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고려 공민왕 대의 승려인 신돈과 관한 그간의 역사 기록과 연구 및 논의를 종합했다. 저널리스트의 입장에서 정신분석학과 사회심리학을 통해 사료에서 드러난 신돈의 심리를 재구성하고, 신돈에 관한 기존의 뿌리깊은 부정적인 인식에 의문을 제기한다.

저자는 지금까지의 신돈이 편견과 섹슈얼리티의 고정관념 안에서 자유롭지 못했으며, 또한 다른 정치인들의 스캔들에 비교할 때 그에 관한 부정적인 이미지는 부당하다고 이야기한다. 그리고 일반적으로는 사소하게 여겨지는 작은 행동들에 주목하고 이를 조합하여 신돈의 실체를 분석한다. 어릴 때 사냥을 싫어했다는 기록을 통해 여린 성격의 소유자였다는 추측을 내리는 것이 그 예이다.

마키아벨리 등을 비롯한 동서양의 인문학적 사고를 동원, 고려로부터 조선으로 이어지는 과도기를 신돈과 공민왕을 통해 들여다본다. 또한 신돈에게서 얻은 교훈이 이후 정도전 등 신진 사대부에게 이어지는 과정을 묘사했다.

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목차
지은이의 말 = 5
들어가는 말 : 편견과 섹슈얼리티에 갇힌 신돈 = 13
1장 격동의 시대, 희망의 리더십
 주류를 꿈꾸는 아웃사이더 = 37
 억압과 수탈의 세상 = 49
 신돈을 둥용한 공민왕의 사회 심리 = 59
2장 신돈의 드림웍스로 가는길
 약자의 눈물과 한, 약점의 강점화 = 73
 강점으로 작용한 신돈의 약점 = 78
 신돈의 드림웍스 로드맵 = 87
  1단계 : 여성을 벗 삼다
  2단계 : 문서화, 공민왕과 신돈의 맹약
  3단계 : 무신 세력 견제-최영을 첫 번째 타깃으로
  4단계 : 측근과 권신의 제거-배제와 포용의 신(辛) 마키아벨리
3장 개혁 대 반개혁의 대격돌
 최대의 뇌관, 전민변정도감을 설치하다 = 125
 대농장주 보우 대 몸뚱이뿐인 신돈 = 133
 좌주문생제의 타파와 신진 관료의 육성 = 143
 천도의 실패와 아웃사이더의 딜레마 = 152
 개혁의 마지막카드, 사심관 제도의 부활 = 165
4장 권력의 내리막길
 드디어 시작된 조직적인 저항과 반격 = 177
 공민왕의 전략과 신돈의 예정된 운명 = 185
 신진 사대부의 포용, 그러나 돌아온 칼날 = 197
 불가사리 설화와 민중의 배반 = 207
5장 좌절한 영웅인가 실패한 반역자인가
 신돈은 왜 실패했는가 = 221
  사회적 요구와 개혁 추진에 대한 권위의 정당화
  신돈 정권의 근본 한계-왕의 배신
  무장 세력에 대한 간과
  신진 사대부와 명나라의 압력
 약자의 강자화에 따른 오류 = 232
  민중 지지의 시간적 추이 간과
  전민변정도감의 지속성과 제도적 연결고리 문제
  응징과 압박 과정의 오류-약자의 폭력화
 고려 지배층의 착각과 몰락 = 238
6장 신돈을 둘러싼 의문들
 신돈은 정말 요승이었을까 = 245
 과연 화엄종 계열이었을까 = 250
 신돈의 아버지는 누구인가 = 263
 최대의 미스터리, 이부동생과 관련한 논란 = 269
 우왕은 누구의 아들인가 = 276
참고문헌 = 289