[Volume. 2]----------
목차
1 서론과 복습 = 1
1장 서론과 복습 = 1
1-1 유기화학의기원 = 1
1-2 원자구조의 원리 = 3
1-3 결합의 형성: 옥텟 규칙 = 7
1-4 루이스(Lewis)의 구조 = 8
1-5 다중결합 = 10
1-6 전기음성도와 결합극성 = 11
1-7 형식전하 = 13
1-8 이온구조 = 16
1-9 공명구조 = 16
1-10 구조식 = 21
1-11 분자식과 실험식 = 23
1-12 아레니우스(Arrhenius)산과 염기 = 26
1-13 부뢴스테드-로우리(Bronsted-Lowry)산과 염기 = 27
1-14 루이스(Lewis)산과 염기 = 36
2 유기분자들의 구조와 성질 = 49
2-1 궤도함수내의 전자들의 파동성 = 49
2-2 분자궤도함수 = 51
2-3 파이결합 = 55
2-4 혼성화와 분자모양 = 56
2-5 3차원적인 분자를 그리는 방법 = 60
2-6 혼성화와 기하학적 구조의 일반규칙 = 61
2-7 단일결합의 회전 = 67
2-8 이중결합의 강성(剛性) = 68
2-9 구조이성질 현상 = 68
2-10 입체이성질 현상 = 69
2-11 결합과 분자의 극성 = 71
2-12 분자간 인력과 반발력 = 74
2-13 용해도에 미치는 극성효과 = 79
2-14 탄화수소 = 82
2-15 산소를 함유하는 유기화합물 = 86
2-16 질소를 함유하는 유기화합물 = 89
3 알케인의 구조와 입체화학 = 99
3-1 탄화수소의 분류(복습) = 99
3-2 알케인의 분자식 = 100
3-3 알케인의 명명법 = 101
3-4 알케인류의 물리적 성질 = 109
3-5 알케인류의 용도와 기원 = 111
3-6 알케인류의 반응 = 114
3-7 알케인류의 구조와 형태 = 115
3-8 뷰테인의 형태들 = 120
3-9 고급 알케인류의 형태 = 122
3-10 사이클로알케인류 = 122
3-11 사이클로알케인류의 시스-트랜스 이성질현상 = 125
3-12 사鸚㈆刮愷管昰안정성: 고리스테리인 = 126
3-13 사이클로헥세인의 형태들 = 130
3-14 일치환 사이클로헥세인류의형태 = 136
3-15 이초한 사이클로헥세인류의형태 이성질체 = 139
3-16 '두 고리 분자들 = 144
4 화학반응론 = 155
4-1 서론 = 155
4-2 메테인의 염소화 = 156
4-3 자유라디칼 연쇄반응 = 157
4-4 평형상수와 자유에너지 = 161
4-5 엔탈피와 엔트로피 = 164
4-6 결합 해리에너지 = 166
4-7 염소화에서의 엔탈피변화의 계산법 = 167
4-8 반응속도론과 속도식 = 170
4-9 활성화에너지와 반응속도의 온도 의존성 = 172
4-10 전이상태 = 174
4-11 다단계반응의 속도 = 176
4-12 동위원소 효과 = 177
4-13 할로젠화의 온도의존성 = 178
4-14 고급 알케인의 할로젠화 =179
4-15 하몬드 가설 = 185
4-16 반응성이 큰 중간체 = 190
5 입체화학 = 205
5-1 서론 = 205
5-2 키랄성 = 206
5-3 키랄 탄소원자의(R)과 (S) 명명법 = 213
5-4 광학 활성도 = 218
5-5 거울상이성질체의 생물학적 식별법 = 225
5-6 라세미 혼합물 = 226
5-7 거울상이성질 과잉과 광학적 순도 = 228
5-8 형태적으로 가동성인 계의 키랄성 = 229
5-9 키랄 탄소원자를 갖고 있지 않은 키랄성 화합물 = 232
5-10 Fischer 투영도 = 234
5-11 부분입체이성질체 = 240
5-12 2개 또는 그 이상의 키랄성 탄소원자를 가진 분자의 입체화확 = 243
5-13 메소 화합물 = 244
5-14 절대 및 상재배열 = 246
5-15 부분입체이성질체의 물리적 성질 = 248
5-16 거울상이성질체의 분할 = 249
5-17 화학반응의 입체화학 : 개관 = 253
6 할로젠화알킬 : 친핵성 치환반응과 제거반응 = 267
6-1 서론 = 267
6-2 할로젠화알킬의 명명법 = 269
6-3 할로젠화알킬의 보편적인 용도 = 271
6-4 할로젠화알킬의 구조 = 273
6-5 할로젠화알킬의 물리적 성질 = 274
6-6 할로젠화알킬의 제법 = 276
6-7 할로젠화알킬의 반응 : 치환방응과제거 반응 = 281
6-8 2차 친핵성 치환방응 : SN2 반응 = 282
6-9 SN2 반응의 일반원리 = 284
6-10 SN2 반응에서의 친핵체의 세기 = 286
6-11 SN2 반응에서의 기질의 반응성 = 291
6-12 SN2 반응의 입체화학 = 296
6-13 1차 친핵성 치환반응 : SN1 반응 = 299
6-14 SN1 반응의 입체화학 = 303
6-15 SN1 반응에서의 자리 옮김 = 305
6-16 SN1 반응과 SN2 반응의 비교 = 307
6-17 1차 제거 반응 : E1 반응 = 310
6-18 2차 제거 반응 : E2 반응 = 314
6-19 제거 반응의 위치 지향 : Saytzeff 규칙 = 316
6-20 E2 반응이 입체화학 = 319
6-21 E1과 E2 제거반응 메카니즘의 비교 = 325
6-22 치환반응 대 제거 반응 = 327
7 알켄의 구조와 합성 = 349
7-1 서론 = 349
7-2 알켄 이중결합의 궤도 함수 = 350
7-3 불포화의 요소 = 352
7-4 알켄의 명명법 = 354
7-5 기하이성질체의 명명법 = 356
7-6 알켄의 공업적 중요성 = 359
7-7 알켄의 안정도 = 360
7-8 알켄의물리적 성질 = 369
7-9 할로젠화알킬의 제거반응에 의한 알켄의 합성 = 371
7-10 알코올의 탈수반응에 의한 알켄의 합성 = 376
7-11 알켄의 합성 : 고온에서의 공업적 방법 = 382
8 알켄의 반응 = 393
8-1 탄소-탄소 이중결합의 반응성 = 393
8-2 알켄의 친전자성 첨가반응 = 394
8-3 알켄에 할로젠화수소 첨가 반응 = 396
8-4 물의 첨가: 알켄의 수화 반응 = 402
8-5 알켄의 간접 수화 = 405
8-6 알콕시수은화-수은이탈반응 = 408
8-7 알켄의 수소화붕소 첨가 반응 = 410
8-8 알켄의촉매수소화 반응 = 416
8-9 알켄에 대한 카벤의 첨가 = 418
8-10 알켄에 대한 할로젠의 첨가 = 420
8-11 할로하이드린의 형성 = 423
8-12 알켄의 에폭시화반응 = 426
8-13 산촉매에서 에폭시화물의고리열림 = 428
8-14 알켄의 Syn 하이드록실화 반응 = 430
8-15 알켄의 산화성분해 = 432
8-16 알켄의 중합 반응 = 436
9 알카인 = 455
9-1 개요 = 455
9-2 알카인의 명명법 = 456
9-3 알카인의 물리적 성질 = 457
9-4 알카인의공업적 중요성 = 458
9-5 알카인의 전자구조 = 460
9-6 알카인의 산성도 = 461
9-7 아세틸렌화로부터 알카인의합성 = 464
9-8 제거반응에 의한 알카인의 합성 = 468
9-9 알카인의 첨가반응 = 471
9-10 알카인의 산화 = 480
10 알코올류의 구조와 합성 = 495
10-1 서론 = 495
10-2 알코올류의구조와 분류 = 495
10-3 알코올류와 페놀류의 명명법 = 497
10-4 알코올류의 물리적 성질 = 501
10-5 공업적으로 중요한 알코올류 = 504
10-6 알코올류와 페놀류의 산도 = 50
10-7 알코올류의 합성 : 개요와 복습 = 511
10-8 알코올 합성요 유기금속시약 = 513
10-9 카보닐 화합물에 대한 유기금속시약의첨가 반응 = 516
10-10 유기금속시약의 부반응 : 할로젠화알킬의 환원 = 524
10-11 카보닐기의 환원 : 1차 및 2차 알코올류의 합성 = 526
10-12 사이올(머캅탄) = 532
11 알코올류의 반응 = 543
11-1 알코올과 관련 작용기의 산화상태 = 543
11-2 알코올의 산화 = 545
11-3 알코올을 산화시킨는 다른 방법 = 548
11-4 알코올의 생화학적 산화 = 550
11-5 친핵체 및 친전자체로서의 알코올 : 토실레이트의 형성 = 552
11-6 알코올의 환원 = 555
11-7 알코올의 할로제화수소산과의 반응 = 556
11-8 알코올의할로젠화인과의 반응 = 560
11-9 염화사이오닐과 알코올의 반응 = 562
11-10 알코올의 탈수반응 = 563
11-11 다이올의 독특한 반응 = 568
11-12 알코올의 에스터화 = 574
11-13 무기산의에스터 = 575
11-14 알콕시화물의 생성과 반응 = 578
12 적외선 분광법과 질량분석법 = 593
12-1 서론 = 593
12-2 전자기 스펙트럼 = 594
12-3 적외선 영역 = 596
12-4 분자의 진동 = 597
12-5 IR-활성과 IR-비활성 진동 = 599
12-6 IR 스펙트럼의 측정 = 600
12-7 탄화수소의 적외선 분광법 = 601
12-8 알코올과 아민의 특징적인 흡수 = 606
12-9 카보닐화합물들의 특징적인 흡수 = 608
12-10 C-N 결합의 특징적인 흡수 = 612
12-11 IR 신축진동수의 요약 = 614
12-12 적외선 스펙트럼의 읽기와 해석(문제풀이) = 616
12-13 질량분석법의 소개 = 620
12-14 질량분석법에 의한 분자식의 결정 = 624
12-15 질량분석법에서의 토막내기 방식 = 627
13 핵자기공명, 분광법 = 641
13-1 서론 = 641
13-2 핵자기공명의 이론 = 641
13-3 전자에 의한 자기장의 차폐 = 644
13-4 NMR 분광계 = 647
13-5 화학적이동 = 648
13-6 신호의 수 = 656
13-7 피크의 면적 = 658
13-8 스핀-스핀 갈라짐 (Spin-Spin Splitting) = 661
13-9 낮은 장과 높은 장의 NMR 스펙트럼 = 671
13-10 복잡한 갈리짐 = 673
13-11 양성자의 입체화학적 비동등성 =677
13-12 NMR 분광학의 시간의존 = 680
13-13 탄소-13 NMR 분광법 = 689
13-14 탄소 NMR 스펙트럼의 해석 = 695
13-15 핵자기 공명 영상(Nuclear magnetic resonance imaging) = 699
14 에터, 에폭시화물, 설파이드 = 713
14-1 서론 = 713
14-2 에터의 물리적 성질 = 714
14-3 에터의 명명법 = 718
14-4 에터의분광법 = 722
14-5 Williamson 에터 합성법 = 724
14-6 알콕시수은화-수은이탈 반응에 의한 에터의 합성 = 726
14-7 알코올의 이분자 탈수반응에 의한 에터의 합성법(공업적 방법) = 727
14-8 HBr과 HI에 의한 에터의 절단 = 728
14-9 에터의 자동산화 = 730
14-10 설파이드(황화물, 싸이오에터) = 731
14-11 에폭시화물의 합성 = 734
14-12 산-촉매에 의한 에폭시화물의 고리열림 = 737
14-13 에폭시화물의 염기-촉매 고리열림 = 740
14-14 에폭시화물 고리열림의 지향성 = 741
14-15 에폭시화물과Grignard 또는 유기리툼 시약과의 반응 = 743
14-16 에폭시수지: 현대 아교의 출현 = 744
15 코쥬게이션계, 궤도 함수대칭 및 자와선 분광법 = 755
15-1 서론 = 755
15-2 다이엔의안정도 = 756
15-3 콘쥬게이션계의 분자궤도함수 그림 = 758
15-4 알릴성양이온 = 762
15-5 콘쥬게이션 다이엔에 대한 1,2-와 1,4-첨가 = 764
15-6 1,3-뷰타다이엔에 대한 HBr 첨가에 있어서 속도록적 지배 대 열역학적 지배 = 765
15-7 알릴라디칼 = 768
15-8 알릴계의 분자궤도 함수 = 771
15-9 알릴라디칼, 양이온 및 음이온의 전자배치 = 722
15-10 할로젠화알릴과 알릴토실레이트 SN2 치환반응 = 773
15-11 Diels-Alder 반응 = 775
15-12 고리형 협동반으이 예로서의 Diels-Alder 반응 = 783
15-13 자외선흡수 분광법 = 787
16 방향족 화합물 = 803
16-1 서론 : 벤젠의 발견 = 803
16-2 벤젠의 구조와 특성 = 804
16-3 벤젠의 분자궤도함수 = 809
16-4 사이클로뷰타다이엔의 분자궤도함수 묘사 = 812
16-5 방향족, 반방향족, 비방향족 화합물 = 815
16-6 Hiickel의 규칙 = 816
16-7 Hiickel 규칙의 분자궤도함수적 이해 = 818
16-8 방향족 이온 = 819
16-9 방향족 헤테로고리 화합물 = 826
16-10 여러 고리 방향족 탄화수소 = 830
16-11 접합헤네로고리 화합물 = 832
16-12 벤젠 유도체의 명명법 = 833
16-13 벤젠과 그 유도체의 물리적 성질 = 836
16-14 방향족 화합물의 분광학 = 837
17 방향족 화합물의 반응 = 851
17-1 천전자성 방향족의 치환반응 = 851
17-2 벤젠의 할로젠화반응 = 852
17-3 벤젠의 나이트로화 반응 = 855
17-4 벤젠의 설폰화반응 = 856
17-5 톨루엔의 나이트로반응: 알킬 치환기의 효과 = 858
17-6 활성화, 오쏘, 파리-지향 치환기 = 860
17-7 불활성, 메타-지향성 치호나기 = 864
17-8 할로젠 치환기 : 불활성, 오쏘, 파리-지향기 = 868
17-9 친전자성 방향족 치환반응에서 둘 이상의 치환기의효과 = 870
17-10 Friedel-Crafts 알킬화반응 = 873
17-11 Friedel-Crafts 아실화반응 = 878
17-12 친핵성 방향족 치환반응 = 883
17-13 벤젠유도체의 첨가반응 = 887
17-14 벤젠유도체 곁가지 반응 = 890
17-15 페놀의 반응 = 895
18 케톤과 알데하이드 = 911
18-1 카보닐 화합물 = 911
18-2 카보닐기의 구조 = 912
18-3 케톤과 알데하이드의 명명법 = 913
18-4 케톤과 알데하이드의 물리적 성질 = 915
18-5 케톤과 알데하이드의 분광학 = 918
18-6 케톤과 알데하이드의 공업적 중요성 = 925
18-7 케톤과 알데하이드 합성의복습 = 926
18-8 1,3-다이쌍이에인을 사용한 케톤과 알데하이드의 합성 = 930
18-9 카복실산으로부터 케톤의 합성 = 932
18-10 나이트릴으로부터 케톤의 합성 = 932
18-11 산염화물로부터 알데하이드의 합성 = 933
18-12 케톤과 알데하이드의 반응 : 친핵성 첨가반응 = 938
18-13 인일리드의 친핵성 첨가 : Wittig 반응 = 940
18-14 물의 친핵성 첨가 : 케톤과 알데하이드의 = 944
18-15 시안화수소의 친핵성 첨가: 사이아노하이드린의 형성 = 946
18-16 암모니아와 1차 아민과의 축합반응: 이민의 형성 = 948
18-17 하이드록실아민과 하이드라진의 축합반응 = 950
18-18 알코올의 친핵성 첨가: 아세탈 형성 = 952
18-19 보호기로서의 아세탈 이용 = 958
18-20 알데하이드의 산화 = 959
18-21 케톤과 알데하이드의 다른 환원반응 = 960
19 아민 = 981
19-1 서론 = 981
19-2 아민의명명법 = 983
19-3 아민의 구조 = 985
19-4 아민의물리적 성질 = 986
19-5 아민의 염기도 = 988
19-6 아민의 겸기도의효과 = 990
19-7 아민의염 = 992
19-8 상이동 촉매로서 아민염 = 994
19-9 아민의 분광학 = 995
19-10 아민의 케톤과 알데하이드와의 반응(복습) = 1000
19-11 아릴과 헤테로고리 아민의 방향족 치환반응 = 1001
19-12 할로젠화알킬에 의한 아민의 알킬화 반응 = 1005
19-13 산염화물에 의한 아민의 아실화 반응 = 1006
19-14 염화설폰일과 아민의 반응 : 설폰아마이드 = 1008
19-15 이탈기로서의 아민: Hofmann 제거 = 1010
19-16 아민의 산화 : Cope 제거 반응 = 1013
19-17 아질산과 아민의 반응 = 1015
19-18 아렌다이아조늄염의 반응 = 1017
19-19 환원성 아민화에 의한 아민의 합성 = 1025
19-20 아실화-환원반응에 의한 아민의 합성 = 1028
19-21 나이트로 화합물의 환원: 아릴아민의 합성 = 1029
19-22 암모니아와 아민의 직접 알킬화반응 = 1031
19-23 아자이드와 나이트릴의 일차 아민으로 환원 = 1031
19-24 1차 아민의 Gabriel 합성 = 1033
19-25 아마이드의 Hofmann 자리옮김 반응 = 1035
20 카복실산 = 1053
20-1 서론 = 1053
20-2 카복실산의 명명법 = 1055
20-3 카복실산의 구조와 물리적 성질 = 1058
20-4 카복실산의 산도 = 1059
20-5 카복실산의 염 = 1063
20-6 카복실산의 상업적 원천 = 1065
20-7 카복실산의 분광하 = 1066
20-8 카복실산의 합성 = 1071
20-9 카복실산과 그 유도체들의 반응 : 친핵성 아실 치환반응 = 1075
20-10 산의 알코올과의 축합 : Fischer 에스터화 반응 = 1076
20-11 산염화물의합성과용도 = 1079
20-12 다이아조메테인을 이용한 에스터화 = 1082
20-13 산과 아민의 축합: 아마이드의 직접 합성 = 1082
20-14 카복실산의 환원 = 1083
20-15 카복실산의 알킬화반응에 의한 케톤의 생성 = 1085
21 카복실산 유도체 = 1097
21-1 서론 = 1097
21-2 산 유동체의 구조 및 명명법 = 1098
21-3 카복실산 유도체의 물리적 성질 = 1105
21-4 카복실산 유도체의 분광학 = 1108
21-5 친핵성 아실치환에 의한 산 유도체들의 상호전환 = 1115
21-6 산-촉매화 친핵성 아실치환 = 1122
21-7 카복실산 유도체의 가수분에 = 1125
21-8 산 유도체의 환원 = 1130
21-9 산 유도체와 유기금속 시약의반응 = 1133
21-10 산염화물 화학의 개관 = 1134
21-11 무수물 화학의 개관 = 1136
21-12 에스터 화학의 개관 = 1139
21-13 아마이드 화학의 개관 = 1143
21-14 나이트릴 화학의 개관 = 1146
21-15 싸이오에스터 = 1148
21-16 탄산의 에스터와 아마이드 = 1150
22 엔올과 엔올화 음이온의 알파 치환반응과 축합반응 = 1165
22-1 서론 = 165
22-2 엔올과 엔올학 음이온 = 1166
22-3 케톤의알파 할로젠환 반응 = 1170
22-4 산의 α-브롬화 : HVZ 반응 = 1175
22-5 엔올화 음이온의 알킬화 반응 = 1076
22-6 엔아민의 생성과 알킬화 반응 = 1178
22-7 케톤과 알데하이드의 알돌 축합반응 = 1181
22-8 알돌 생성물의 탈수반응 = 1184
22-9 교차 알돌 축합반응 = 1185
22-10 알돌 고리화 반응 = 1189
22-11 알돌 축합반응을 이용한 합성 설게 = 1191
22-12 Claisen 에스터 축합반응 = 1192
22-13 Dieckmnnn 축합반응 : Claisen 고리화 반응 = 1196
22-14 교차 Clasien 축합반응 = 1197
22-15 β-다이카보닐(β-Dicarbonyl)화합물을 이용한 합성 = 1200
22-16 말론산에스터(malonic ester)의 합성 = 1202
22-17 에세토아세트산에스터(acetoacetic ester) 합성 = 1205
22-18 콘쥬게이션 첨가: Michael 반응 = 1207
22-19 Robinson 고리짓기 반응 = 1211
23 탄수화물과 핵산 = 1225
23-1 서론 = 1225
23-2 탄수화물의 구분 = 1226
23-3 단당류 = 1227
23-4 에리트로와 트레오 부분입체이성질체 = 1231
23-5 에피머 = 1233
23-6 단당류의 고리 구조 = 1233
23-7 단당류의 아노머 : 변광회전 = 1238
23-8 단당류의 반응 : 염기하에서의 부반응 = 1241
23-9 단당류의 환원 = 1242
23-10 단당류의 산화 : 환원당 = 1244
23-11 비환원당 : 클리코사이드의 형성 = 1246
23-12 에터와 에스터 형성 = 1249
23-13 페닐하이드라진과의 반응 : 오사존 형성 = 1251
23-14 사슬-감축: Ruff 분해 = 1252
23-15 사슬확장 : Kiliani-Fischer 합성 = 1253
23-16 글루코오스의 원자배열에 대한 Fischer의 증명 = 1257
23-17 고리 크기의결정 : 과아이오드산에 의한 당의 절단 = 1261
23-18 이당류 = 1263
23-19 다당류 = 1269
23-20 핵산: 서론 = 1274
23-21 리보뉴클레오사이드와 리보뉴클레오티드 = 1275
23-22 리보핵산의 구조 = 1277
23-23 데옥시리보오스와 데옥시리보핵산의 구조 = 1278
24 아미노산, 펩티드 그리고 단백질 = 1293
24-1 서론 = 1293
24-2 α-아미노산의 구조와 입체화학 = 1294
24-3 아미노산의 산-염기 성질 = 1299
24-4 등전점과 전기이동법 = 1301
24-5 아미노산의 합성 = 1303
24-6 아미노산의 분할 = 1309
24-7 아미노산의 반응 = 1310
24-8 펩티드와 단백질의 구조와 명명법 = 1314
24-9 펩티드 구조의 결정 = 1318
24-10 용액상 펩티드 합성법 = 1325
24-11 고체상 펩티드 합성법 = 1329
24-12 단백질의 분류 = 1334
24-13 단백질 구조의 단계 = 1335
24-14 단백질 변성 = 1338
25 지질 = 1349
25-1 서론 = 1349
25-2 왁스 = 1350
25-3 트라이글리세리드 = 1350
25-4 지방과 기름의 비누화 : 비누와 세제 = 1354
25-5 인지질 = 1357
25-6 스테로이드 = 1359
25-7 프로스타글랜딘 = 1362
25-8 테르펜 = 1363
26 합성 중합체 = 1373
26-1 서론 = 1373
26-2 첨가 중합체 = 1375
26-3 중합체의 입체화학 = 1381
26-4 중합반응의 입체화학적 조절 : Ziegler-Natta 촉매 = 1382
26-5 천연고무와 합성고무 = 1383
26-6 2개 또는 그 이상의 단위체로 만들어진 공중합체 = 1385
26-7 축합 중합체 = 1385
26-8 중합체의 구조와 성질 = 1390
부록 = 1399
1A 여러 가지 구조형태에 따른 양성자 NMR의 흡수위치 = 1400
1B 스핀-스핀 짝지음 상수 = 1401
1C 유기화합물의 C화학적 이동 = 1401
2A 각 기들의 IR에 특정 진동수 = 1402
2B 작용기들의 IR의 흡수 특정 = 1405
3 자외선-가시광선 스펙트라를 예측하기 위한 Woodward-Fieser 규칙 = 1407
4A 메카니즘의 제안을 위한 방법과 제안 = 1412
4B 다단계 합성의 개발을 위한 제안 = 1415
해답 = Ⅰ
찾아보기 = Ⅸ
