머리말 = 3
1. 상우당 허종의 선조(先祖)들
가) 양천을 관향으로 한 시조 허선문 = 15
나) 양천허문의 발상지 장자터와 소요정도(逍遙亭圖) = 17
다) 상우당의 선대들 = 19
2. 상우당의 출생일화(出生逸話)와 성장기
가) 태몽 = 23
나) 성장기 = 26
다) 스승을 감탄케 한 예의범절 = 29
3. 벼슬길에 나아가다
가) 과거에 급제하다 = 35
나) 세자의 스승이 되다 = 39
4. 뛰어난 천체관측가 상우당
가) 천체관측과 혜성 = 43
나) 혜성출현과 세조 주변의 흉사 = 46
5. 충정어린 상소문
가) 월식에 관한 보고와 충정어린 상소문 = 53
나) 상소를 올리지 않을 수 없었던 정국(政局) = 55
다) 상소에 따른 세조의 태도 = 58
6. 야인정벌에 출정하다
가) 야인의 할거지 = 63
나) 조선조 전기의 대 여진정책 = 65
다) 야인정벌의 기수가 되다 = 74
라) 결전장에 나서다 = 81
7. 사민정책(徙民政策)과 변민(邊民)교화
가) 효율적인 사민정책을 추진하다 = 89
나) 변경을 잘 지켜내다 = 92
다) 탁월한 변민(邊民)교화정책 = 93
8. 이시애(李施愛) 반란을 진압하다
가) 사건의 발단 배경 = 103
나) 세조의 분노와 대응조처 = 109
다) 세조의 유시와 출전 = 111
라) 이시애 일당의 자중지란 = 114
마) 군사를 거느리고 이시애군을 압박하다 = 116
바) 이시애의 백일천하 = 118
사) 적개공신녹권을 받다 = 129
9. 장영기 적도를 소탕하다 = 137
10. 외교관으로서 명성을 날린 상우당 허종
가) 불편했던 조선 초기의 대명관계 = 145
나) 내왕했던 명나라 사절들 = 148
다) 외교의 전면에 나서다 = 151
라) 당당하였던 접반사 상우당 허종 = 153
마) 하늘 아래 둘도 없는 인물로 평하다 = 159
11. 의술의 달인 상우당 허종
가) 의술에도 뛰어나다 = 165
나) 의료관(醫療觀) = 168
다) 내의원 제조로 명의를 키우다 = 170
12. 시문학에 뛰어난 상우당 허종
가) 당대의 문학기풍 = 175
나) 연주시격, 황산곡시집을 언해하다 = 177
다) 상우당 허종에 대한 문학사적 평 = 179
라) 명시 수편 = 183
13. 여러 관직을 거치면서 탁월한 업적을 남기다
가) 다양한 관직을 거치다 = 205
나) 탁월한 업적들 = 228
정사 = 228
외교 = 238
군사 = 242
학문과 교육 = 251
무고와 은사 = 253
다) 조선왕조실록에 게재된 상우당 허종의 졸기 = 257
14. 청백리의 사표 상우당 허종
가) 최다의 청백리를 배출케한 상우당 = 265
나) 조선시대 청백리의 녹선과 위상 = 267
다) 가훈으로 청백리 정신을 기린 후손들 = 272
청덕의 사표 허침 = 273
무관출신의 청백리 허세린 = 276
효행으로 발탁된 허잠 = 278
학덕을 겸비한 청백리 허엽 = 280
겸신염근(謙愼廉謹)의 청백리 허욱 = 282
청렴강직한 무관 청백리 허정 = 284
15. 상우당 관련 설화와 전설
가) 종침교 이야기 = 289
나) 허이대 유래 = 293
다) 상우당의 인재발탁론과 성종의 잠행 미담 = 297
라) 여진인을 감복시킨 상우당의 도량 = 303
마) 하늘 아래 둘도 없는 청백리 = 306
바) 효행과 우애 친족 사랑의 으뜸이었던 상우당 = 308
16. 국역 조선왕조실록속의 상우당 허종 기사
세조대왕편 = 313
예종대왕편 = 346
성종대왕편 = 352
중종대왕편 = 465
명종대왕편 = 477
광해군편 = 485
17. 상우당 허종 연표 = 489
참고문헌 = 495
찾아보기 = 503
附錄 : 尙友堂 關聯 原文資料
