응 = 321
9.13. 카보닐 화합물의 산화반응 = 322
9.14. 케토-엔올 토토머화 = 323
9.15. α-수소의 산성도 : 엔올 레이트 음이온 = 325
9.16. 카보닐 화합물에서 일어나는 중수소 교환반응 = 326
9.17. 알돌 축합반응 = 328
9.18. 혼합알돌 축합반응 = 329
읽을거리 : 정수처리와 엔올／엔올 레이트 음이온에 관한 화학 = 330
9.19. 알돌 축합반응을 이용한 상업적 합성 = 331
반응 요약 = 331
메커니즘 요약 = 334
보충문제 = 334
10. 카복실산과 그 유도체 = 339
10.1. 카복실산의 명명법 = 340
10.2. 카복실산의 물리적 성질 = 343
10.3. 산도와 산도상수 = 344
10.4. 카복실산은 왜 산성인가 = 346
10.5. 분자구조가 산도에 미치는 영향 : 유도효과 = 347
10.6. 카복실산에서 염으로의 전환 = 348
10.7. 카복실산의 합성 = 349
10.7.a. 1차 알코올과 알데하이드의 산화 = 349
10.7.b. 방향족에 결합된 곁사슬의 산화 = 350
10.7.c. Grignard 시약과 이산화탄소의 반응 = 350
10.7.d. 시안화물(나이트릴)의 가수분해 = 351
읽을거리 : 청정화학과 Ibuprofen : 사례연구 = 353
정밀탐구 : 청정화학 = 354
10.8. 카복실산의 유도체 = 355
10.9. 에스터 = 355
10.10. 에스터 화합물의 합성 : Fischer 에스터화 반응 = 356
10.11. 산 촉매에 의한 에스터화 반응의 메커니즘 : 친핵성 아실 치환반응 = 357
10.12. 락톤 = 359
10.13. 에스터의 비누화 반응 = 360
10.14. 에스터의 가암모니아 분해 = 360
10.15. 에스터와 Grignard 시약의 반응 = 361
10.16. 에스터의 환원반응 = 362
10.17. 활성화된 아실 화합물의 필요성 = 362
10.18. 할로젠화 아실 화합물 = 364
10.19. 산 무수물 = 365
읽을거리 : 싸이오에스터 : 자연에서 발견되는 아실-활성화기 = 368
10.20. 아마이드 화합물 = 369
10.21. 카복실산 유도체의 요약 = 371
10.22. 에스터 분자의 α-수소 : Claisen 축합반응 = 373
반응 요약 = 376
메커니즘 요약 = 378
보충문제 = 378
11. 아민과 아민에 관련된 질소 화합물 = 385
11.1. 아민의 구조와 분류 = 386
11.2. 아민 화합물의 명명법 = 387
11.3. 아민의 물리적 성질과 분자 간 상호작용 = 389
11.4. 아민의 제법 : 암모니아와 아민의 알킬화 반응 = 390
11.5. 아민의 제법 : 질소 화합물의 환원반응 = 392
11.6. 아민의 염기도 = 394
11.7. 아민과 아마이드 화합물의 산도와 염기도 비교 = 397
11.8. 아민과 강산의 반응 : 아민의 염 = 399
읽을거리 : 알칼로이드와 독침을 사용하는 개구리 = 400
11.9. 분할제로 작용하는 카이랄아민 = 401
11.10. 산 유도체에 의한 아민의 아실화 반응 = 402
11.11. 4차 암모늄 화합물 = 404
11.12. 방향족 다이아조늄 화합물 = 405
11.13. 다이아조 짝지음 반응 : 아조염료 = 408
반응 요약 = 409
메커니즘 요약 = 411
보충문제 = 412
12. 분광학과 유기 화합물의 구조결정 = 417
12.1. 분광학의 원리 = 418
12.2. 핵자기공명(NMR) 분광학 = 420
12.2.a. NMR 스펙트럼의 측정 = 421
12.2.b. 화학적 이동과 피크의 넓이 = 422
12.2.c. 스핀-스핀 갈라짐 = 427
12.3. NMR 분광학 = 431
읽을거리 : 생물학과 의학에서 NMR의 활용 = 432
12.4. 적외선 분광학 = 435
12.5. 가시광선과 자외선 분광학 = 440
12.6. 질량분석법 = 442
보충문제 = 446
13. 헤테로고리 화합물 = 455
13.1. 피리딘 : 결합과 염기성 = 456
13.2. 피리딘의 치환반응 = 457
13.3. 피리딘 이외의 육각형 헤테로고리 화합물 = 461
13.4. 오각형 헤테로고리 화합물 : 퓨란, 피롤, 싸이오펜 = 464
13.5. 퓨란, 피롤 및 싸이오펜의 친전자성 치환반응 = 466
13.6. 기타 오각형 헤테로고리 화합물 : 아졸 = 467
읽을거리 : 포르피린 : 혈액은 빨간색이고 숲은 초록색인 이유는 무엇일까 = 469
13.7. 오각형 헤테로고리의 접합고리형 화합물 : 인돌과 퓨린 = 470
읽을거리 : 모르핀과 기타 질소를 포함하고 있는 의약품 = 472
반응 요약 = 474
메커니즘 요약 = 476
보충문제 = 476
14. 합성 고분자 = 481
14.1. 고분자의 분류 = 482
14.2. 자유라디칼 연쇄성장 중합 반응 = 482
14.3. 양이온성 연쇄성장 중합반응 = 489
14.4. 음이온성 연쇄성장 중합반응 = 490
14.5. 입체규칙적인 고분자 : Ziegler-Natta 중합반응 = 491
읽을거리 : 폴리아세틸렌과 전도성 고분자 = 492
14.6. 다이엔 고분자 : 천연고무와 합성고무 = 493
14.7. 공중합체 = 495
14.8. 단계성장 중합반응 : 데이크론과 나일론 = 497
읽을거리 : 분해성 고분자 = 499
읽을거리 : 최신 폴리아마이드, 아라미드 = 500
정밀탐구 : 나일론 = 501
14.9. 폴리우레탄과 기타 단계성장 고분자 = 502
반응 요약 = 505
메커니즘 요약 = 507
보충문제 = 508
15. 지질과 세제 = 511
15.1. 지방과 오일 : 글리세롤의 트라이에스터 = 511
15.2. 식물성 오일의 수소화 반응 = 516
15.3. 지방과 오일의 비누화 반응 : 비누 = 513
15.4. 비누의 작용 원리 = 517
15.5. 합성세제 = 519
읽을거리 : 상품화된 세제 = 522
15.6. 인지질 = 523
15.7. 프로스타글란딘, 류코트라이엔 및 리폭신 = 524
읽을거리 : 프로스타글란딘, 아스피린, 그리고 통증 = 525
15.8. 왁스 = 526
15.9. 터펜과 스테로이드 = 527
반응 요약 = 532
보충문제 = 533
16. 탄수화물 = 537
16.1. 탄수화물의 정의와 분류 = 537
16.2. 단당류 = 538
16.3. 단당류의 카이랄성 : Fischer 투영식과 D, L-당(sugar) = 539
16.4. 단당류의 헤미아세탈 고리구조 = 543
16.5. 아노머 탄소 : 변광회전 = 546
16.6. 파이라노오스와 퓨라노오스 구조 = 547
16.7. 파이라노오스의 형태 = 548
16.8. 단당류로부터 에스터와 에터 형성 = 550
16.9. 단당류의 환원 = 550
16.10. 단당류의 산화 = 551
16.11. 단당류로부터 글라이코사이드의 생성 = 552
16.12. 이당류 = 554
16.12.a. 맥아당 = 554
16.12.b. 셀로비오스 = 555
16.12.c. 락토오스 = 555
16.12.d. 자당 = 556
읽을 거리 : 단맛과 감미료 = 557
16.13. 다당류 = 559
16.13.a. 녹말과 글라이코젠 = 559
16.13.b. 셀룰로오스 = 561
읽을거리 : 탄수화물에서 얻는 지방 대체물질 = 562
16.13.c. 기타 다당류 = 563
16.14. sugar phosphate = 564
16.15. deoxy sugar = 564
16.16. amino sugar = 564
16.17. ascorbic acid(비타민 C) = 565
반응 요약 = 566
보충문제 = 568
17. 아미노산, 펩타이드 및 단백질 = 573
17.1. 자연계에 존재하는 아미노산 = 574
읽을거리 : 아미노산 연대측정 = 577
17.2. 아미노산의 산-염기 성질 = 574
17.3. 2개 이상의 산성 또는 염기성 기를 가진 아미노산의 산-염기 성질 = 581
17.4. 전기이동 = 583
17.5. 아미노산의 반응 = 584
17.6. 닌하이드린 반응 = 584
17.7. 펩타이드 = 585
읽을거리 : 자연계에 존재하는 펩타이드 = 587
17.8. 이황화물 결합 = 588
17.9. 단백질 = 588
17.10. 단백질의 1차 구조 = 589
17.10.a. 아미노산 분석 = 589
17.10.b. 서열의 결정 = 590
17.10.c. 펩타이드 결합의 선택적 분해 = 591
17.11. 서열결정의 논리 = 593
읽을거리 : 단백질 서열과 진화 = 595
17.12. 펩티드의 합성 = 596
17.13. 단백질의 2차 구조 = 601
17.13.a. 펩타이드 결합의 기하학적 구조 = 601
17.13.b. 수소결합 = 602
17.13.c. α나선과 병풍구조 = 602
17.14. 3차 구조 : 섬유상 단백질과 구형 단백질 = 604
17.15. 단백질의 4차 구조 = 607
반응 요약 = 608
보충문제 = 609
18. 뉴클레오타이드와 핵산 = 617
18.1. 핵산의 일반적인 구조 = 617
18.2. 데옥시리보핵산(DNA)의 성분 = 618
18.3. 뉴클레오사이드 = 619
18.4. 뉴클레오타이드 = 621
18.5. DNA의 1차 구조 = 622
18.6. 핵산의 서열 = 623
읽을거리 : DNA와 범죄 = 624
18.7. 핵산의 실험실 합성 = 625
18.8. DNA의 2차 구조 : 이중나선 = 626
18.9. DNA 복제 = 629
18.10. 리보핵산 : RNA = 630
18.11. 유전암호와 단백질 생합성 = 632
읽을거리 : 인간 게놈 = 634
읽을거리 : 핵산과 바이러스 = 635
18.12. 기타 생물학적으로 중요한 뉴클레오타이드 = 637
반응 요약 = 641
보충문제 = 641
Photo Credits = 645
부록 = 646
찾아보기 = 650
