목차
제1장 분자의 형태와 공유결합
1.1 원자의 전자구조 = 2
1.2 lewis 결합 모형 = 6
1.3 관능기 = 17
1.4 결합각과 분자 형태 = 20
1.5 극성과 비극성 분자 = 25
1.6 공명 = 26
1.7 양자 또는 파동역학 = 31
1.8 공유결합의 분자 궤도함수 이론 = 33
요약 = 42
추가 문제 = 44
제2장 알칸과 시클로알칸
2.1 알칸의구조 = 52
2.2 알칸에서 구조 이성질 현상 =53
2.3 알칸의 명명법 = 56
2.4 시클로알칸 = 62
2.5 IUPAC 체계: 일반적인 체계의 명명법 = 67
2.6 알칸과 시클로알칸의형태 = 68
2.7 시클로알칸과 이중고리 알칸에서 시스-트란스 이성질 현상 = 84
2.8 알칸과 시클로알칸의 물리적 성질 = 89
2.9 알칸의 근원 = 92
2.10 알칸의 반응 = 96
요약 = 97
주요반응 = 98
추가 문제 = 99
제3장 산과 염기
3.1 Bronsted-Lowry 산과 염기 = 108
3.2 산과 염기 세기의 정략적 측정 =110
3.3 분자구조와 산도 = 112
3.4 산-염기 반응에서의 평형의위치 = 115
3.5 루이스 산과 염기 = 118
요약 = 120
주요 반응 = 121
추가 문제 = 122
제4장 입체화학
4.1 이성질화 = 128
4.2 키랄성 = 130
4.3 거울상 이성질체의 명명: (R,S) 방식 = 133
4.4 피셔 투영식 = 137
4.5 2개 이상의 입체중심을 갖는 비고리 화합물 = 140
4.6 2개 이상의 입체중심을 갖는 고리 화합물 = 144
4.7 입체 이성질체들의 성질 = 147
4.8 광학적 활성: 카랄성이 실험실에서 어떻게 측정되는가? = 148
4.9 거울상 이성질체들의 분리: 분할 = 153
4.10 생물학적 세계에서 키랄성의 중요성 = 156
요약 = 160
추가 문제 = 162
제5장 알켄 Ⅰ
5.1 알켄의구조 = 170
5.2 알켄의 명명법 = 174
5.3 알켄의 물리적 특성 = 182
5.4 자연계에 존재하는 알켄: 테르펜계 탄화수소 = 182
요약 = 188
추가 문제 = 188
제6장 알켄 Ⅱ
6.1 알켄의 반응: 개요 = 199
6.2 반응메커니즘 = 200
6.3 천전자성 부가반응 = 206
6.4 수소화붕소 부가/산화 반응 = 225
6.5 알켄의 산화반응 = 229
6.6 알켄의 환원반응 = 234
6.7 반응물이나 생성물로서 입체중심을 포함하는 분자들 = 242
요약 = 245
주요 반응 = 247
추가 문제 = 249
제7장 알킬 할라이드와 라디칼 반응
7.1 구조 = 258
7.2 명명법 = 258
7.3 물리적 성질 = 260
7.4 알칸의 할로겐화 반응 = 265
7.5 알칸의 할로겐화 반응메커니즘 = 270
7.6 알릴의 할로겐화 반응 = 275
7.7 유기금속 화합물의형성 = 280
요약 = 287
주요 반응 = 287
추가 문제 = 288
제8장 친핵성 치환과 β-제거
8.1 친핵성 지방족 치환 = 296
8.2 친핵성 치환반응의 용매 = 297
8.3 친핵성 지방족 치환의메커니즘 = 299
8.4 SN1과 SN2 의 메커니즘에 대한 실험적인 근거 = 302
8.5 인접기 참여 = 317
8.6 여러 친핵성 치환반응들의 분석 = 320
8.7 상-이동 촉매작용 = 322
8.8 β-제거 = 324
8.9 β-제거의 메커니즘 = 326
8.10 E1과 E2의메커니즘에 대한 실험적인 근거 = 328
8.11 치환 대 제거 = 333
요약 = 336
주요 반응 = 337
추가 문제 = 338
제9장 알코올과 티올
9.1 알코올과 티올의 구조 = 350
9.2 명명법 = 351
9.3 물리적 특성 = 355
9.4 알코올의 산도와 염기도 = 259
9.5 활성 금속과 반응 = 360
9.6 알킬 할라이드로의 전환 = 361
9.7 알코올의 산-촉매 탈수반응 = 368
9.8 피나콜 재배열 = 373
9.9 1차와 2차 알코올의 산화반응 = 376
9.10 고요오드산에 의한 글리콜의 산화 = 381
9.11 티올 = 383
요약 = 383
주요 반응 = 385
추가 문제 = 388
제10장 알킨
10.1 구조 = 396
10.2 명명법 = 396
10.3 물리적 성질 = 398
10.4 산도 = 399
10.5 아세틸리드 음이온의 알킬화 = 400
10.6 제법 = 401
10.7 환원 = 404
10.8 수소화붕소 부가반응 = 406
10.9 친전자성 부가반응 = 409
10.10 유기 합성 = 415
요약 = 418
주요 반응 = 418
추가 문제 = 420
제11장 에테르, 술피드 그리고 에폭시드
11.1 에테르의 구조 = 432
11.2 에테르의 명명법 = 432
11.3 에테르의 물리적 성질 = 434
11.4 에테르의 제조 = 435
11.5 술피드이 제조 = 439
11.6 에테르의 반응 = 440
11.7 보호기로서의 에테르 = 444
11.8 에폭시드: 구조와 명명법 = 446
11.9 에폭시드의 합성 = 447
11.10 에폭시드의 반응 = 450
11.11 크라운 에테르 = 445
요약 = 457
주요 반응 = 458
추가 문제 = 460
제12장 질량분석법
12.1 질양분석기 = 470
12.2 질량 스펙트럼의 특성 = 474
12.3 질량 스펙트럼의 해석 = 477
요약 = 483
주요 반응 = 483
추가 문제 = 485
제13장 핵자기공명 분광법
13.1 전자기 보가 = 492
13.2 분자 분광법 = 494
13.3 핵스핀상태 = 495
13.4 외부자기장에서의 핵스핀의 배열 = 496
13.5 핵자기 "공명" = 498
13.6 NMR 분광기 = 500
13.7 동등 수소 = 502
13.8 신호면적 = 504
13.9 화학이동 = 505
13.10 신호 갈라짐과 (n+1) 법칙 = 510
13.11 신호 갈라짐의 기원 = 512
13.12 짝지음상수 = 513
13.13 ¹³C-NMR 분광법 = 515
13.14 DEPT 방법 = 519
13.15 NMR 스펙트럼의 해석 = 523
13.16 NMR 문제풀이 = 526
요약 = 531
추가 문제 = 532
제14장 적외선 및 자외선-가시광선 분광학
14.1 적외선 분광학 = 542
14.2 적외선 스펙트럼의 해석 = 548
14.3 자외선-가시광선 분광학 = 553
요약 = 559
추가 문제 = 560
제15장 알데히드와 케톤
15.1 구조와 결합 = 568
15.2 명명법 = 569
15.3 물리적 성질 = 573
15.4 분광학적 특성 = 575
15.5 반응 = 578
15.6 탄소 친핵체의 부가 = 579
15.7 Wittig 반응 = 584
15.8 산소 친핵체의 부가 = 587
15.9 황 친핵체의부가 = 593
15.10 질소 친핵체의 부가 = 595
15.11 케토-엔올 토토머화 = 599
15.12 α-탄소에서의 반응 = 603
15.13 산화 = 607
15.14 환원 = 611
요약 = 616
주요 반응 = 617
추가 문제 = 622
제16장 카르복실산
16.1 구조 = 638
16.2 명명법 = 638
16.3 물리적 성질 = 643
16.4 산성도 = 644
16.5 분광학적 특성 = 650
16.6 아세트산의공업적 합성: 전이금속 촉매 = 652
16.7 환원반응 = 653
16.8 에스테르화 반응 = 655
16.9 산 할로겐화물로의 전환 = 659
16.10 탈카르복실 반응 = 661
요약 = 664
주요 반응 = 664
추가 문제 = 666
제17장 카르복실산의 관능성 유도체들
17.1 구조와 명명법 = 676
17.2 아마이드, 이미드 및 술폰아마이드의 산도 = 682
17.3 분광학적 특성 = 686
17.4 특징적 반응들 = 688
17.5 물과의 반응: 가수분해 = 690
17.6 알코올과의 반응 = 700
17.7 암모니아 및 아민과의 반응 = 702
17.8 산 염화물과 카르복실산 염의 반응 = 704
17.9 유기금속 화합물과의 반응 = 705
17.10 관능성 유도체들간의 상호변환 = 708
17.11 환원 = 709
17.12 호프만 재배열 반응 = 713
요약 = 718
주요 반응 = 718
추가 문제 = 723
제18장 엔올레이트 음이온과 엔아민들
18.1 알돌반응 = 738
18.2 직접적인 알돌반응 = 744
18.3 Claisen 과 Dieckmann 축합반응 = 748
18.4 생물학적 세계에서의 Claisen과 Aldol 축합반응 = 755
18.5 엔아민 = 756
18.6 아세토아세틱 에스텔 합성 = 760
18.7 말로니산 에스테르 합성 = 765
18.8 α,β-불포화 카르보닐 화합물에 대한 공역계 부가반응 = 767
요약 = 778
주요 반응 = 778
추가 문제 = 782
제19장 방향족 화합물 Ⅰ: 벤젠과 그 유도체들
19.1 벤젠의 구조 = 794
19.2 방향족의 개념 = 799
19.3 명명법 = 812
19.4 분광학적 특성 = 816
19.5 페놀류 = 822
19.6 벤질 위치에서의 반응들 = 835
요약 = 840
주요 반응 = 841
추가 문제 = 843
제20장 방향족 화합물 Ⅱ: 벤젠과 그 유도체들의 반응
20.1 천전자성 방향족 치환 = 858
20.2 이중치환과 다중치환 = 868
20.3 친핵성 방향족 치환 = 877
요약 = 880
주요 반응 = 881
추가 문제 = 883
제21장 아민
21.1 구조와 분류 = 898
21.2 명명법 = 900
21.3 아민의칼랄성과 4차 암모니움 이온 = 904
21.4 물리적 성질 = 906
21.5 분광학적 특성 = 907
21.6 아민의 염기성 = 909
21.7 산과의 반응 = 917
21.8 아민의 제법 = 921
21.9 아질산과의 반응 = 924
21.10 호프만 제거반응 = 932
21.11 코르 제거반응 = 935
요약 = 937
주요 반응 = 938
추가 문제 = 942
제22장 고역성 디엔
22.1 공역성 디엔의 친전자성 부가 = 952
22.2 Diel-Alder 반응 = 957
22.3 내초반응과 방향족성 전이상태 = 966
요약 = 972
주요 반응 = 973
추가 문제 = 974
제23장 유기 고분자 화학
23.1 고분자의 구조 = 982
23.2 고분자 표기법 및 명명법 = 983
23.3 고분자의 분자량 = 984
23.4 고분자 형태학: 결정성과 비결정성 물질 = 985
23.5 단계-성장 중합 = 986
23.6 연쇄-성장 중합 = 994
요약 = 1011
주요 반응 = 1011
추가 문제 = 1013
제24장 탄수화물
24.1 단당류 = 1020
24.2 단당류의 고리형 구조 = 1027
24.3 물리적 성질 = 1033
24.4 단당류의 반응 = 1033
24.5 분자구조의 특이성과 당분석 = 1045
24.6 L-아스코르빈산(비타민C) = 1047
24.7 이당류와 올리고당류 = 1050
24.8 다당류 = 1054
요약 = 1057
주요 반응 = 1058
추가 문제 = 1061
제25장 지질
25.1 트리글리세리드 = 1072
25.2 비누와 세제 = 1075
25.3 프로스타글란딘 = 1078
25.4 스테로이드 = 1082
25.5 인지질 = 1092
25.6 지용성 비타민 = 1095
요약 = 1100
추가 문제 = 1102
제26장 신진대사 관련 유기화학
26.1 해당작용과 β-산화에서 중요한 5개의 화합물 = 1110
26.2 에너지 공급원으로서의 지방산 = 1114
26.3 지방산의 β-산화 = 1115
26.4 탄수화물의 소화 및 흡수 = 1119
26.5 해당작요 = 1120
26.6 해당작용의 10가지 반응 = 1121
26.7 피루브산의 운명 = 1128
요약 = 1130
주요 반응 = 1132
추가 문제 = 1133
제27장 아미노산과 단백질
27.1 아미노산 = 1138
27.2 아미노산의 산-염기 특성 = 1142
27.3 폴리펩티드와 단백질 = 1151
27.4 폴리펩티드와 단백질의 1차 구조 = 1153
27.5 폴리펩티드와 합성 = 1162
27.6 폴리펩티드와 단백질의 3차원적 형태 = 1168
요약 = 1178
주요 반응 = 1179
추가 문제 = 1181
제28장 핵산
28.1 누클레오시드와 누클레오티드 = 1192
28.2 DNA의 구조 = 1197
28.3 리보핵산 = 1208
28.4 유전 암호 = 1210
28.5 DNA의 염기서열 = 1213
요약 = 1220
추가 문제 = 1221
찾아보기 = 1225