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조선조 시대를 살아간 노비, 평민에서부터 정승과 임금에 이르기까지 옛 사람들이 남긴 삶의 발자취와 다양한 삶의 모습을 조명하고, 우리가 배워야 할 인생의 처세술과 삶의 지혜를 밝힌 책이다. 월간 '지방행정'에 4년간 연재하던 글을 새롭게 보강하고 정리해서 묶었다.

저자는 '조선왕조실록'과 '연려실기술' 등 조선왕조의 정사와 야사를 편력, 후대 사람들이 세상을 살아가는데 깨치고 알아야 할 교훈적이고 가치를 지닌 이야기를 찾아내었다고 한다. 하지만 지난 역사의 화석화된 삶과 과거의 가치관을 강조하고자 한 것이 아니라, 옛 것을 바탕으로 근본을 잃지 않으면서도 그것을 변화시킬 줄 알고 새 것을 만들어가는 삶의 중요성을 강조하고 있다.

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목차
책 머리에 = 4
1부 여인의 회초리
 한명회와 좌수의 딸 = 13
 술잔 속 뱀 그림자 = 19
 아, 소현세자! = 24
 여인의 회초리 = 31
 수박 한 소반을 거절한 임금 = 37
 벼락 맞아 죽은 신응주의 아내 = 41
 이조판서가 내 꾀에 떨어졌구나 = 45
 딸을 죽인 아비 = 48
 호조판서 정홍순 = 52
 김홍도와 신용개의 풍류 = 56
 아산 현감 이지함 = 60
 임금을 모독한 죄 = 65
2부 불알이 없는 남자들
 양명학자 정제두 = 71
 불알이 없는 남자들 = 76
 명당을 얻은 김언겸 = 80
 돌에 입이 있다면 응당 할 말이 있을 것이네 = 84
 노장사상을 수용한 박세당 = 88
 무후한 사람이 된 것을 생각하니 아프고 아프다 = 95
 옷도 해가 바뀌면 헌 옷이 되네 = 100
 인천군 채수 = 104
 모두 옳고 모두 그르다 = 108
 포목은 이미 내 뱃속으로 들어갔으니 = 112
 채유희의 죽음 = 116
 전대에도 후대에도 들어보지 못할 일 = 121
3부 땀 흘리는 불상
 땀흘리는 불상 = 129
 애꾸눈 부인 = 133
 사관 안명세 = 137
 정창성의 파직 = 142
 15세기 초의 제주 백성과 김위민 = 145
 선정비 = 150
 배수진 = 154
 죽고 사는 것으로 그 마음을 바꿀 수 있겠습니까? = 159
 의병장 조헌의 최후 = 163
 공금을 횡령한 관리들 = 171
 임해군의 최후 = 175
 곧은 말 하는 자가 없으니 = 180
4부 세종의 손자
 공자의 후손 = 187
 구차하게 낡은 관습에 얽매이지 말며 = 191
 세종의 손자 = 196
 도적의 횡포 = 200
 홍대용과 지전설 = 204
 김성기의 기개 = 208
 이몽학의 반역 = 211
 권산해의 자결 = 220
 우복룡의 삶 = 225
 성종과 김언신 = 229
 최수성의 죽음 = 234
 백성들에게 유익하다면 내 살갗인들 아끼겠는가 = 239
 선비가 진실로 뜻이 있으면 = 243
5부 울릉도를 지켜낸 안용복
 수원기생의 항변 = 249
 이 사람을 살려줄 도리가 없는가? = 253
 김자수의 지팡이 = 259
 토호들의 횡포 = 264
 상궁 김개똥 = 267
 재주는 큰데 맡은 일은 작았구나 = 271
 네가 내 뼈를 묻어줄 줄 알았더니 = 274
 밭 팔고도 모자라 자식까지 판다네 = 279
 의를 등진 것이 실로 많구나 = 284
 울릉도를 지켜낸 안용복 = 288
 요승 처경 = 294
 정조의 탄식 = 298
 목인해의 최후 = 302