목차
저자서문 = ⅰ
역자서문 = ⅶ
학생에게 = 1
1장 결합과 이성질 현상 = 7
1.1 원자 내에 전자가 어떻게 배열되어 있는가? = 8
1.2 이온결합과 공유결합 = 10
1.3 탄소와 공유결합 = 14
1.4 탄소-탄소 단일결합 = 15
1.5 극성 공유결합 = 16
1.6 다중 공유결합 = 18
1.7 원자가 = 20
1.8 이성질 현상 = 21
1.9 구조식을 쓰는 법 = 22
1.10 간략하게 나타낸 구조식 = 25
1.11 형식전하 = 27
1.12 공명 = 29
1.13 화살표 규칙 = 31
1.14 결합의 궤도함수적 측면: 시그마 결합 = 33
1.15 탄소의 sp³ 혼성 궤도함수 = 34
1.16 정사면체 구조의 탄소: 메테인의 결합 = 36
1.17 분자골격에 따른 분류 = 38
1.18 작용기에 따른 분류 = 41
보충 문제 = 44
2장 알케인과 사이클로알케인: 형태 및 기하 이성질 현상 = 49
2.1 알케인의 구조 = 50
2.2 유기화합물의 명명법 = 52
2.3 알케인의 명명에 대한 IUPAC 규칙 = 52
2.4 알킬과 할로젠 치환기 = 55
2.5 IUPAC 규칙의 이용 = 57
2.6 알케인의 원료 = 58
2.7 알케인의 물리적 성질과 비결합 분자간 인력 = 59
2.8 알케인의 형태 = 62
2.9 사이클로알케인의 명명법과 형태 = 64
2.10 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질 현상 = 69
2.11 이성질 현상의 요약 = 72
2.12 알케인의 반응 = 73
2.13 할로젠화 반응의 자유라디칼 연쇄반응 메커니즘 = 77
반응 요약 = 79
메커니즘 요약 = 79
보충 문제 = 79
3장 알켄과 알카인 = 85
3.1 정의와 분류 = 86
3.2 명명법 = 87
3.3 이중결합에 대한 몇 가지 사실 = 91
3.4 이중결합의 궤도함수 모형: 파이 결합 = 91
3.5 알켄의 시스-트랜스 이성질 현상 = 95
3.6 첨가반응과 치환반응의 비교 = 97
3.7 극성 첨가반응 = 98
3.8 비대칭 알켄에 비대칭 시약의 첨가반응: Markovnikov 규칙 = 100
3.9 알켄의 친전자성 첨가반응 메커니즘 = 103
3.10 Markovnikov 규칙의 설명 = 105
3.11 반응의 화학평형: 무엇 때문에 반응이 일어나는가 = 107
3.12 반응속도: 반응이 얼마나 빠르게 진행되는가 = 108
3.13 알켄의 수소붕소화반응 = 111
3.14 수소의 첨가 = 113
3.15 콘쥬게이션 계로의 첨가반응 = 114
3.16 자유라디칼 첨가반응 : 폴리에틸렌 = 118
3.17 알켄의 산화 = 119
3.18 삼중결합에 관한 몇 가지 사실 = 123
3.19 삼중결합의 궤도함수 모형 = 123
3.20 알카인의 첨가반응 = 124
3.21 알카인의 산도 = 128
반응 요약 = 129
메커니즘 요약 = 131
보충 문제 = 132
4장 방향족 화합물 = 139
4.1 벤젠에 대한 몇 가지 사실 = 140
4.2 Kekul◆U00E9◆ 벤젠 구조 = 141
4.3 벤젠의 공명 모형 = 142
4.4 벤젠의 궤도함수 모형 = 143
4.5 벤젠을 나타내는 구조식 = 144
4.6 방향족 화합물의 명명법 = 144
4.7 벤젠의 공명에너지 = 147
4.8 친전자성 방향족 치환반응 = 149
4.9 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 = 150
4.10 고리의 활성을 증가 또는 감소시키는 치환기 = 155
4.11 오쏘, 파라 지향기와 메타 지향기 = 156
4.12 합성에서 지향효과의 중요성 = 161
4.13 다중고리 방향족 탄화수소 = 162
반응 요약 = 168
메커니즘 요약 = 169
보충 문제 = 169
5장 방향족 화합물 = 177
5.1 카이랄성과 거울상 이성질체 = 178
5.2 입체중심: 입체중심 탄소 원자 = 180
5.3 배위 및 R-S 규칙 = 184
5.4 시스-트랜스 이성질체에 대한 E-Z 규칙 = 189
5.5 편광 및 광학활성 = 190
5.6 거울상 이성질체의 성질 = 194
5.7 Fischer 투영식 = 197
5.8 입체중심을 1개 이상 가진 화합물: 부분입체 이성질체 = 199
5.9 메소 화합물: 타타르산의 입체 이성질체 = 201
5.10 입체화학: 정의 요약 = 203
5.11 입체화학과 화학반응 = 205
5.12 라세미 혼합물의 분할 = 208
보충 문제 = 209
6장 유기 할로젠 화합물: 치환 및 제거반응 = 217
6.1 친핵성 치환반응 = 218
6.2 친핵성 치환반응의 예 = 218
6.3 친핵성 치환반응의 메커니즘 = 223
6.4 $$S_N$$2 메커니즘 = 223
6.5 $$S_N$$1 메커니즘 = 226
6.6 $$S_N$$1과 $$S_N$$2 메커니즘의 비교 = 229
6.7 할로젠화수소 이탈반응, 제거반응: E2와 E1 메커니즘 = 232
6.8 치환반응과 제거반응의 경쟁 = 234
6.9 다할로젠화 지방족 화합물 = 237
반응 요약 = 241
메커니즘 요약 = 242
보충 문제 = 242
7장 알코올, 페놀 및 싸이올 화합물 = 247
7.1 알코올의 명명 = 248
7.2 알코올 화합물의 분류 = 250
7.3 페놀 화합물의 명명 = 251
7.4 알코올과 페놀 화합물의 수소결합 = 251
7.5 산도와 염기도 = 253
7.6 알코올과 페놀 화합물의 산도 = 256
7.7 알코올과 페놀 화합물의 염기도 = 259
7.8 알켄을 생성하는 알코올의 탈수반응 = 259
7.9 할로젠화수소와 알코올의 반응 = 261
7.10 알코올로부터 알킬 할로젠화물을 합성하는 다른 방법 = 263
7.11 알코올과 페놀의 비교 = 264
7.12 알데하이드, 케톤, 그리고 카복실산을 생성하는 알코올의 산화반응 = 265
7.13 하이드록시기가 여러 개 있는 알코올 화합물 = 269
7.14 페놀의 방향족 치환반응 = 270
7.15 페놀의 산화 = 271
7.16 항산화제로 작용하는 페놀 = 272
7.17 알코올 및 페놀의 황 유사체인 싸이올 = 274
반응 요약 = 276
보충 문제 = 277
8장 에터와 에폭사이드 화합물 = 281
8.1 에터 화합물의 명명법 = 282
8.2 에터 화합물의 물리적 성질 = 283
8.3 용매로 사용되는 에터 = 284
8.4 Grignard 시약: 유기금속 화합물 = 285
8.5 에터 화합물의 합성 = 288
8.6 에터 결합의 절단 = 290
8.7 에폭사이드 = 293
8.8 에폭사이드의 화학반응 = 295
8.9 고리형 에터 화합물 = 296
반응 요약 = 298
보충 문제 = 300
9장 알데하이드와 케톤 화합물 = 305
9.1 알데하이드와 케톤의 명명법 = 306
9.2 대표적인 알데하이드와 케톤 화합물 = 308
9.3 알데하이드와 케톤의 합성 = 310
9.4 자연계에 존재하는 알데하이드와 케톤 = 311
9.5 카보닐 작용기 = 312
9.6 카보닐기의 친핵성 첨가반응: 개요 = 314
9.7 알코올의 첨가반응: 아세탈과 헤미아세탈의 생성 = 315
9.8 물의 첨가반응: 알데하이드와 케톤의 수화반응 = 319
9.9 Grignard 시약과 아세틸렌화 음이온의 첨가반응 = 320
9.10 HCN의 첨가반응: 사이아노하이드린 = 323
9.11 질소 친핵체의 첨가반응 = 324
9.12 카보닐 화합물의 환원반응 = 326
9.13 카보닐 화합물의 산화반응 = 327
9.14 케토-엔올 토토머화 = 329
9.15 α-수소의 산성도: 엔올레이트 = 330
9.16 카보닐 화합물에서 일어나는 중수소 교환반응 = 332
9.17 알돌 축합반응 = 333
9.18 혼합 알돌 축합반응 = 335
9.19 알돌 축합반응을 이용한 상업적 합성 = 335
반응 요약 = 337
메커니즘 요약 = 339
보충 문제 = 339
10장 카복실산과 그 유도체 = 345
10.1 카복실산의 명명법 = 346
10.2 카복실산의 물리적 성질 = 350
10.3 산도와 산도상수 = 351
10.4 카복실산은 왜 산성인가 = 352
10.5 분자구조가 산도에 미치는 영향: 유도효과 = 354
10.6 카복실산에서 염으로의 전환 = 355
10.7 카복실산의 합성 = 356
10.8 카복실산의 유도체 = 361
10.9 에스터 = 362
10.10 에스터 화합물의 합성: Fischer 에스터화 반응 = 363
10.11 산 촉매에 의한 에스터화 반응의 메커니즘: 친핵성 아실 치환반응 = 364
10.12 락톤 = 366
10.13 에스터의 비누화 반응 = 367
10.14 에스터의 가암모니아 분해 = 368
10.15 에스터와 Grignard 시약의 반응 = 369
10.16 에스터의 환원반응 = 370
10.17 활성화된 아실 화합물의 필요성 = 371
10.18 산 할로젠화물 = 372
10.19 산 무수물 = 373
10.20 아마이드 화합물 = 377
10.21 카복실산 유도체의 요약 = 379
10.22 에스터 분자의 α-수소: Claisen 축합반응 = 382
반응 요약 = 385
메커니즘 요약 = 387
보충 문제 = 387
11장 아민과 아민에 관련된 질소 화합물 = 393
11.1 아민의 구조와 분류 = 394
11.2 아민 화합물의 명명법 = 395
11.3 아민의 물리적 성질과 분자 간 상호작용 = 397
11.4 아민의 제법: 암모니아와 아민의 알킬화 반응 = 398
11.5 아민의 제법: 질소 화합물의 환원반응 = 400
11.6 아민의 염기도 = 403
11.7 아민과 아마이드 화합물의 산도와 염기도 비교 = 406
11.8 아민과 강산의 반응: 아민의 염 = 408
11.9 분할제로 작용하는 카이랄아민 = 410
11.10 산 유도체에 의한 아민의 아실화 반응 = 411
11.11 4차 암모늄 화합물 = 413
11.12 방향족 다이아조늄 화합물 = 414
11.13 다이아조 짝지음 반응: 아조염료 = 417
반응 요약 = 419
메커니즘 요약 = 421
보충 문제 = 421
12장 분광학과 유기화합물의 구조결정 = 427
12.1 분광학의 원리 = 428
12.2 핵자기공명(NMR) 분광학 = 430
12.3 ¹³CNMR 분광학 = 441
12.4 적외선 분광학 = 445
12.5 가시광선과 자외선 분광학 = 448
12.6 질량분석법 = 453
보충 문제 = 457
13장 헤테로고리 화합물 = 467
13.1 피리딘: 결합과 염기성 = 468
13.2 피리딘의 치환반응 = 470
13.3 피리딘 이외의 헤테로고리 화합물 = 473
13.4 오각형 헤테로고리 화합물: 퓨란, 피롤, 싸이오펜 = 476
13.5 퓨란, 피롤 및 싸이오펜의 친전자성 치환반응 = 479
13.6 기타 오각형 헤테로고리 화합물: 아졸 = 480
13.7 오각형 헤테로고리의 접합고리형 화합물: 인돌과 퓨린 = 482
반응 요약 = 487
메커니즘 요약 = 488
보충 문제 = 488
14장 합성 고분자 = 493
14.1 고분자의 분류 = 494
14.2 자유라디칼 사슬성장 중합반응 = 494
14.3 양이온 사슬성장 중합반응 = 501
14.4 음이온성 사슬성장 중합 반응 = 502
14.5 입체규칙적인 고분자: 지글러-나타 중합반응 = 503
14.6 다이엔 고분자: 천연고무와 합성고무 = 506
14.7 공중합체 = 508
14.8 단계성장 중합반응: 데이크론과 나일론 = 510
14.9 폴리우레탄과 기타 단계성장 고분자 = 515
반응 요약 = 518
메커니즘 요약 = 520
보충 문제 = 521
15장 지질과 세제 = 525
15.1 지방과 오일; 글리세롤의 트라이에스터 = 526
15.2 식물성 오일의 수소화 반응 = 529
15.3 지방과 오일의 비누화: 비누 = 530
15.4 비누의 작용 원리 = 531
15.5 합성세제 = 533
15.6 인지질 = 538
15.7 프로스타글란딘, 류코트라이엔 및 라이폭신 = 540
15.8 왁스 = 541
15.9 터펜과 스테로이드 = 541
반응 요약 = 547
보충 문제 = 547
16장 탄수화물 = 553
16.1 정의와 분류 = 554
16.2 단당류 = 555
16.3 단당류의 카이랄성: Fischer 투영식과 D,L-당 = 555
16.4 단당류의 헤미아세탈 고리구조 = 560
16.5 아노머 탄소: 변광회전 = 562
16.6 파이라노오스와 퓨라노오스 구조 = 563
16.7 파이라노오스의 형태 = 565
16.8 단당류로부터 에스터와 에터의 형성 = 566
16.9 단당류의 환원 = 567
16.10 단당류의 산화 = 567
16.11 단당류로부터 글라이코사이드의 형성 = 568
16.12 이당류 = 570
16.13 다당류 = 575
16.14 당인산염 = 580
16.15 데옥시당 = 580
16.16 아미노당 = 581
16.17 아스코브 산 = 581
반응 요약 = 583
보충 문제 = 584
17장 아미노산, 펩타이드, 및 단백질 = 591
17.1 자연계에 존재하는 아미노산 = 592
17.2 아미노산의 산-염기 성질 = 592
17.3 2개 이상의 산성 또는 염기성기를 가진 아미노산의 산-염기 성질 = 598
17.4 전기이동법 = 599
17.5 아미노산의 반응 = 601
17.6 닌하이드린 반응 = 601
17.7 펩타이드 = 602
17.8 이황화 결합 = 604
17.9 단백질 = 605
17.10 단백질의 1차 구조 = 605
17.11 서열결정의 논리 = 610
17.12 펩타이드의 합성 = 612
17.13 단백질의 2차 구조 = 617
17.14 3차 구조: 섬유상 단백질과 구형 단백질 = 620
17.15 단백질의 4차 구조 = 623
반응 요약 = 624
보충 문제 = 626
18장 뉴클레오타이드와 핵산 = 633
18.1 핵산의 일반적인 구조 = 634
18.2 데옥시라이보핵산(DNA)의 성분 = 634
18.3 뉴클레오사이드 = 635
18.4 뉴클레오타이드 = 637
18.5 DNA의 1차 구조 = 639
18.6 핵산의 서열 = 640
18.7 핵산의 실험실 합성 = 641
18.8 DNA 2차 구조: 이중나선 = 642
18.9 DNA 복제 = 645
18.10 라이보핵산; RNA = 646
18.11 유전암호와 단백질 생합성 = 649
18.12 기타 생물학적으로 중요한 뉴클레오타이드 = 654
반응 요약 = 658
보충 문제 = 658
Photo Credits = 663
부록 = 665
찾아보기 = 669
