목차
저자 서문 = ⅴ
역자 서문 = ⅸ
Chapter 1 화학결합에 대한 간단한 모형 = 1
1.1 유기화학 분야 = 1
1.2 간단한 원자구조 = 3
1.3 이온결합 = 4
1.4 공유결합 = 5
1.5 Lewis 구조 = 6
1.6 공유이온 = 10
1.7 형식전하 = 11
1.8 공명 = 15
1.9 극성결합 = 16
1.10 분자의 모양 = 18
1.11 쌍극자 능률 = 21
추가문제 = 23
Chapter 2 유기화합물 = 27
2.1 통상적 결합상태 = 27
2.2 결합세기와 결합길이 = 28
2.3 구조이성질체 = 31
2.4 불포화도 = 35
2.5 물리적 성질과 분자구조 = 40
2.6 녹는점, 끓는점 및 용해도 = 42
2.7 작용기의 도입 = 45
추가문제 = 48
Chapter 3 궤도함수와 결합 = 53
3.1 원자궤도함수 = 53
3.2 분자궤도함수 = 57
3.3 단일결합과 s$$p^{3}$$ 혼성 = 60
3.4 이중결합과 s$$p^{3}$$ 혼성 = 63
3.5 삼중결합과 sp 혼성 = 68
3.6 공명과 MO이론 = 69
3.7 공명구조의 규칙 = 72
3.8 공명 상호작용의 형태 = 77
3.9 분자궤도함수 에너지 = 84
추가문제 = 86
Chapter 4 산-염기 반응 = 91
4.1 정의 = 91
4.2 산-염기 평형 = 94
4.3 산-염기 반응의 속도 = 99
4.4 산도에 대한 수소에 결합된 원자의 효과 = 102
4.5 유발효과 = 104
4.6 수소결합 = 106
4.7 혼성 = 107
4.8 공명 = 108
4.9 산과 염기 표 = 114
4.10 작용기의 산도와 염기도 그리고 용매 = 118
추가문제 = 122
Chapter 5 작용기와 명명법Ⅰ = 125
5.1 알케인 = 125
5.2 알케인의 보편적인 명명법 = 128
5.3 알케인의 체계적 명명법 = 129
5.4 사이클로알케인의 체계적 명명법 = 136
5.5 알켄 = 137
5.6 알카인 = 140
5.7 할로겐화 알킬 = 142
5.8 알코올 = 143
5.9 에터 = 145
5.10 아민 = 147
추가문제 = 150
Chapter 6 입체화학 Ⅰ: 시스-트랜스 이성질체와 회전배열 = 155
6.1 시스-트랜스 이성질체 = 156
6.2 시스-트랜스 이성질체의 위치배열의 결정 = 159
6.3 회전배열 = 163
6.4 고리분자의 회전배열 = 170
6.5 사이클로헥세인의 회전배열 = 172
6.6 다른 고리의 회전배열 = 176
6.7 1개의 치환기를 가진 사이클로헥세인이 회전배열 = 177
6.8 2개 혹은 그 이상의 치환기를 가진 사이클로헥세인의 회전뱅려 = 180
추가문제 = 186
Chapter 7 입체화학 Ⅱ: 카이랄분자 = 189
7.1 카이랄분자 = 189
7.2 카이랄분자의 인식 = 190
7.3 거울상이성질체의 위치배열의 결정 = 193
7.4 거울상이성질체의 성질 = 196
7.5 다중 카이랄성 중심을 가진 분자 = 199
7.6 입체이성질체와 고리화합물 = 203
7.7 분할-거울상체의 분리 = 205
7.8 Fischer 투영도 - 206
7.9 거울상이성질체를 생성하는 반응 = 209
7.10 다른 카이랄화합물 = 210
추가문제 = 213
Chapter 8 친핵성 치환반응 = 217
8.1 일바반응 = 217
8.2 반응 메카니즘 = 219
8.3 이분자 친핵성 치환반응 = 219
8.4 $$S_N$$2 반응의 입체화학 = 221
8.5 $$S_N$$ 반응의 속도에 대한 치환기의 효과 = 224
8.6 일분자 친핵성 치환반응 = 228
8.7 $$S_N$$1 반응의 속도에 미치는 치환기 효과 = 232
8.8 $$S_N$$1 반응의 입체화학 = 234
8.9 이탈기 = 237
8.10 친핵체 = 242
8.11 용매효과 = 245
8.12 $$S_N$$1과 $$S_N$$2반응 간의 경쟁 = 248
8.13 분자내 반응 = 251
8.14 경쟁반응 = 253
추가문제 = 258
Chapter 9 제거반응 = 265
9.1 일반 반응 = 265
9.2 이분자 제거반응 = 266
9.3 E2 반응의 입체화학 = 268
9.4 제거의 방향 = 274
9.5 일분자 제거 = 281
9.6 E1 반응의 위치화학과 입체화학 = 283
9.7 제거와 치환반응 간의 경쟁 = 185
추가문제 = 291
Chapter 10 치환과 제거반응의 합성에 이용: 작용기의 상호변환 = 295
10.1 치환반응 = 295
10.2 알코올의 제조 = 296
10.3 에터의 제조 = 299
10.4 에스터의 제조 = 304
10.5 할로겐화알킬의 제조 = 305
10.6 아민의 제조 = 309
10.7 탄화수소의 제조 = 313
10.8 탄소-탄소결합의 형성 = 314
10.9 인과 황 친핵체 = 316
10.10 에폭사이드의 고리열림 = 317
10.11 할로겐화 수소의 제거 = 320
10.12 알카인의 제조 = 321
10.13 탈수 = 322
10.14 탄소-산소 이중결합 형성에 대한 제거반응; 산화반응 = 324
10.15 유기합성의 전략 = 328
추가문제 = 335
Chapter 11 탄소-탄소 이중결합과 삼중결합에 대한 첨가반응 = 341
11.1 일반 메카니즘 =3 42
11.2 할로겐화 수소의 첨가 = 343
11.3 물의 첨가（수화） = 349
11.4 할로겐의 첨가 = 350
11.5 할로하이드린 형성 = 355
11.6 옥시수은화반응-환원 = 358
11.7 수소화붕소 첨가반응-산화반응 = 361
11.8 카벤의 첨가 = 368
11.9 에폭시화반응 = 371
11.10 하이드록실화반응 = 372
11.11 가오존 분해 = 374
11.12 촉매 수소화반응 = 377
11.13 콘쥬게이트 다이엔의 첨가 = 379
11.14 합성 = 382
추가문제 = 387
Chapter 12 작용기와 명명법 Ⅱ = 393
12.1 방향족 탄화수소 = 393
12.2 페놀 = 396
12.3 알데하이드와 케톤 = 398
12.4 카복실산 = 402
12.5 카복실산 유도체 = 404
12.6 황과 인 화합물 = 411
12.7 카복실산 유도체 = 404
추가문제 = 417
Chapter 13 적외선 분광학 = 421
13.1 전자기 복사선 = 421
13.2 분자와 전자 복사선의 상호관계 = 423
13.3 전자기 스펙트럼 = 425
13.4 적외선 분광학 = 426
13.5 일반화 = 427
13.6 수소 영역 = 429
13.7 삼중결합 영역 = 434
13.8 이중결합 영역 = 435
13.9 지문 영역 = 438
13.10 IR 스펙트럼의 해석 = 440
추가문제 = 450
Chapter 14 핵자기공명 분광학 = 459
14.1 양성자 자기공명 분광학 = 459
14.2 $${}^{l}$$H-NMR의 이론 = 460
14.3 화학적 이동 = 463
14.4 스핀 짝지음 = 472
14.5 복잡한 짝지음 = 478
14.6 화학적 교환 = 479
14.7 중수소 = 479
14.8 $${}^{l}$$H-NMR 스펙트럼의 해석 = 481
14.9 탄소-13 자기공명 분광학 = 486
14.10 IR과 NMR 스펙트럼을 이용한 문제풀이 = 496
추가문제 = 508
Chapter 15 자외선-가시선 분광학과 질량 분광법 = 521
15.1 자외선-가시선 분광학 = 521
15.2 전자전이의 형태 = 524
15.3 구조결정에서 UV-가시선 분광학 = 527
15.4 질량 분광법 = 528
15.5 분자식의 결정 = 530
15.6 분자이온의 토막내기 = 533
추가문제 = 543
Chapter 16 벤젠과 방향족 화합물 = 549
16.1 벤젠 = 549
16.2 벤젠의 공명에너지 = 551
16.3 고리 콘쥬게이트 분자에 대한 분자궤도 모델 = 552
16.4 Huckel 규칙 = 557
16.6 사이클로옥타테트라엔 = 559
16.7 헤테로 고리 방향족 화합물 = 559
16.8 다고리 방향족 탄화수소 = 562
16.9 NMR과 방향족성 = 563
16.10 아뉼렌 = 564
16.11 방향족성과 반방향족성 이온 = 566
추가문제 = 568
Chapter 17 방향족 치환반응 = 573
17.1 친전자성 방향족 치환반응에 대한 메카니즘 = 573
17.2 치환기 효과 = 575
17.3 다중 치환효과 = 583
17.4 나이트로화반응 = 585
17.5 할로겐화반응 = 587
17.6 설폰화반응 = 590
17.7 Friedel-Crafts 알킬화반응 = 591
17.8 Friedel-Crafts 아실화반응 = 595
17.9 다 고리방향족 화합물의 친전자성 치환반응 = 597
17.10 친핵성 방향족 치환반응: 다이아조늄 이온 = 599
17.11 친핵성 방향족 지환반응: 첨가-제거반응 = 602
17.12 친핵성 방향족 치환반응: 제거-첨가반응 = 604
17.13 몇 가지 추가적인 유용한 반응 = 606
17.14 방향족 화합물의 합성 = 609
추가문제 = 619
Chapter 18 카보닐기에 대한 첨가: 알데하이드와 케톤의 반응 = 627
18.1 일반 메카니즘 = 628
18.2 수소화물의 첨가: 알데하이드와 케톤의 환원 = 629
18.3 물의 첨가 = 632
18.4 시안화 수소의 첨가 = 636
18.5 유기금속 친핵체의 성질과 제조 = 639
18.6 유기금속 친핵체의 첨가반응 = 641
18.7 인 일라이드의 첨가: Wittig 반응 = 646
18.8 질소 친핵체의 첨가 = 651
18.9 질소 친핵체의 첨가 = 651
18.10 콘쥬게이트 첨가 = 663
18.11 합성 = 667
추가문제 = 672
Chapter 19 카보닐기에서 치환: 카복실산과 유도체의 반응 = 679
19.1 일반 메카니즘 = 679
19.2 염화 아실의 제조 = 684
19.3 무수물의 제조 = 686
19.4 에스터의 제조 = 687
19.5 카복실산의 제조 = 690
19.6 아마이드의 제조 = 698
19.7 수소화물 친핵체와 반응 = 700
19.8 알데하이드로 산유도체의 환원 = 704
19.9 유기금속 친핵체와의 반응 = 706
19.10 케논의 제조 = 708
19.11 황과 인산의 유도체 = 710
추가문제 = 715
Chapter 20 엔올산 에스터와 탄소 친핵체 = 723
20.1 엔올과 엔올산 음이온 = 724
20.2 α-탄소의 할로겐화 반응 = 727
20.3 엔올산 음이온의 알킬화 = 729
20.4 더 안정화된 음이온의 알킬화 = 731
20.5 알돌축합 = 738
20.6 에스터 축합 = 745
20.7 탄소와 산소 이탈기 = 750
20.8 엔아민 = 752
20.9 다른 탄소 친핵체 = 754
20.10 콘쥬게이트 첨가 = 757
20.11 합성 = 761
추가문제 = 766
Chapter 21 라디칼 화학 = 775
21.1 라디칼 = 775
21.2 라디칼의 안정성 = 776
21.3 탄소 라디칼의 기하구조 \ 778
21.4 라디칼의 생성 = 778
21.5 일반적인 라디칼 반응 = 780
21.6 할로겐화 반응 = 782
21.7 할로겐이탈반응 = 789
21.8 자동산화반응 = 789
21.9 알켄에 대한 라디칼 첨가바응 = 791
21.10 환원과 라디칼 음이온 = 794
추가문제 = 801
Chapter 22 고리형 협동반응 = 805
22.1 고리형 협동반응 = 805
22.2 콘쥬게이트 분자에 대한 MO설 = 808
22.3 전자고리화 반응 = 813
22.4 전자고리화 반응의 예 = 819
22.5 고리화 첨가반응 = 821
22.6 Diels-Alder 반응 = 824
22.7 다른 고리화 첨가반응 = 830
22.8 시그마결합 자리옮김반응 = 832
22.9 시그마결합 자리옮김의 예 = 836
22.10 전자-결핍 중심에 대한 자리옮김 = 839
추가문제 = 845
Chapter 23 유기화합의 합성 = 853
23.1 알코올에 대한 보호기 = 853
23.2 알데하이드와 케톤에 대한 보호기 = 857
23.3 카복실산에 대한 보호기 = 858
23.4 아민에 대한 보호기 = 860
23.5 역합성분석 = 862
23.6 합성 예 = 866
23.7 탄소-탄소 결합을 형성하는 반응 = 870
23.8 작용기의 제조 = 871
추가문제 = 886
Chapter 24 합성중합체 = 889
24.1 라디칼 연쇄 중합반응 = 889
24.2 중합체의 구조 = 893
24.3 이온성 중합반응 = 896
24.4 배위 중합화반응 = 898
24.5 중합체의 물리적 성질 = 899
24.6 주 열가소성 플라스틱 첨가중합체 = 901
24.7 탄성체 = 903
24.8 축합중합체 = 905
24.9 열경화성 중합체 = 911
24.10 중합체의 화학적 성질 = 913
Chapter 25 탄수화물 = 919
25.1 탄수화물의 구조 = 919
25.2 탄수화물의 입체화학 = 920
25.3 단당류의 고리화 반응 = 923
25.4 단당류의 반응 = 928
25.5 글루코오스에 대한 Fischer 구조 증명 = 934
25.6 이당류 = 939
25.7 다당류 = 940
25.8 다른 탄수화물-포함 화합물 = 943
추가문제 = 945
Chapter 26 아미노산, 펩타이드 및 단백질 = 949
26.1 아미노산 = 949
26.2 아미노산의 산-염기 화학 = 952
26.3 아미노산의 화학적 반응 = 956
26.4 아미노산의 실험실적 합성 = 957
26.5 펩타이드와 단백질 = 961
26.6 펩타이드의 배열 = 963
26.7 펩타이드의 실험실적 합성 = 971
26.8 단백질 구조 = 978
26.9 효소 = 979
추가문제 = 981
Chapter 27 뉴클리오티드와 핵산 = 985
27.1 뉴클리오시드와 뉴클리오티드 = 985
27.2 DNA와 RNA의 구조 = 988
27.3 복사, 전사 및 번역 = 992
27.4 DNA 결합순서 결정 = 996
27.5 DNA의 실험실 합성 = 999
추감누제 = 1001
Chapter 28 다른 천연물 = 1005
28.1 터펜 = 1005
28.2 모노터펜 = 1007
28.3 세스퀴터펜 = 1011
28.4 더 큰 터펜 = 1014
28.5 스테로이드 = 1017
28.6 스테로이드의 = 1020
28.7 알카로이드 = 1023
28.8 지방과 관련 화합물 = 1025
28.9 프로스타글란딘 = 1027
추가문제 = 1029
부록 = A-1
용어 = G-1
찾아보기 = Ⅰ-1
