목차
1 구조와 결합 및 산-염기
1.1 원자의 구조 = 2
1.2 오비탈과 전자 껍질 = 3
1.3 전자 배치 순서 = 5
1.4 화학 결합과 팔전자 규칙 = 7
1.5 이온 결합과 공유 결합 = 8
1.6 Lewis 구조와 형식 전하 = 9
1.7 결합 오비탈: 시그마 결합과 파이 결합 = 12
1.8 전기음성도와 결합 극성 = 13
1.9 공명 = 15
1.10 분자의 모양 = 16
1.11 산과 염기의 정의 = 19
1.12 산-염기 반응 = 21
1.13 산-염기의 세기 = 22
요약 정리 = 27
보충 문제 = 28
2 유기 분자와 작용기
2.1 탄소의 결합 = 32
2.2 유기 화합물의 구조식 그리기 = 40
2.3 유기 화합물의 분류 = 42
2.4 작용기 = 43
2.5 유기 분자간에 작용하는 힘 = 46
2.6 유기 화합물의 명명법 = 50
요약 정리 = 51
보충 문제 = 52
3 유기 반응의 소개
3.1 유기 반응의 종류 = 56
3.2 유기 반응의 이해 = 58
3.3 탄소 반은종의 종류 및 생성 = 59
3.4 반응 메커니즘 = 61
3.5 유기 반응과 에너지 변화: 반응열 = 62
3.6 화학 반응의 제어 인자: 열역학과 반응 속도 = 64
3.7 반응속도론 = 67
요약 정리 = 70
보충 문제 = 72
4 포화 탄화수소: 알케인과 사이클로알케인
4.1 알케인 구조 = 76
4.2 비고리형 알케인의 명명법 = 80
4.3 사이클로알케인의 명명법 = 85
4.4 알케인의 물릴적 성질 = 87
4.5 비고리형 알케인의 형태 = 88
4.6 고리형(사이클로) 알케인의 구조 및 형태 = 91
4.7 사이클로알케인의 시스-트랜스 입체이성질체 = 93
4.8 알케인의 반응: 산화 및 라디칼 반응 = 96
4.9 알케인의 공급원 = 100
요약 정리 = 101
보충 문제 = 102
5 입체화학: 입체이성질체와 거울상이성질체
5.1 입체이성질체 = 106
5.2 거울상이성질체와 카이랄성 = 107
5.3 카이랄 분자의 구조 = 109
5.4 입체 중심의 절대 배열 표기법 = 114
5.5 비대칭 탄소가 없는 카이랄 분자 = 119
5.6 카이랄 분자의 성질: 광학 활성도 = 119
5.7 부분입체이성질체와 메조 화합물 = 122
5.8 입체 중심을 두 개 가진 사이클로알케인 = 125
5.9 질소, 인 및 황 원자의 카이랄성 = 127
5.10 거울상 분할과 비대칭 합성 = 128
5.11 카이랄성과 생물학적 특성 = 130
요약 정리 = 133
보충 문제 = 135
6 알켄과 알카인
6.1 알켄과 알카인의 구조 및 결합 = 140
6.2 알켄과 알카인의 명명법 = 146
6.3 알켄의 입체이성질체 표기법 = 149
6.4 알켄과 알카인의 제법 = 150
6.5 알켄과 알카인의 친전자성 첨가 반응 일반 = 151
6.6 알켄의 친전자성 첨가 반응 = 152
6.7 짝지은 이중 결합의 첨가 반응 = 172
6.8 알켄의 라디칼 첨가 반응 = 175
6.9 알카인의 친전자성 첨가 반응 = 177
요약 정리 = 186
보충 문제 = 189
7 벤젠과 방향족 화합물
7.1 벤젠의 구조 = 194
7.2 벤젠의 안정도 = 196
7.3 방향족성과 H◆U00FC◆ckel 규칙 = 197
7.4 벤젠 유도체의 명명법 = 201
7.5 벤젠의 친전자성 치환 반응 = 203
7.6 치환기의 유발 효과와 공명 효과 = 210
7.7 치환기가 있는 벤젠의 친전자성 치환 반응 = 213
7.8 알킬벤젠의 반응: 벤질자리 탄소의 반응 = 218
7.9 벤젠 유도체의 합성 = 220
7.10 친핵성 방향족 치환 반응 = 221
요약 정리 = 222
보충 문제 = 223
8 할로젠화 알킬: 친핵성 치환 반응과 제거 반응
8.1 할로젠화 알킬의 분류 = 228
8.2 할로젠화 알킬의 제법 = 228
8.3 할로젠화 알킬의 명명법 = 230
8.4 탄소-할로젠 결합의 특징 = 232
8.5 할로젠화 알킬의 반응 일반 = 232
8.6 할로젠화 알킬의 친핵성 치환 반응 = 233
8.7 친핵성 치환 반응의 메커니즘 = 238
8.8 친핵성 치환 반응에서 용매 효과 = 245
8.9 $$S_N$$1 반응과 $$S_N$$2 반응 특성 비교 = 246
8.10 친핵성 방향족 아릴 치환 반응 = 248
8.11 할로젠화 알킬의 제거 반응 = 249
8.12 제거 반응의 종류와 반응 메커니즘 = 250
8.13 친핵성 치환 반응과 제거 반응과의 경쟁 반응 = 256
8.14 할로젠화 알킬 및 아릴의 응용: 유기금속 시약 = 257
요약 정리 = 259
보충 문제 = 261
9 알코올, 페놀, 에터, 에폭사이드 및 황화물
9.1 알코올 = 266
9.2 알코올의 제법 = 271
9.3 알코올의 반응 = 272
9.4 다중 알코올 화합물 = 285
9.5 페놀 = 285
9.6 에터 = 290
9.7 고리형 에터: 에폭사이드 = 295
9.8 크라운 에터 = 298
9.9 황화물(싸이올 및 설파이드) = 301
요약 정리 = 305
보충 문제 = 306
10 아민
10.1 아민의 구조와 결합 = 312
10.2 아민의 명명법 = 314
10.3 아민의 물리적 성질과 염기도 = 316
10.4 아민의 제법 = 320
10.5 아민의 반응 = 325
요약 정리 = 335
보충 문제 = 337
11 알데하이드와 케톤
11.1 카보닐 화합물 일반 = 342
11.2 알데하이드 및 케톤의 구조와 결합 = 343
11.3 알데하이드와 케톤의 명명법 = 343
11.4 알데하이드 및 케톤의 물리적 성질 = 347
11.5 알데하이드 및 케톤의 제법 = 348
11.6 알데하이드의 특이 반응: 산화 반응 = 351
11.7 알데하이드 및 케톤의 공통 반응 = 351
11.8 알데하이드 및 케톤의 친핵성 첨가 반응 = 352
11.9 알데하이드 케톤의 반응성 비교 = 353
11.10 친핵성 첨가 반응에 유용한 친핵체의 종류 = 354
11.11 탄소 친핵체 첨가 반응 = 355
11.12 질소 친핵체 첨가 반응 = 361
11.13 산소 친핵체 첨가 반응 = 364
11.14 황 친핵체 첨가 반응 = 369
11.15 환원 반응: 수소음이온 첨가 반응 = 369
11.16 케톤의 Baeyer-Villiger 산화 반응 = 371
요약 정리 = 372
보충 문제 = 374
12 카복실산과 유도체 Ⅰ: 구조, 성질 및 제법
12.1 카복실산과 유도체의 소개 = 378
12.2 카복실산과 유도체의 구조와 결합 = 379
12.3 카복실산과 유도체의 명명법 = 381
12.4 카복실산과 유도체의 물리적 성질 = 391
12.5 흥미로운 카복실산 유도체 = 397
12.6 카복실산의 제법 = 397
12.7 카복실산 유도체의 제법 = 399
요약 정리 = 408
보충 문제 = 410
13 카복실산과 유도체 Ⅱ: 친핵성 아실 치환 반응
13.1 친핵성 아실 치환 반응 소개 = 414
13.2 산염화물의 반응 = 418
13.3 산무수물의 반응 = 421
13.4 에스터와 락톤의 반응 = 422
13.5 카복실산의 반응 = 427
13.6 아마이드의 반응 = 429
13.7 나이트릴의 반응 = 431
13.8 카복실산과 유도체의 반응 요약 = 433
13.9 합성 고분자: 폴리에스터, 폴리카보네이트, 폴리아마이드 및 폴리우레탄 = 434
요약 정리 = 438
보충 문제 = 439
14 카보닐 알파 탄소에서의 반응
14.1 카보닐 α탄소에서의 반응 소개 = 444
14.2 엔올 및 엔올 음이온 = 445
14.3 α탄소의 치환 반응: 할로젠화 반응 = 451
14.4 α탄소의 치환 반응: 알킬화 반응 = 454
14.5 카보닐 축합 반응 = 459
14.6 탄소 친핵체의 콘쥬게이트 첨가 반응: β탄소의 알킬화 반응 = 465
14.7 생체에서 일어나는 카보닐 α탄소의 반응 = 468
요약 정리 = 471
보충 문제 = 474
15 생체분자화학 Ⅰ: 탄수화물과 핵산
15.1 탄수화물 화학 = 480
15.2 뉴클레오사이드, 뉴클레오타이드 및 핵산 화학 = 498
요약 정리 = 506
보충 문제 = 508
16 생체분자화학 Ⅱ: 아미노산, 펩타이드 및 단백질과 지질화학
16.1 아미노산, 펩타이드 및 단백질화학 = 512
16.2 지질화학 = 526
요약 정리 = 540
보충 문제 = 541
부록
문제 풀이 = 545
인명 반응, 시약 및 관련 용어 찾아보기 = 577
영문 기호 및 화합물명 = 579
찾아보기 = 585
