목차
저자에 대하여 = ⅲ
역자 서문 = ⅴ
저자 서문 = ⅵ
1 서론과 복습 = 1
1-1. 유기 화학의 기원 = 1
1-2. 원자 구조의 원리 = 3
1-3. 결합의 형성: 팔전자 규칙 = 7
1-4. Lewis 구조 = 7
1-5. 다중 결합 = 8
1-6. 전기 음성도와 결합 극성 = 10
1-7. 형식 전하 = 11
요약: 유기 화합물과 이온의 일반적인 결합 양상 = 13
1-8. 이온 구조 = 13
1-9. 공명 = 14
1-10. 구조식 = 19
1-11. 분자식과 실험식 = 21
1-12. Arrhenius 산과 염기 = 23
1-13. Brøsted-Lowry 산과 염기 = 24
1-14. Lewis 산과 염기 = 32
필수 용어 = 36
연습문제 = 38
2 유기 분자들의 구조와 성질 = 45
2-1. 오비탈 내의 전자들의 파동성 = 45
2-2. 분자 오비탈 = 47
2-3. 파이 결합하기 = 50
2-4. 혼성화와 분자 모양 = 51
2-5. 삼차원적인 분자를 그리는 방법 = 55
2-6. 혼성화와 기하 구조의 일반 규칙 = 56
2-7. 결합 회전 = 61
2-8. 이성질 현상 = 63
2-9. 결합의 극성과 분자 = 66
2-10. 분자간 인력 = 69
2-11. 용해도에 미치는 극성 효과 = 73
2-12. 탄화수소 = 76
2-13. 산소를 함유하는 유기 화합물 = 79
2-14. 질소를 함유하는 유기 화합물 = 82
필수 용어 = 85
연습문제 = 87
3 알케인의 구조와 입체 화학 = 93
3-1. 탄화수소의 분류(복습) = 93
3-2. 알케인의 분자식 = 94
3-3. 알케인의 명명법 = 95
요약 : 알케인 명명법 규칙 = 100
3-4. 알케인의 물리적 성질 = 102
3-5. 알케인의 용도와 기원 = 104
3-6. 알케인의 반응 = 106
3-7. 알케인의 구조와 회전 배열 = 108
3-8. 뷰테인의 회전 배열 = 112
3-9. 보다 큰 알케인의 회전 배열 = 114
3-10. 사이클로알케인 = 114
3-11. 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질 현상 = 116
3-12. 사이클로알케인의 안정성: 고리 무리 = 117
3-13. 사이클로헥세인의 회전 배열 = 121
문제 풀이 전략: 의자 형태 그리기 = 124
3-14. 일치환 사이클로헥세인의 회전 배열 = 125
3-15. 이치환 사이글로헥세인의 회전 배열 = 128
문제 풀이 전략: 시스와 트랜스 이성질체를 식별하는 방법 = 131
3-16. 이고리 분자들 = 132
필수 용어 = 135
연습문제 = 138
4 화학 반응 연구 = 143
4-1. 도입 = 143
4-2. 메테인의 염화 반응 = 143
4-3. 자유-라디칼 연쇄 반응 = 145
핵심 메커니즘 4-1: 자유 라디칼 할로젠화 반응 = 147
4-4. 평형 상수와 자유 에너지 = 149
4-5. 엔탈피와 엔트로피 = 151
4-6. 결합-해리 엔탈피 = 153
4-7. 염화 반응에서의 엔탈피 변화 = 155
4-8. 반응 속도론과 속도식 = 156
4-9 활성화 에너지와 반응 속도의 온도 의존성 = 159
4-10. 전이 상태 = 160
4-11. 다단계 반응의 속도 = 162
4-12. 할로젠화의 온도 의존성 = 162
4-13. 할로젠화 반응에서의 선택성 = 164
4-14. Hammond 가정 = 170
문제 풀이 전략: 반응 메커니즘의 제시 방법 = 171
4-15. 라디칼 억제제 = 174
4-16. 반응 중간체 = 175
요약: 반응 중간체 = 182
필수 용어 = 183
연습문제 = 185
5 입체 화학 = 191
5-1. 도입 = 191
5-2. 카이랄성 = 192
5-3. 비대칭 탄소 원자의 (R)과 (S) 명명법 = 199
5-4. 광학활성도 = 203
5-5. 거울상 이성질체의 생물학적 식별법 = 208
5-6. 라셈 혼합물 = 210
5-7. 거울상 초과도와 광학적 순도 = 211
5-8. 회전 배열적으로 유동적인 계의 카이랄성= 212
5-9. 비대칭 원자를 갖고 있지 않는 카이랄 화합물 = 214
5-10. Fischer 투영도 = 216
요약: Fischer 투영도와 그 활용 = 221
5-11. 부분 입체 이성질체 = 221
요약: 이성질체의 유형 = 223
5-12. 두 개 또는 그 이상의 비대칭 탄소 원자를 가진 분자의 입체 화학 = 224
5-13. 메조 화합물 = 225
5-14. 절대 및 상대 위치 배열 = 227
5-15. 부분 입체 이성질체의 물리적 성질 = 229
5-16. 거울상 이성질체의 분할 = 230
필수 용어 = 234
연습문제 = 236
6 할로젠화 알킬: 친핵성 치환과 제거 반응 = 241
6-1. 도입 = 241
6-2. 할로젠화 알킬의 명명법 = 242
6-3. 할로젠화 알킬의 용도 = 244
6-4. 할로젠화 알킬의 구조 = 246
6-5. 할로젠화 알킬의 물리적 성질 = 247
6-6. 할로젠화 알킬의 합성 = 249
메커니즘 6-1: 알릴 자리 브로민화 반응 = 251
요약: 할로젠화 알킬 합성 방법 = 253
6-7. 할로젠화 알킬의 반응: 치환 반용과 제거 반응 = 255
6-8. 2차 친핵성 치환 반응: [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응 = 256
핵심 메커니즘 6-2: [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응 = 258
6-9. [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응의 일반성 = 258
요약: 할로젠화 알킬의 [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응 = 258
6-10. [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응에 영향을 주는 요인: 친핵체 세기 = 260
요약: 친핵성 경향 = 262
6-11. [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응에서 기질의 반응성 = 265
6-12. [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응의 입체 화학 = 268
메커니즘 6-3: [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응에서의 위치 배열 반전 = 268
6-13. 1차 친핵성 치환 반응: [TEX]$$S_N$$[/TEX]1 반응 = 270
핵심 메커니즘 6-4: [TEX]$$S_N$$[/TEX]1 반응 = 271
6-14. [TEX]$$S_N$$[/TEX]1 반응의 입체 화학 = 275
메커니즘 6-5: [TEX]$$S_N$$[/TEX]1 반응에서의 라셈화 반응 = 276
6-15. [TEX]$$S_N$$[/TEX]1 반응에서의 자리 옮김 = 277
메커니즘 6-6: [TEX]$$S_N$$[/TEX]1 반응에서의 수소화물 이동 = 277
메커니즘 6-7: [TEX]$$S_N$$[/TEX]1 반응에서 메틸 이동 = 278
6-16. [TEX]$$S_N$$[/TEX]1과 [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응의 비교 = 280
요약: 친핵성 치환 반응 = 281
6-17. 1차 제거 반응: E1 반응 = 282
핵심 메커니즘 6-8: E1 반응 = 283
메커니즘 6-9: E1 반응의 자리 옮김 = 286
요약: 탄소 양이온의 반응 = 288
6-18. 제거 반응의 위치 배향: Zaitsev 법칙 = 288
6-19. 2차 제거 반응: E2 반응 = 290
핵심 메커니즘 6-10: E2 반응 = 291
6-20. E2 반응의 입체 화학 = 292
6-21. E1과 E2 제거 반응 메커니즘의 비교 = 294
요약: 제거 반응 = 296
문제 풀이 전략: 치환 반응과 제거 반응 예측하기 = 296
요약: 할로젠화 알킬의 반응 = 300
필수용어 = 303
연습문제 = 306
7 알켄의 구조와 합성 = 313
7-1. 도입 = 313
7-2. 알켄 이중 결합의 오비탈 설명 = 314
7-3. 불포화 요소 = 315
7-4. 알켄의 명명법 = 318
7-5. 시스-트랜스 이성질체의 명명법 = 320
요약: 알켄 명명법의 규칙 = 322
7-6. 알켄의 산업적 중요성 = 323
7-7. 알켄의 안정도 = 325
7-8. 알켄의 물리적 성질 = 332
7-9. 할로젠화 알킬의 제거 반응에 의한 알켄의 합성 = 334
메커니즘 7-1: E2 메커니즘에 의한 할로젠화수소 이탈 반응 = 334
메커니즘 7-2: E2 반응의 입체 화학 = 336
메커니즘 7-3: 이웃 자리 다이브로민화물의 E2 탈브로민 반응 = 340
7-10. 알코올 탈수 반응을 통한 알켄의 합성 = 343
핵심 메커니즘 7-4: 알코올의 산 촉매 탈수 반응 = 344
7-11. 고온 공업적 방법에 의한 알켄의 합성 = 345
문제 풀이 전략: 반응 메커니즘 제안하기 = 347
요약: 알켄 합성 방법 = 351
필수 용어 = 353
연습문제 = 355
8 알켄의 반응 = 361
8-1. 탄소-탄소 이중 결합의 반응성 = 361
8-2. 알켄의 친전자성 첨가 반응 = 362
핵심 메커니즘 8-1: 알켄에 대한 친전자성 첨가 반응 = 363
8-3. 알켄의 할로젠화 수소의 첨가 = 364
핵심 메커니즘 8-2: HX가 알켄에 첨가되는 이온성 첨가 반응 = 365
메커니즘 8-3: 알켄에 대한 자유 라디칼 첨가 반응 = 367
8-4. 물의 첨가: 알켄의 수화 = 371
메커니즘 8-4: 알켄의 산 촉매 수화 반응 = 372
8-5. 산소수은화-탈수은 반응에 의한 수화 = 374
메커니즘 8-5: 알켄의 산소수은화 반응 = 374
8-6. 알콕시수은화-탈수은 반응 = 376
8-7. 알켄의 수소붕소 첨가 반응 = 378
메커니즘 8-6: 알켄의 수소붕소 첨가 반응 = 379
8-8. 알켄에 대한 할로젠 첨가 반응 = 384
메커니즘 8-7: 알켄에 대한 할로젠 첨가 반응 = 385
8-9. 할로하이드린의 생성 = 387
메커니즘 8-8: 할로하이드린의 생성 = 387
8-10. 알켄의 촉매 수소화 반응 = 391
8-11. 알켄에 대한 카벤 첨가 반응 = 393
8-12. 알켄의 에폭시화 반응 = 395
메커니즘 8-9: 알켄의 에폭시화 반응 = 396
8-13. 에폭사이드의 산 촉매 열림 반응 = 397
메커니즘 8-10: 에폭사이드의 산 촉매 고리 열림 반응 = 397
8-14. 알켄의 신 다이하이드록시화 = 400
8-15. 알켄의 산화 절단 반응 = 402
8-16. 알켄의 중합 반응 = 405
8-17. 올레핀 상호 교환 반응 = 410
메커니즘 8-11: 올레핀 상호 교환 반응 = 412
문제 풀이 전략: 유기 합성 = 412
요약: 알켄의 반응 = 415
필수 용어 = 420
연습문제 = 422
9 알카인 = 429
9-1. 도입 = 429
9-2. 알카인의 명명법 = 430
9-3. 알카인의 물리적 성질 = 431
9-4. 알카인의 상업적 중요성 = 431
9-5. 알카인의 전자구조 = 433
9-6. 알카인의 산도; 아세틸렌화 이온의 형성 = 434
9-7. 아세틸렌화 화합물로부터 알카인의 합성 = 436
9-8. 제거 반응에 의한 알카인의 합성 = 440
요약: 알카인의 합성 = 441
9-9. 알카인의 첨가 반응 = 442
메커니즘 9-1: 알카인의 금속-암모니아에 의한 환원 = 445
메커니즘 9-2: 산 촉매로 케토-엔올 토토머화 현상 = 449
메커니즘 9-3: 염기 촉매 케토-엔올 토토머화 현상 = 450
9-10. 알카인의 산화 = 451
문제 풀이 전략: 다단계 합성 = 464
요약: 알카인의 반응 = 456
필수 용어 = 469
연습문제 = 460
10 알코올의 구조와 합성 = 465
10-1. 도입 = 465
10-2. 알코올의 구조와 분류 = 465
10-3. 알코올과 페놀의 명명법 = 467
10-4. 알코올의 물리적 성질 = 471
10-5. 공업적으로 중요한 알코올 = 473
10-6. 알코올과 페놀의 산도 = 476
10-7. 알코올의 합성: 개요와 복습 = 479
요약: 앞에서 배운 알코올 합성 = 479
10-8. 알코올 합성을 위한 유기금속 시약 = 481
10-9. 카보닐 화합물에 대한 유기금속 시약의 첨가 반응 = 484
핵심 메커니즘 10-1: Grignard 반응 = 484
요약: Grignard 반응들 = 491
10-10. 유기금속 시약의 부반응: 할로젠화 알킬의 환원 = 492
10-11. 카보닐기의 환원: 1차 및 2차 알코올의 합성 = 494
메커니즘 10-2: 카보닐기의 수소화물에 의한 환원 = 495
요약: LiAIH₄와 NaBH₄의 반응 = 497
요약: 카보닐기에 대한 친핵성 첨가 반응에 의한 알코올 합성 = 498
10-12. 싸이올(머캅탄) = 500
필수 용어 = 503
연습문제 = 504
11 알코올의 반응 = 511
11-1. 알코올과 관련 작용기의 산화 상태 = 511
11-2. 알코올의 산화 = 513
11-3. 알코올을 산화시키는 다른 방법 = 516
11-4. 알코올의 생물학적 산화 = 519
11-5. 친핵체 및 친전자체로서의 알코올: 토실레이트의 형성 = 520
요약: 토실레이트 에스터의 [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 반응 = 523
11-6. 알코올의 환원 = 523
11-7. 알코올의 할로젠화 수소산과의 반응 = 524
메커니즘 11-1: 3차 알코올과 HBr의 반응([TEX]$$S_N$$[/TEX]1) = 525
메커니즘 11-2: 1차 알코올과 HBr의 반응[TEX]$$S_N$$[/TEX]2 = 525
11-8. 알코올과 할로젠화 인과의 반응 = 529
메커니즘 11-3： 알코올과 PBr₃의 반응 = 530
11-9. 염화 싸이오닐과 알코올의 반응 = 531
11-10. 알코올의 탈수 반응 = 532
메커니즘 11-4: (복습): 알코올의 산-촉매 탈수 반응 = 532
문제 풀이 전략: 반응 메커니즘의 제안 = 537
11-11. 다이올의 독특한 반응 = 540
메커니즘 11-5: 피나콜 자리 옮김 = 541
11-12. 알코올의 에스터화 반응 = 543
11-13. 무기산의 에스터 = 544
11-14. 알콕시화 이온의 반응 = 546
핵심 메커니즘 11-6: Williamson 에터 합성 = 547
문제 풀이 전략: 다단계 합성 = 549
요약: 알코올의 반응 = 552
필수 용어 = 555
연습문제 = 557
12 적외선 분광법과 질량 분석법 = 563
12-1. 도입 = 563
12-2. 전자기 스펙트럼 = 564
12-3. 적외선 영역 = 565
12-4. 분자의 진동 = 566
12-5. 적외선 활성과 적외선 비활성 진동 = 568
12-6. 적외선 스펙트럼의 측정 = 570
12-7. 탄화수소의 적외선 분광법 = 572
12-8. 알코올과 아민의 특징적인 흡수 = 577
12-9. 카보닐 화합물의 특징적인 흡수 = 579
12-10. C-N 결합의 특징적인 흡수 = 585
12-11. 적외선 신축 진동수의 단순화된 요약 = 586
12-12. 적외선 스펙트럼의 읽기와 해석(문제 풀이) = 588
12-13. 질량 분석법의 소개 = 594
12-14. 질량 분석기에 의한 분자식의 결정 = 597
12-15. 질량 분석법에서의 조각내기 방식 = 601
요약: 일반적인 조각내기 방식 = 606
필수 용어 = 608
연습문제 = 609
13 핵자기 공명 분광법 = 617
13-1. 도입 = 617
13-2. 핵자기 공명의 이론 = 617
13-3. 전자에 의한 자기장 가림 = 620
13-4. NMR 분광계 = 622
13-5. 화학적 이동 = 622
13-6. 신호의 수 = 630
13-7. 피크의 면적 = 632
13-8. 스핀-스핀 갈라짐 = 634
문제 풀이 전략: NMR 스펙트럼 그리기 = 639
13-9. 복잡한 갈라짐 = 644
13-10. 양성자의 입체 화학적 비동등성 = 647
13-11. NMR 분광학의 시간 의존 = 650
문제 풀이 전략: 양성자 NMR 스펙트럼의 해석 = 653
13-12. 탄소-13 NMR 분광법 = 659
13-13. 탄소 NMR 스펙트럼 해석하기 = 668
13-14. 핵자기 공명 영상 = 669
문제 풀이 전략: 분광학 문제 = 670
필수 용어 = 675
연습문제 = 676
14 에터, 에폭사이드 및 싸이오에터 = 685
14-1. 도입 = 685
14-2. 에터의 물리적 성질 = 686
14-3. 에터의 명명법 = 690
14-4. 에터의 분광법 = 693
14-5. Williamson 에터 합성법 = 695
14-6. 알콕시수은화-탈수은 반응에 의한 에터의 합성 = 697
14-7. 공업적 합성: 알코올의 이분자 축합 반응 = 697
요약: 에터의 합성(복습) = 698
14-8. HBr과 HI에 의한 에터의 합성 = 699
메커니즘 14-1: HBr 또는 HI에 의한 에터의 절단 = 700
14-9. 에터의 자체 산화 = 702
요약: 에터의 반응 = 702
14-10. 싸이오에터(설파이드)와 실릴 에터 = 703
14-11. 에폭사이드의 합성 = 707
요약: 에폭사이드의 합성법 = 710
14-12. 산-촉매에 의한 에폭사이드의 고리 열림 = 710
메커니즘 14-2: 물에서 에폭사이드의 산-촉매에 의한 고리 열림 = 711
메커니즘 14-3: 알코올 용액 중에서 에폭사이드의 산 촉매 고리 열림 = 712
14-13. 에폭사이드의 염기 촉매 고리 열림 = 714
메커니즘 14-4: 에폭사이드의 염기 촉매 열림 = 714
14-14. 에폭사이드 고리 열림의 지향성 = 716
14-15. 에폭사이드와 Grignard 또는 유기리튬 시약과의 반응 = 718
14-16. 에폭시 수지: 현대 아교의 출현 = 719
요약: 에폭사이드의 반응 = 720
필수 용어 = 722
연습문제 = 724
15 콘쥬게이션계, 오비탈 대칭 및 자외선 분광법 = 729
15-1. 도입 = 729
15-2. 다이엔의 안정도 = 730
15-3. 콘쥬게이션계의 분자 오비탈 그림 = 731
15-4. 알릴성 양이온 = 736
15-5. 콘쥬게이션 다이엔에 대한 1,2-와 1,4-첨가 = 737
메커니즘 15-1: 콘쥬게이션 다이엔에 대한 1,2-와 1,4첨가 = 738
15-6. 뷰타-1,3-다이엔에 HBr 첨가의 속도론적 지배 대 열역학적 지배 = 739
15-7. 알릴성 라디칼 = 741
메커니즘 15-2: 자유 라디칼 알릴 자리 브로민화 반응 = 741
15-8. 알릴계의 분자 오비탈 = 744
15-9. 알릴 라디칼, 양이온 및 음이온의 전자 배치 = 745
15-10. 알릴성 할로젠화들과 토실레이트의 [TEX]$$S_N$$[/TEX]2 치환 반응 = 746
15-11. Diels-Alder 반응 = 747
핵심 메커니즘 15-3: Diels-Alder 반응 = 748
15-12. 고리 전이 상태 반응의 예로서의 Diels-Alder 반응 = 756
15-13. 자외선흡수 분광법 = 759
15-14. 유색 유기 화합물 = 765
15-15. 생물학과 의학에서의 UV-가시광선 분석 = 768
필수 용어 = 770
연습문제 = 772
16 방향족 화합물 = 685
16-1. 도입: 벤젠의 발견 = 779
16-2. 벤젠의 구조와 성질 = 779
16-3. 벤젠의 분자 오비탈 = 784
16-4. 사이클로뷰타다이엔의 분자 오비탈 그림 = 786
16-5. 방향족, 반방향족, 비방향족 화합물 = 788
16-6. Hückel 규칙 = 789
16-7. Hückel 규칙의 분자 오비탈적 유도 = 791
16-8. 방향족성 이온 = 792
16-9. 방향족 헤테로 고리 화합물 = 798
16-10. 여러 고리 방향족 탄화수소 = 802
16-11. 탄소의 방향족 동소체 = 805
16-12. 접합 헤테로 고리 화합물 = 807
16-13. 벤젠유도체의 명명법 = 808
16-14. 벤젠과 그 유도체의 물리적 성질 = 810
16-15. 방향족 화합물의 분광법 = 811
필수 용어 = 814
연습문제 = 816
17 방향족 화합물의 반응 = 825
17-1. 친전자성 방향족 치환 반응 = 825
핵심 메커니즘 17-1: 친전자성 방향족 치환 반응 = 826
17-2. 벤젠의 할로젠화 반응 = 827
메커니즘 17-2: 벤젠의 브로민화 반응 = 827
17-3. 벤젠의 나이트로화 반응 = 829
메커니즘 17-3: 벤젠의 나이트로화 반응 = 829
17-4. 벤젠의 설폰화 반응 = 830
메커니즘 17-4: 벤젠의 설폰화 반응 = 831
17-5. 톨루엔의 나이트로화 반응: 알킬 치환기의 효과 = 833
17-6. 환성화기, 오쏘 파라-배향 치환기 = 835
요약: 활성화기, 오쏘 파라-배향기 = 838
17-7. 활성 감소기, 메타-배향성 치환기 = 838
요약: 활성 감소기, 메타-배향기 = 841
17-8. 할로젠 치환기: 활성 감소기, 오쏘, 파라-배향기 = 842
17-9. 친전자성 방향족 치환 반응에서 다중 치환기 효과 = 844
17-10. Friedel-Crafts 알킬화 반응 = 847
메커니즘 17-5: Friedel-Crafts 알킬화 반응 = 848
17-11. Friedel-Crafts 아실화 반응 = 852
메커니즘 17-6: Friedel-Crafts 아실화 반응 = 853
요약: Friedel-Crafts의 알킬화 반응과 아실화 반응의 비교 = 854
17-12. 친핵성 방향족 치환 반응 = 856
메커니즘 17-7: 친핵성 방향족 치환 반응(첨가-제거) = 857
메커니즘 17-8: 친핵성 방향족 치환 반응(벤자인 메커니즘) = 860
17-13. 유가금속 시약을 이용한 방향족 치환 반응 = 861
17-14. 벤젠 유도체의 첨가 반응 = 867
메커니즘 17-9: Brich 환원 반응 = 869
17-15. 벤젠 유도체의 곁가지 반응 = 870
17-16. 페놀의 반응 = 874
요약: 방향족 화합물의 반응 = 877
필수 용어 = 881
연습문제 = 883
18 케톤과 알데하이드 = 889
18-1. 카보닐 화합물 = 889
18-2. 카보닐기의 구조 = 890
18-3. 케톤과 알데하이드의 명명법 = 891
18-4. 케론과 알데하이드의 물리적 성질 = 893
18-5. 케론과 알데하이드의 분광학 = 895
18-6. 케톤과 알데하이드의 산업적 중요성 = 901
18-7. 케톤과 알데하이드 합성법 복습 = 902
18-8. 카복실산으로부터 케톤의 합성 = 906
18-9. 나이트릴로부터의 케톤과 알데하이드 합성 = 907
18-10. 산 염화물과 에스터로부터 알데하이드와 케톤의 합성 = 908
요약: 케톤과 알데하이드의 합성 = 910
18-11. 케톤과 알데하이드의 반응: 친핵성 첨가 반응 = 913
핵심 메커니즘 18-1: 카보닐기에 대한 친핵성 첨가 반응 = 915
18-12. Wittig 반응 = 917
메커니즘 18-2: Wittig 반응 = 918
18-13. 케톤과 알데하이드의 수화 반응 = 921
메커니즘 18-3: 케톤과 알데하이드의 수화 반응 = 921
18-14. 사이아노하이드린의 형성 = 923
메커니즘 18-4: 사이아노하이드린의 형성 = 924
18-15. 이민의 형성 = 925
핵심 메커니즘 18-5: 이민의 형성 = 925
18-16. 하이드록실아민과 하이드라진과의 축합 반응 = 928
요약: 케톤 및 알데하이드와 아민의 축합 반응 = 929
18-17. 아세탈 형성 = 930
핵심 메커니즘 18-6: 아세탈 형성 = 931
문제 풀이 전략: 반응 메커니즘의 제안 = 933
18-18. 보호기로서의 아세탈의 이용 = 935
18-19. 알데하이드의 산화 = 937
18-20. 케톤과 알데하이드의 환원 = 938
메커니즘 18-7: Wolff-Kishner 환원 = 940
요약: 케톤과 알데하이드의 반응 = 941
필수 용어 = 944
연습문제 = 946
19 아민 = 957
19-1. 도입 = 957
19-2. 아민의 명명법 = 958
19-3. 아민의 구조 = 960
19-4. 아민의 물리적 성질 = 962
19-5. 아민의 염기도 = 964
19-6. 아민 염기도의 효과 = 965
19-7. 아민의 염 = 968
19-8. 아민의 분광법 = 969
19-9. 아민의 케톤과 알데하이드와의 반응(복습) = 974
19-10. 아릴아민과 피리딘의 방향족 치환 반응 = 974
메커니즘 19-1: 피리딘의 친전자성 방향족 치환 반응 = 975
메커니즘 19-2: 피리딘의 친핵성 방향족 치환 반응 = 977
19-11. 할로젠화 알킬에 의한 아민의 알킬화 반응 = 978
19-12. 산 염화물에 의한 아민의 아실화 반응 = 979
메커니즘 19-3: 산 염화물에 의한 아민의 아실화 반응 = 979
19-13. 설폰아마이드의형성 = 981
19-14. 이탈기로서의 아민: Hofmann 제거 = 983
메커니즘 Hofmann 제거 반응 = 983
19-15. 아민의 산화: Cope 제거 반응 = 986
메커니즘 19-5: 아민 산화물의 Cope 제거 반응 = 987
19-16. 아질산과 아민의 반응 = 988
메커니즘 19-6: 아민의 다이아조화 = 989
19-17. 아렌다이아조늄 염의 반응 = 990
요약: 아미노산의 합성 = 994
19-18. 환원성 아민화에 의한 아민의 합성 = 997
19-19. 아실화-환원 반응에 의한 아민의 합성 = 1000
19-20. 1차 아민으로 제한된 합성 = 1001
요약: 아민의 합성 = 1005
필수 용어 = 1008
연습문제 = 1010
20 카복실산 = 1019
20-1. 도입 = 1019
20-2. 카복실산의 명명법 = 1020
20-3. 카복실산의 구조와 물리적 성질 = 1023
20-4. 카복실산의 산도 = 1025
20-5. 카복실산의 염 = 1028
20-6. 카복실산의 상업적 근원 = 1031
20-7. 카복실산의 분광법 = 1032
20-8. 카복실산의 합성 = 1036
요약: 카복실산의 합성 = 1039
20-9. 카복실산과 그 유도체의 반응: 친핵성 아실 치환 반응 = 1040
메커니즘 20-1: 에스터의 염기성 가수 분해에서 친핵성 아실 치환 반응 = 1041
20-10. 산의 알코올과의 축합: Fischer 에스터화 반응 = 1042
핵심 메커니즘 20-2: Fischer 에스터화 반응 = 1042
20-11. 다이아조메테인을 이용한 에스터화 = 1046
메커니즘 20-3: 다이아조메테인을 이용한 에스터화 = 1046
20-12. 산과 아민의 축합: 아마이드의 직접 합성 = 1047
20-13. 카복실산의 환원 = 1047
20-14. 카복실산의 알킬화 반응에 의한 케톤의 생성 = 1049
20-15. 산 염화물의 합성과 용도 = 1050
요약: 카복실산의 반응 = 1052
필수 용어 = 1055
연습문제 = 1056
21 카복실산 유도체 = 1063
21-1. 도입 = 1063
21-2. 산 유도체의 구조 및 명명법 = 1064
21-3. 카복실산 유도체의 물리적 성질 = 1070
21-4. 카복실산 유도체의 분광법 = 1073
21-5. 친핵성 아실 치환에 의한 산 유도체들의 상호 전환 = 1080
핵심 메커니즘 21-1: 친핵성 아실 치환의 첨가-제거 메커니즘 = 1080
메커니즘 21-2: 산 염화물의 무수물로의 전환 = 1083
메커니즘 21-3: 산 염화물의 에스터로의 전환 = 1083
메커니즘 21-4: 산 염화물의 아마이드로의 전환 = 1084
메커니즘 21-5: 산 무수물의 에스터로의 전환 = 1084
메커니즘 21-6: 산 무수물의 아마이드로의 전환 = 1085
메커니즘 21-7: 에스터의 아마이드로의 전환(에스터의 가암모니아 분해) = 1085
21-6. 에스터 교환 반응 = 1088
문제 풀이 전략: 반응 메커니즘 제시 = 1089
메커니즘 21-8: 에스터 교환 = 1091
21-7. 카복실산 유도체의 가수 분해 = 1092
메커니즘 21-9: 에스터의 비누화 = 1093
메커니즘 21-10: 아마이드의 염기성 가수 분해 = 1095
메커니즘 21-11: 아마이드의 산성 가수 분해 = 1095
메커니즘 21-12: 나이트릴의 염기 촉매 가수 분해 = 1097
21-8. 산 유도체의 환원 = 1097
메커니즘 21-13: 에스터의 수소화물 환원 = 1098
메커니즘 21-14: 아마이드의 아민으로 환원 = 1099
21-9. 산 유도체와 유기금속 시약의 반응 = 1100
메커니즘 21-15: 에스터와 2당량의 Grignard 시약과의 반응 = 1101
21-10. 산 염화물 화학의 요약 = 1102
21-11. 무수물 화학의 요약 = 1104
21-12. 에스터 화학의 요약 = 1107
21-13. 아마이드 화학의 요약 = 1110
21-14. 나이트릴 화학의 요약 = 1113
21-15. 싸이오에스터 = 1115
21-16. 탄산의 에스터와 아마이드 = 1116
필수 용어 = 1119
연습문제 = 1121
22 카보닐 화합물의 축합과 알파 치환 반응 = 1129
22-1. 도입 = 1129
메커니즘 22-1: 알파 치환 = 1129
메커니즘 22-2: 케톤과 알데하이드에 대한 엔올 음이온의 첨가(축합) = 1130
메커니즘 22-3: 에스터에 대한 엔올 옴이온의 치환(축합) = 1130
22-2. 엔올과 엔올 음이온 = 1130
메커니즘 22-4: 염기 촉매 케토- 엔올 토토머화 = 1131
메커니즘 22-5: 산 촉매 케토- 엔올 토토머화 = 1131
22-3. 엔올 음이온의 알킬화 반응 = 1134
22-4. 엔아민의 생성과 알킬화 반응 = 1136
22-5. 케톤의 알파 할로젠화 반응 = 1139
메커니즘 22-6: 염기-촉진 할로젠화 반응 = 1139
메커니즘 22-7: 할로폼 반응의 최종 단계 = 1141
메커니즘 22-8: 산 촉매 알파 할로젠화 반응 = 1143
22-6. 산의 알파 브로민화 반응: HVZ 반응 = 1144
22-7. 케톤과 알데하이드의 알돌 축합 반응 = 1145
핵심 메커니즘 22-9: 염기 촉매 알돌 축합 반응 = 1146
메커니즘 22-10: 산 촉매 알돌 축합 반응 = 1148
22-8. 알돌 생성물의 탈수 반응 = 1149
핵심 메커니즘 22-11: 알돌의 염기 촉매 탈수 반응 = 1150
22-9. 교차 알돌 축합 반응 = 1151
문제 풀이 전략: 반응 메커니즘 제안하기 = 1152
22-10. 알돌 고리화 반응 = 1154
22-11. 알돌 축합 반응을 이용한 합성 설계 = 1155
22-12. Claisen 에스티 축합 반응 = 1156
핵심 메커니즘 22-12: Claisen 에스터 축합 반응 = 1157
22-13. Dieckmann 축합 반응: Claisen 고리화 반응 = 1160
22-14. 교차 Claisen 축합 반응 = 1161
22-15. β-다이카보닐 화합물을 이용한 합성 = 1164
22-16. 말론산 에스터 합성 = 1166
22-17. 아세토아세트산 에스터 합성 = 1170
22-18. 콘쥬게이션 첨가 Michael 반응 = 1172
메커니즘 22-13: 1,2-첨가와 1,4-첨가(콘쥬게이션 첨가) = 1173
22-19. Robinson 고리화 반응 = 1176
문제 풀이 전략: 반응 메커니즘 제안하기 = 1178
요약: 엔올 음이온 첨가 반응과 축합 반응 = 1180
필수 용어 = 1182
연습문제 = 1184
23 탄수화물과 핵산 = 1191
23-1. 도입 = 1191
23-2. 탄수화물의 분류 = 1192
23-3. 단당류 = 1193
23-4. 에리트로와 트레오 부분 입체 이성질체 = 1196
23-5. 에피머 = 1198
23-6. 단당류의 고리구조 = 1199
메커니즘 23-1: 고리형 반아세탈의 형성 = 1199
23-7. 단당류의 아노머: 변광회전 = 1203
23-8. 단당류의 반응: 염기하에서의 부반응 = 1205
메커니즘 23-2: 글루코스의 염기 촉매 에피머화 = 1206
메커니즘 23-3: 염기 촉매 엔다이올 자리 옮김 반응 = 1207
23-9. 단당류의 환원 = 1207
23-10. 단당류의 산화: 환원당 = 1209
23-11. 비환원당: 글리코사이드의 형성 = 1211
23-12. 에터와 에스터 형성 = 1213
23-13. 페닐하이드라진과의 반응: 오사존 형성 = 1216
23-14. 사슬 줄임: Ruff 분해 = 1217
23-15. 사슬 연장: Kiliani-Fischer 합성 = 1218
23-16. 고리 크기 결정: 당의 과아이오딘산 분해 = 1220
요약: 당의 반응 = 1222
23-17. 이당류 = 1225
23-18. 다당류 = 1230
23-19. 핵산: 도입 = 1234
23-20. 리보뉴클레오사이드와 리보뉴클레오타이드 = 1235
23-21. RNA와 DNA의 구조 = 1237
23-22. 뉴클레오사이드의 추가된 기능들 = 1241
필수 용어 = 1243
연습문제 = 1246
24 아미노산, 펩타이드 및 단백질 = 1251
24-1. 도입 = 1251
24-2. α-아미노산의 구조와 입체 화학 = 1252
24-3. 아미노산의 산-염기 성질 = 1257
24-4. 등전점과 전기 이동 = 1258
24-5. 아미노산의 합성 = 1261
요약: 아미노산의 합성 = 1265
24-6. 아미노산의 분할 = 1266
24-7. 아미노산의 반응 = 1267
요약: 아미노산의 합성 = 1270
24-8. 펩타이드와 단백질의 구조와 명명법 = 1270
24-9. 펩타이드 구조의 결정 = 1274
24-10. 용액-상 펩타이드 합성법 = 1280
24-11. 고체-상 합성법 = 1284
24-12. 단백질의 분류 = 1289
24-13. 단백질 구조의 단계 = 1289
24-14. 단백질의 변성 = 1292
필수 용어 = 1295
연습문제 = 1297
25 지질 = 1301
25-1. 도입 = 1301
25-2. 왁스 = 1302
25-3. 트라이글리세라이드 = 1302
25-4. 지방과 기름의 비누화; 비누와 세제 = 1306
25-5. 인지질 = 1309
25-6. 스테로이드 = 1311
25-7. 프로스타글란단 = 1314
25-8. 터펜 = 1315
필수 용어 = 1318
연습문제 = 1320
26 합성 고분자 = 1323
26-1. 도입 = 1323
26-2. 첨가 중합체 = 1324
메커니즘 26-1: 자유 라디칼 중합 반응 = 1326
메커니즘 26-2: 양이온 중합 반응 = 1328
메커니즘 26-3: 음이온 중합 반응 = 1330
26-3. 중합체의 입체 화학 = 1330
26-4. 중합 반응의 입체 화학적 조절: Ziegler-Natta 촉매 = 1331
26-5. 천연 및 합성 고무 = 1332
26-6. 두 가지 이상의 단위체로부터의 공중합체 = 1334
26-7. 축합 중합체 = 1334
26-8. 고분자의 구조와 성질 = 1339
필수 용어 = 1341
연습문제 = 1342
부록 = 1347
1A. NMR: ¹H의 화학적 이동 = 1348
1B. NMR: 스핀- 스핀 짝지음 상수 = 1350
1C. NMR: 유기 화합물에서 [TEX]$${}^{13}$$[/TEX]C의 화학적 이동 = 1351
2A. IR： 작용기들의 특징적 적외선 진동수 = 1352
2B. IR： 작용기들의 특징적 적외선 흡수 피크 = 1355
3A. 올바른 메커니즘의 제안을 위한 방법과 제언 = 1357
3B. 다단계 합성의 개발을 위한 제언 = 1360
4. 대표적인 화합물의 p[TEX]$$K_a$$[/TEX] 값 = 1361
해답 = 1363
찾아보기 = 1371
