목차
역자서문 = ⅴ
저자 서문 = ⅶ
읽을 거리 = ⅶ
학생에게 = xiv
1. 결합과 이성질 현상 = 1
1.1. 전자는 원자 내에 어떻게 배열되어 있는가? = 2
1.2. 이온결합과 공유결합 = 3
1.1a 이온화합물 = 4
1.2b 공유결합 = 5
1.3. 탄소와 공유결합 = 7
1.4. 탄소-탄소 단일결합 = 8
1.5. 극성 공유결합 = 9
1.6. 다중 공유결합 = 11
1.7. 원자가 = 12
1.8. 이성질 현상 = 13
정밀탐구 : 청정 화학 = 13
1.9. 구조식을 쓰는 법 = 14
1.10. 간략화한 구조식 = 16
1.11. 형식전하 = 18
1.12. 화살표 규칙 = 21
1.13. 공명 = 20
1.14. 결합의 궤도함수적 측면: 시그마결합 = 23
1.15. 탄소의 sp³혼성궤도함수 = 24
1.16. 정사면체 구조의 탄소: 메테인의 결합 = 25
1.17. 분자골격에 따른 분류 = 27
1.17a 비고리 화합물 = 27
1.17b 탄소고리 화합물 = 28
1.18. 작용기에 따른 분류 = 30
보충문제 = 32
2. 알케인과 사이클로알케인: 형태 및 기하이성질 현상 = 36
2.1. 아케인의 구조 = 37
2.2. 유기화합물의 명명법 = 38
2.3. 알케인의 명명에 대한 IUPAC 규칙 = 39
2.4. 알킬과 할로젠 치환기 = 41
2.5. IUPAC 규칙의 이용 = 43
2.6. 알케인의 원료 = 44
정밀 탐구: 천연가스 = 44
2.7. 알케인의 물리적 성질과 비결합 분자 간 인력 = 45
정밀 탐구: 수소결합 = 46
2.8. 알케인의 형태 = 47
2.9. 사이클로알케인의 명명법과 형태 = 49
2.10. 사이클로알케인의 시스-트랜스 이성질 현상 = 54
읽을거리: 가능한 이성질체와 불가능한 이성질체 = 55
2.11. 이성질 현상의 요약 = 56
2.12. 알케인의 반응 = 56
2.12a 산화와 연소: 연료로서의 알케인 = 57
읽을거리: 대체 에너지: 수소의 이점 = 58
2.12b 알케인의 할로젠화 반응 = 59
읽을거리: 메테인, 습지가스 그리고 밀러의 실험 = 60
2.13. 할로젠반응의 자유라디칼 연쇄 메커니즘 = 61
반응 요약 = 63
메커니즘 요약 = 63
보충문제 = 63
3. 알켄과 알키인 = 68
3.1. 저의와 분류 = 69
3.2. 명명법 = 70
3.3. 이중결합에 대한 몇 가지 사실 = 73
3.4. 이중결합의 궤도함수 모형: 파이결합 = 74
읽을거리: 시각의 화학 = 76
3.5. 알켄의 시스-트랜스 이성질 현상 = 76
3.6. 첨가반응과 치환반응의 비교 = 78
3.7. 극성 첨가반응 = 79
3.7a 할로젠 첨가 = 79
3.7b 물의 첨가(수화) = 79
3.7c 산의 첨가 = 80
3.8. 비대칭 알켄에 비대칭 시약의 첨가븐앙: Markovnikov 규칙 = 80
3.9. 알켄의 친전자성 첨가반응 메커니즘 = 82
3.10. Markovnikov 규칙의 설명 = 84
3.11. 반응의 화학평형: 무엇 때문에 반응이 일어나는가? = 86
3.12. 반응속도: 반응이 얼마나 빠르게 진행되는가? = 87
3.13. 알켄의 수소붕소화반응 = 90
3.14. 수소의 첨가 = 91
3.15. 콘쥬게이션 계로의 첨가반응 = 92
3.15a 콘쥬게이트 다이엔으로의 친전자성 첨가반응 = 92
3.15b 콘쥬게이트 다이엔으로의 고리화 첨가반응: Diels-Alder 반응 = 94
3.16. 자유라디칼 첨가반응: 폴리에틸렌 = 95
3.17. 알켄의 산화 = 96
3.17a 과망간산 이온에 의한 산화: 화학적 시험 = 97
3.17b 알켄의 가오존분해반응 = 97
읽을거리: 에틸렌: 원료와 식물 호르몬 = 98
3.17c 알켄의 기타 산화반응 = 99
3.18. 삼중결합에 대한 몇 가지 사실 = 100
3.19. 삼중결합의 궤도함수 모형 = 100
3.20. 알카인의 첨가반응 = 101
읽을거리: 석유, 가솔린 그리고 옥탄가 = 102
3.21. 알카인의 산도 = 104
정밀탐구: 석유 = 105
반응 요약 = 106
메커니즘 요약 = 107
보충문제 = 108
4. 방향족 화합물 = 114
4.1. 벤젠에 대한 몇 가지 사실 = 115
4.2. 벤젠의 Kekule 구조 = 116
4.3. 벤젠의 공명 모형 = 117
4.4. 벤젠의 궤도함수 모형 = 117
4.5. 벤젠의 기호 = 118
4.6. 방향족 화합물의 명명법 = 118
4.7. 벤젠의 공명에너지 = 121
4.8. 친전자성 방향족 치환반응 = 122
4.9. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 = 123
4.9a 할로젠화반응 = 125
4.9b 나이트로화반응 = 126
4.9c 설폰화반응 = 126
4.9d 알킬화반응 아실화반응 = 127
읽을거리: 비타민 E: 토코페롤과 토코트라이엔올 = 128
4.10. 고리-활성화 및 고리-비활성화 치환기 = 128
4.11. 오쏘, 파라 지향기와 메타 지향기 = 129
4.11a 오쏘, 파라 지향기 = 130
4.11b 메타 지향기 = 132
4.11c 치환기가 반응성에 미치는 효과 = 134
4.12. 합성에서 지향효과의 중요성 = 134
4.13. 다중고리 방향족 탄화수소 = 135
읽을거리: 다중고리 방향족 탄화수소와 암 = 136
정밀 탐구: 다중고리 방향족 탄화수소 = 137
읽을거리: $$C_60$$, 방향족성 구형물질: 플러렌 = 138
반응 요약 = 140
메커니즘 요약 = 141
보충문제 = 141
5. 입체이성질 현상 = 147
5.1. 카이랄성과 거울이성질체 = 148
5.2. 입체중심: 입체중심 탄소 원자 = 149
5.3. 배위 및 R-S 규칙 = 153
5.4. 시스-트랜스 이성질체에 대한 E-Z 규칙 = 157
5.5. 편광 및 광학활성 = 158
읽을거리: 파스퇴르의 실험과 반트호프-르벨의 설명 = 160
5.6. Fischer 투영식 = 163
5.7. 거울상이성질체의 성질 = 162
5.8. 입체중심을 1개 이상 가진 화합물: 부분입체이성질체 = 165
5.9. 메소 화합물: 타타르산의 입체이성질체 = 167
5.10. 입체화학: 정의 요약 = 169
5.11. 입체화학과 화학반응 = 170
읽을거리: 거울상이성질체와 생물학적 활성도 = 172
5.12. 라세미 혼합물의 분할 = 173
정밀 탐구: 정밀 탐구 탈리도마이드 = 174
읽을거리: 환경 친화적 화학: L-DOPA = 175
보충문제 = 176
6. 유기 할로젠 화합물: 치환 및 제거반응 = 182
6.1. 친핵성 치환반응 = 183
6.2. 친핵성 치환반응의 예 = 183
6.3. 친핵성 치환반응의 메커니즘 = 187
6.4. $$S_N$$2 메커니즘 = 187
6.5. $$S_N$$1 메커니즘 = 190
6.6. $$S_N$$1과 $$S_N$$2 메커니즘의 비교 = 192
읽을거리: 자연에서의 $$S_N$$2 반응: 생물학적 메틸화반응 = 193
6.7. 할로젠화수소 이탈반응, 제거반응: E2와 E1 메커니즘 = 195
6.8. 치환반응과 제거반응의 경쟁 = 196
6.8a 3차 할로젠화물 = 196
6.8b 1차 할로젠화물 = 197
6.8c 2차 할로젠화물 = 197
6.9. 다할로젠화 지방족 화합물 = 199
읽을거리: 바다에서 나오는 할로젠화된 유기화합물 = 201
읽을거리: CFC, 오존층 그리고 CFC 대체물 = 200
반응 요약 = 202
메커니즘 요약 = 202
보충문제 = 203
7. 알코올, 페놀 및 싸이올 = 206
7.1. 알코올의 명명법 = 207
읽을거리: 공업용 알코올 = 208
7.2. 알코올의 분류 = 209
7.3. 페놀의 명명 = 209
7.4. 알코올과 페놀의 수소결합 = 210
7.5. 산도와 염기도 = 211
7.6. 알코올과 페놀의 산도 = 213
7.7. 알코올과 페놀의 염기도 = 216
7.8. 알켄을 생성하는 알코올의 탈수반응 = 216
7.9. 알코올과 할로젠화수소의 반응 = 218
7.10. 알코올로부터 알킬 할로젠화물을 합성하는 다른 방법 = 219
7.11. 알코올과 페놀의 비교 = 220
7.12. 알데하이드, 케톤 그리고 카복실산을 생성하는 알코올의 산화반응 = 220
읽을거리: 생물학적으로 중요한 알코올과 페놀 = 222
7.13. 두 개 이상의 하이드록시기를 가지는 알코올 = 223
7.14. 페놀의 방향족 치환반응 = 224
읽을거리: 퀴논과 폭격수 딱정벌레 = 225
7.15. 페놀의 산화 = 225
7.16. 항산화제로 작용하는 페놀 = 226
7.17. 알코올 및 페놀의 황 유사체인 싸이올 = 227
읽을거리: 곱슬머리와 곧은 머리 = 228
반응 요약 = 229
보충문제 = 230
8. 에터와 에폭사이드 = 234
8.1. 에터의 명명법 = 235
8.2. 에터의 물리적 성질 = 236
8.3. 용매로 사용되는 에터 = 237
8.4. Grignard 시약: 유기금속 화합물 = 237
8.5. 에터의 합성 = 240
정밀 탐구: MTBE = 241
8.6. 에터의 절단 = 242
읽을거리: 에터와 마취 = 243
8.7. 에폭사이드(옥시레인) = 244
읽을거리: 매미나방의 에폭사이드 = 245
8.8. 에폭사이드의 반응 = 245
8.9. 고리형 에터 = 247
반응 요약 = 249
보충문제 = 250
9. 알데하이드와 케톤 = 253
9.1. 알데하이드와 케톤의 명명법 = 254
9.2. 대표적인 알데하이드와 케톤 = 255
9.3. 알데하이드와 케톤의 합성 = 257
9.4. 자연계에 존재하는 알데하이드와 케톤 = 258
9.5. 카보닐기 = 259
9.6. 카보닐기의 친핵성 첨가반응: 개요 = 260
9.7. 알코올의 첨가반응: 헤미아세탈과 아세탈의 형성 = 261
9.8. 물의 첨가반응: 알데하이드와 케톤의 수화반응 = 264
9.9. Grignard 시약과 아세틸라이드의 첨가반응 = 265
9.10. 사이안화수소의 첨가반응: 사이아노하이드린 = 268
9.11. 질소 친핵체의 첨가반응 = 269
9.12. 카보닐 화합물의 환원반응 = 270
9.13. 카보닐 화합물의 산화반응 = 271
9.14. 케톤-엔올 토토머화 = 272
읽을거리: 토토머화와 광변색 현상 = 274
9.15. α-수소의 산도: 엔올레이트 음이온 = 275
9.16. 카보닐 화합물에서 일어나는 중수소 교환반응 = 276
9.17. 알돌 축합반응 = 277
9.18. 혼합 알돌 축합반응 = 278
읽을거리: 정수처리와 엔올／엔올레이트의 화학 = 279
9.19. 알돌 축합반응을 이용한 상업적 합성 = 280
반응 요약 = 281
메커니즘 요약 = 282
보충문제 = 282
10. 카복실산과 그 유도체 = 287
10.1. 산의 명명법 = 288
10.2. 산의 물리적 성질 = 291
10.3. 산도와 산도상수 = 292
10.4. 카복실산은 왜 산성인가? = 293
10.5. 분자구조가 산도에 미치는 영향: 유도효과 = 295
10.6. 산에서 염으로의 전환 = 296
10.7. 산의 제법 = 296
10.7a 1차 알코올과 알데하이드의 산화 = 296
10.7b 방향족에 결합된 곁사슬의 산화 = 297
10.7c Grignard 시약과 이산화탄소의 반응 = 298
10.7d 사이안화물(나이트릴)의 가수분해 = 298
읽을거리: 청정 화학과 이부프로펜: 사례연구 = 299
10.8. 카복실산의 유도체 = 300
10.9. 에스터 = 301
10.10. 에스터의 합성: Fischer에스터화 반응 = 302
10.11. 산 촉매에 의한 에스터화 반응의 메커니즘: 친핵성 아실 치환반응 = 302
10.12. 락톤 = 304
10.13. 에스터의 비누화 반응 = 305
10.14. 에스터의 가암모니아 분해 = 306
10.15. 에스터와 Grignard 시약의 반응 = 307
10.16. 에스터의 환원반응 = 307
10.17. 활성화된 아실 화합물의 필요성 = 308
10.18. 할로젠화 아실 = 309
10.19. 산 무수물 = 310
읽을거리: 싸이오에스터: 자연에서 발견되는 아실-활성화기 = 312
10.20. 아마이드 = 313
10.21. 카복실산 유도체의 요약 = 315
10.22. 에스터의 α-수소: Claisen 축합반응 = 317
반응 요약 = 320
메커니즘 요약 = 321
보충문제 = 321
11. 아민과 아민에 관련된 질소 화합물 = 327
11.1. 아민의 분류와 구조 = 328
11.2. 아민의 명명법 = 329
11.3. 아민의 물리적 성질과 분자 간 상호작용 = 330
11.4. 아민의 제법: 암모니아와 아민의 알킬화반응 = 331
11.5. 아민의 제법: 질소 화합물의 환원반응 = 333
11.6. 아민의 염기도 = 335
11.7. 아민과 아마이드의 염기도와 산도 비교 = 338
11.8. 아민과 강산의 반응: 아민의 염 = 340
읽을거리: 알칼로이드와 독침개구리 = 341
11.9. 분할제로 작용하는 카이랄 아민 = 342
11.10. 산 유도체에 의한 아민의 아실화반응 = 343
11.11. 4차 암모늄 화합물 = 344
11.12. 방향족 다이아조늄 화합물 = 345
11.13. 다이아조 짝지음반응: 아조염조 = 348
반응 요약 = 350
메커니즘 요약 = 351
보충문제 = 351
12. 분광학과 구조결정 = 356
12.1. 붕고아학의 원리 = 357
12.2. 핵자기공명 분광학 = 359
12.1a NMR 스펙트럼의 측정 = 359
12.2b 화학적 이동과 피크의 넓이 = 360
12.3c 스핀-스핀 갈라짐 = 364
읽을거리: 생물학과 의학에서 NMR의 활용 = 368
12.3. $${}^13$$C NMR 분광학 = 368
12.4. 적외선 분광학 = 371
12.5. 가시광선과 자외선 분광학 = 375
12.6. 질량분석법 = 377
정밀 탐구: 질량 스펙트럼과 탄소연대 = 381
보충문제 = 382
13. 헤테로고리 화합물
13.1. 피리딘: 결합과 염기도 = 391
13.2. 피리딘의 치환반응 = 392
13.3. 기타 6각형의 헤테로고리 화합물 = 395
13.4. 5각형 헤테로고리 화합물: 퓨란, 피롤, 싸이오펜 = 398
13.5. 퓨란, 피롤 및 싸이오펜의 친전자성 치환반응 = 400
13.6. 기타 5각형 헤테로고리 화합물: 아졸 = 401
읽을거리: 포르피린: 혈액은 빨간색이고 숲이 초록색인 이유는 무엇일까? = 402
13.7. 접합고리형의 5각형 헤테로고리 화합물 = 403
읽을거리: 모르핀과 기타 질소를 포함하고 있는 의약품 = 405
반응 요약 = 407
메커니즘 요약 = 408
보충문제 = 408
14. 합성 고분자 = 411
14.1. 고분자의 분류 = 412
14.2. 자유라디칼 연쇄성장 중합반응 = 412
14.3. 양이온성 연쇄성장 중합반응 = 418
14.4. 음이온성 연쇄성장 중합반응 = 419
14.5. 입체규칙적인 고분자: 지글러-나타 중합 = 420
읽을거리: 폴리아세틸렌과 전도성 고분자 = 421
14.6. 다이엔 고분자: 천연고무와 합성고무 = 422
14.7. 공중합체 = 424
14.8. 단계-성장 중합반응: 데이크론과 나일론 = 425
읽을거리: 분해성 고분자 = 426
읽을거리: 최신 폴리아마이드, 아마리드 = 427
정밀 탐구: 나일론 = 429
14.9. 폴리우레탄과 기타 단계성장 고분자 = 429
반응 요약 = 433
메커니즘 요약 = 434
보충문제 = 435
15. 지질과 세제 = 438
15.1. 지방과 오일: 글리세롤의 트라이에스터 = 439
15.2. 식물성 오일의 수소화반응 = 442
15.3. 지방과 오일의 비누화: 비누 = 443
15.4. 비누의 작용 원리 = 444
15.5. 합성세제 = 445
읽을거리: 상품화된 세제 = 447
15.6. 인지질 = 449
읽을거리: 프로스타그란딘 아스피린 그리고 통증 = 450
15.7. 프로스타글란딘, 류코트라이엔 및 라이폭신 = 451
15.8. 왁스 = 452
15.9. 터펜과 스테로이드 = 452
반응 요약 = 457
보충문제 = 457
16. 탄수화물 = 460
16.1. 정의와 분류 = 461
16.2. 단당류 = 461
16.3. 단당류의 카이랄성: Fischer 투영식과 D, L-당 = 462
16.7. 단당류의 고리형 헤미아세탈 구조 = 466
16.5. 아노머 탄소: 변광회전 = 468
16.6. 파이라노오스와 퓨라노오즈 구조 = 469
16.7. 파이라노오스의 형태 = 470
16.8. 단당류로부터 에스터와 에터의 형성 = 471
16.9. 단당류의 환원 = 472
16.10. 단당류의 산화 = 472
16.11. 단당류로부터 글리코사이드의 형성 = 473
16.12. 이당류 = 475
16.12a 맥아당 = 475
16.12b 셀로비오스 = 476
16.12c 락토오스 = 476
16.12d 자당 = 477
읽을거리: 단맛과 감미료 = 479
16.13. 다당류 = 480
16.13a 녹말과 글라이코겐 = 480
16.13b 셀룰로오스 = 481
읽을거리: 탄수화물에서 얻는 지방 대체물질 = 482
16.13c 기타 다당류 = 483
읽을거리: 녹색 화학: 탄수화물을 위한 대체 용도 = 484
16.14. 당인산염 = 485
16.15. 다옥시당 = 485
16.16. 아미노당 = 485
16.17. 아스코르빈산(비타민 C) = 486
반응 요약 = 487
보충문제 = 488
17. 아미노산, 펩타이드 및 단백질 = 492
17.1. 자연계에 존재하는 아미노산 = 493
17.2. 아미노산의 산-염기 성질 = 495
17.3. 2개 이상의 산성 또는 염기성기를 감진 아미노산의 산-염기 성질 = 498
17.4. 전기영동 = 500
17.5. 아미노산의 반응 = 500
17.6. 닌하이드린 반응 = 501
17.7. 펩타이드 = 502
읽을거리: 자연계에 존재하는 펜타이드 = 503
17.8. 이화화결합 = 504
17.9. 단백질 = 505
17.10. 단백질의 1차 구조 = 505
17.10a 아미노산 분석 = 505
17.10b 서열의 결정 = 506
17.10c 펩타이드결합의 선택적 분해 = 508
17.11. 서열결정의 논리 = 509
읽을거리: 단백질 서열과 진화 = 510
17.12. 펩타이드 합성 = 511
17.13. 단백질의 2차 구조 = 515
17.13a 펩타이드결합의 기하학적 구조 = 515
17.13b 수소결합 = 515
17.13c α 나선과 병풍구조 = 516
17.14. 3차 구조: 섬유상 단백질과 구형 단백질 = 517
17.15. 단백질의 4차 구조 = 519
정밀탐구: 노벨상과 단백질 화학 = 520
반응 요약 = 521
보충문제 = 522
18. 뉴클레오타이드와 핵산 = 527
18.1. 핵산의 일반적인 구조 = 528
18.2. 디옥시리보핵산(DNA)의 성분 = 528
18.3. 뉴클레오사이드 = 529
18.4. 뉴클레오타이드 = 531
18.5. DNA의 1차 구조 = 532
18.6. 핵산의 서열 = 533
읽을거리: DNA와 범죄 = 534
18.7. 핵산의 실험실 합성 = 534
18.8. DNA 2차 구조: 이중나선 = 535
18.9. DNA 복제 = 537
정밀 탐구 : 폴리메라아제 염소반응(CR) = 539
18.10. 리보핵산: RNA = 539
18.11. 유전 암호와 단백질 생합성 = 541
읽을거리: 인간 게놈 = 542
읽을거리: 핵산과 바이러스 = 544
18.12. 기타 생물학적으로 중요한 뉴클레오타이드 = 546
반응 요약 = 549
보충문제 = 549
부록 = 553
찾아보기 = 557
