저자서문 = xvi
역자서문 = xx
학생에게 = 1
1 결합과 이성질현상 = 6
1.1 원자 내에 전자가 어떻게 배열되어 있는가? = 6
1.2 이온결합과 공유결합 = 8
1.2.a. 이온화합물 = 9
1.2.b. 공유결합 = 11
1.3 탄소와 공유결합 = 12
1.4 탄소-탄소 단일결합 = 13
1.5 극성공유결합 = 14
1.6 다중공유결합 = 16
1.7 원자가 = 18
1.8 이성질현상 = 19
1.9 구조식을 쓰는 방법 = 20
1.10 단순화한 구조식 = 23
1.11 형식전하 = 24
1.12 공명 = 26
1.13 화살표 규칙 = 28
1.14 결합의 궤도함수적 측면 : 시그마결합 = 29
1.15 탄소의 sp³혼성궤도함수 = 31
1.16 정사면체구조의 탄소 : 메탄의 결합 = 32
1.17 분자골격에 따른 분류 = 34
1.17.a. 비고리화합물 = 34
1.17.b. 탄소고리화합물 = 34
1.17.c. 이종원자 고리화합물 = 35
1.18 작용기에 따른 분류 = 36
보충문제 = 38
2 알칸과 시클로알칸 : 형태 및 기하 이성질현상 = 42
2.1 알칸의 구조 = 43
2.2 유기화합물의 명명법 = 45
2.3 알칸의 명명에 대한 IUPAC 규칙 = 45
2.4 알킬과 할로겐 치환기 = 48
2.5 IUPAC 규칙의 이용 = 49
2.6 알칸의 원료 = 51
2.7 알칸의 물리적 성질과 비결합 분자간 인력 = 51
읽을거리 : 가능한 이성질체의 불가능한 이성질체 = 52
2.8 알칸의 형태 = 54
2.9 시클로알칸의 명명법과 형태 = 56
2.10 시클로알칸의 시스-트란스 이성질현상 = 60
2.11 이성질현상 요약 = 61
2.12 알칸의 반응 = 62
2.12.a. 산화와 연소 : 연료로서의 알칸 = 62
2.12.b. 알칸의 할로겐화 반응 = 64
읽을거리 : 메탄, 습지가스, 밀러의 실험 = 66
2.13 할로겐화 반응의 자유라디칼 연쇄반응 메커니즘 = 66
반응요약 = 69
메커니즘요약 = 69
보충문제 = 69
3 알켄과 알킨 = 73
3.1 정의와 분류 = 73
3.2 명명법 = 75
3.3 이중결합에 대한 몇 가지 사실 = 78
3.4 이중결합의 궤도함수 모형 : 파이결합 = 79
읽을거리 : 시각의 화학 = 82
3.5 알켄의 시스-트란스 이성질현상 = 82
3.6 첨가반응과 치환반응의 비교 = 84
3.7 극성첨가반응 = 85
3.7.a. 할로겐 첨가 = 85
3.7.b. 물의 첨가(수화반응) = 86
3.7.c. 산의 첨가 = 86
3.8 비대칭 알켄에 비대칭 시약의 첨가반응 : Markovnikov 규칙 = 87
3.9 알켄의 친전자성 참가반응 메커니즘 = 89
3.10 Markovnikov 규칙의 설명 = 91
3.11 반응의 화학평형 : 무엇이 반응을 진행시키는가? = 93
3.12 반응속도 : 반응이 얼마나 빠르게 진행되는가? = 94
3.13 알켄의 수소붕소와 반응 = 97
3.14 수소의 첨가 = 99
3.15 콘쥬게이션된 이중결합과 첨가반응 = 99
3.15.a. 콘쥬게이트 디엔에 대한 친전자성 첨가반응 = 99
3.15.b. 콘쥬게이트 디엔에 대한 고리화 첨가반응 : Diels-Alder 반응= 101
3.16 자유라디칼 첨가반응 : 폴리에틸렌 = 102
3.17 알켄의 산화 = 104
3.17.a. 과망간산 이온에 의한 산화 : 화학적 시험 = 104
3.17.b. 알켄의 가오존 분해반응 = 104
3.17.c. 알켄의 기타 산화반응 = 105
읽을거리 : 에틸렌 : 원료 및 식물 호르몬 = 106
3.18 삼중결합에 대한 몇 가지 사실 = 107
3.19 삼중결합의 궤도함수 모형 = 108
3.20 알킨의 첨가반응 = 108
3.21 알킨의 산도 = 110
읽을거리 : 석유, 가솔린, 그리고 옥탄가 = 112
반응요약 = 114
메커니즘요약 = 115
보충문제 = 116
4 방향족 화합물 = 120
4.1 벤젠에 대한 몇 가지 사실 = 121
4.2 Kekule 벤젠 구조 = 122
4.3 벤젠의 공명모형 = 123
4.4 벤젠의 궤도함수 모형 = 124
4.5 벤젠을 나타내는 구조식 = 125
4.6 방향족 화합물의 명명법 = 125
4.7 벤젠의 공명에너지 = 128
4.8 친전자성 치환반응 = 130
4.9 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 = 131
4.9.a. 할로겐화 반응 = 132
4.9.b. 니트로화 반응 = 133
4.9.c. 술폰화 반응 = 133
4.9.d. 알킬화 반응과 아실화 반응 = 134
4.10 고리의 활성을 증가시키거나 감소시키는 치환기 = 135
4.11 ortbo, para 지향기와 meta 지향기 = 136
4.11.a. ortho, para 지향기 = 137
4.11.b. meta 지향기 = 138
4.11.c. 반응성에 미치는 치환기의 효과 = 140
4.12 합성에서 지향효과의 중요성 = 141
읽을거리 : 다중고리 방향족 탄화수소와 암(癌) = 142
4.13 다중고리 방향족 탄화수소 = 142
읽을거리 : C6 0 , 방향족성 구형물질, fullerene = 144
반응요약 = 147
메커니즘요약 = 148
보충문제 = 148
5 입체이성질현상 = 152
5.1 키랄과 거울상이성질체 = 152
5.2 입체중심, 입체중심 탄소 원자 = 154
5.3 배위와 R-S 규정 = 159
5.4 시스-트란스 이성질체에 대한 E-Z 규칙 = 163
5.5 편광과 광학활성 = 164
5.6 거울상이성질체의 성질 = 167
읽을거리 : Pasteur의 실험과 van't Hoff-LeBel의 실험 = 168
5.7 Fischer 투영식 = 171
5.8 입체중심을 2개 이상 가진 화합물 : 부분입체이성질체 = 171
5.9 메조 화합물 : 타르타르산의 입체이성질체 = 174
5.10 입체화학 : 정의 요약 = 176
5.11 입체화학과 화학반응 = 177
5.12 라세미혼합물의 분할 = 179
읽을거리 : 거울상이성질체와 생물학적 활성도 = 180
보충문제 = 182
6 유기 할로겐 화합물 : 치환 및 제거반응 = 187
6.1 친핵성 치환반응 = 188
6.2 친핵성 치환반응의 예 = 188
6.3 친핵성 치환반응의 메커니즘 = 192
6.4 SN 2 메커니즘 = 193
6.5 SN 1 메커니즘 = 196
6.6 SN 1과 SN 2 메커니즘의 비교 = 198
6.7 할로겐화수소이탈반응, 제거반응 : E2와 E1 메커니즘 = 200
6.8 치환반응과 제거반응의 경쟁 = 201
6.8.a. 3차 할로겐화물 = 202
6.8.b. 1차 할로겐화물 = 202
6.8.c. 2차 할로겐화물 = 203
읽을거리 : CFC, 오존층과 CFC의 대체 = 204
6.9 다할로겐화 지방족 화합물 = 205
읽을거리 : 살충제와 제초제 = 206
반응요약 = 208
메커니즘요약 = 209
보충문제 = 209
7 알코올, 페놀 및 티올 화합물 = 212
7.1 알코올의 명명 = 212
7.2 알코올 화합물의 분류 = 214
7.3 페놀 화합물의 명명 =214
7.4 알코올과 페놀 화합물에서의 수소 결합 = 215
7.5 산도와 염기도 = 216
7.6 알코올과 페놀 화합물의 산도 = 218
7.7 알코올과 페놀 화합물의 염기도 = 222
7.8 알코올의 탈수반응 = 222
7.9 할로겐화수소와 알코올의 반응 = 224
7.10 알코올로부터 alkyl halide를 합성하는 다른 방법 = 225
7.11 알코올과 페놀의 비교 = 226
7.12 알코올의 산화반응 = 227
7.13 히드록시기가 여러 개 있는 알코올 화합물 = 228
7.14 페놀의 방향족 치환반응 = 229
읽을거리 : 공업용 알코올 = 230
7.15 페놀의 산화 = 231
읽을거리 : 생물학적으로 중요한 알코올과 페놀 = 232
7.16 티올, 알코올 및 페놀의 황유사체 = 234
읽을거리 : 머리카락, 곱슬머리와 곧은 머리 = 235
반응요약 = 236
보충문제 = 237
8 에테르와 에폭시드 화합물 = 241
8.1 에테르 화합물의 명명법 = 241
8.2 에테르 화합물의 물리적 성질 = 242
8.3 에테르 용매 = 243
8.4 Grignard 시약 : 유기금속 화합물 = 244
8.5 에테르 화합물의 합성 =246
8.6 에테르 결합의 절단 = 248
읽을거리 : 에테르와 마취 = 249
8.7 에폭시드 = 250
8.8 에폭시드의 화학반응 = 251
읽을거리 : 접시나방의 에폭시드 화합물 = 252
8.9 고리형 에테르 화합물 = 254
반응요약 = 256
보충문제 = 257
9 알데히드와 케톤 화합물 = 260
9.1 알데히드와 케톤의 명명법 = 261
9.2 대표적인 일데히드와 케톤 화합물 = 262
9.3 알데히드와 케톤의 합성 = 264
읽을거리 : 퀴논과 딱정벌레 = 265
9.4 자연계에 존재하는 알데히드와 케톤 = 266
9.5 카르보닐 작용기 = 266
9.6 카르보닐기의 친핵성 첨가반응 = 268
9.7 알코올의 첨가반응 : 아세탈과 헤미아세탈의 생성 = 270
9.8 물의 첨가반응 : 알데히드와 케톤의 수화반응 = 274
9.9 Grignard 시약과 아세틸 음이온과의 반응 = 274
9.10 HCN의 첨가반응 : 시아노히드린 = 277
9.11 질소 친핵체의 첨가반응 = 278
9.12 카르보닐 화합물의 환원반응 = 280
9.13 카르보닐 화합물의 산화 = 281
9.14 케토-엔올 토토머화 = 282
9.15 a-수소의 산성도 : 엔올 음이온 = 283
읽을거리 : 토토머화 현상과 광변색 현상 = 284
9.16 카르보닐 화합물에서 중수소 교환반응 = 286
9.17 알돌 축합반응 = 287
9.18 혼합알돌 축합반응 = 288
9.19 알돌 축합반응을 이용한 상업적 합성 = 289
반응요약 = 290
메커니즘요약 = 292
보충문제 = 292
10 카르복시산과 그 유도체 = 297
10.1 카르복시산의 명명법 = 297
10.2 카르복시산의 물리적 성질 = 301
10.3 산도와 산도상수 = 302
10.4 카르복시산은 왜 산성인가? = 303
10.5 분자구조가 산도에 미치는 영향 : 유도효과 = 305
10.6 카르복시산에서 염으로의 전환 = 306
10.7 카르복시산의 합성 = 307
10.7.a. 1차 알코올과 알데히드의 산화 = 307
10.7.b. 방향족에 결합된 곁사슬의 산화 = 307
10.7.c. Grignard 시약과 이산화탄소의 반응 = 308
10.7.d. 시안화물(Nitrile)의 가수분해 = 309
10.8 카르복시산의 유도체 = 310
10.9 에스테르 = 310
10.10 에스테르 화합물의 합성 : Fischer 에스테르화 반응 = 311
10.11 산 촉매에 의한 에스테르화 반응의 메케니즘 : 친핵성 아실 치환반응 = 312
10.12 락톤 = 314
10.13 에스테르의 비누화 반응 = 315
10.14 에스테르의 가암모니아 분해 = 316
10.15 에스테르와 Grignard 시약의 반응 = 316
10.16 에스테르의 환원반응 = 317
10.17 활성화된 아실 화합물의 필요성 = 318
10.18 할로겐화 아실 화합물 = 319
10.19 산 무수물 = 320
읽을거리 : Thioester : 자연에서 발견되는 acyl-활성화기 = 323
10.20 아미드 화합물 = 324
읽을거리 : 요소 = 326
10.21 카르복시산 유도체의 요약 = 326
10.22 에스테르 분자의 α-수소 : Claisen 축합반응 = 328
반응요약 = 331
메커니즘요약 = 332
보충문제 = 333
11 아민과 아민에 관련된 질소 화합물 = 338
11.1 아민의 구조와 분류 = 338
11.2 아민 화합물의 명명법 = 340
11.3 아민의 물리적 성질과 분자간 상호작용 = 342
11.4 아민의 제법 : 암모니아와 아민의 알킬화 반응 = 343
11.5 아민의 제법 : 질소 화합물의 환원반응 = 345
11.6 아민의 염기도 = 347
11.7 아민과 아미드 화합물의 산도와 염기도 비교 = 350
11.8 아민과 강산의 반응 : 아민의 염 = 351
11.9 분할제로서의 키랄아민 = 353
11.10 산 유도체에 의한 아민의 아실화 반응 = 353
읽을거리 : 알칼로이드와 독침을 사용하는 개구리 = 354
11.11 4차 암모늄 화합물 = 357
11.12 방향족 디아조늄 화합물 =357
11.13 디아조 짝지음 반응 : 아조염료 = 360
반응요약 = 362
메커니즘요약 = 364
보충문제 = 365
12 분광학과 유기화합물의 구조결정 = 370
12.1 분광학의 원리 = 371
12.2 핵자기공명 분광학(NMR) = 372
12.2.a. NMR 스펙트럼의 측정 = 374
12.2.b. 화학적 이동과 피크의 넓이 = 375
12.2.c. 스핀-스핀 갈라짐 = 379
12.3 13 C NMR 분광학 = 383
읽을거리 : 생물학과 의학에서 NMR의 활용 = 386
12.4 적외선분광기 = 388
12.5 가시광선과 자외선분광기 = 392
12.6 질량분광법 = 395
보충문제 = 399
13 이종원자 고리화합물 = 406
13.1 피리딘 : 결합과 염기성 = 406
13.2 피리딘의 치환반응 = 408
13.3 피리딘 이외의 이종원자 고리화합물 = 411
13.4 오각형 이종원자 고리화합물 : Furan, Pyrrole, Thiophene = 414
13.5 Furan, Pyrrole 및 Thiophene의 친전자성 치환반응 = 417
13.6 기타 오각형 이종원자 고리화합물 : Azole = 418
읽을거리 : 포르피린-혈액은 빨간색이고 숲이 초록색인 이유는 무엇일까? = 420
13.7 오각형 이종원자 고리의 접합고리형 화합물 = 420
읽을거리 : 모르핀 등 질소를 포함하고 있는 의약품 = 422
반응요약 = 425
메커니즘요약 = 426
보충문제 = 427
14 합성 고분자 = 430
14.1 고분자의 분류 = 431
14.2 자유라디칼 연쇄성장 중합반응 = 431
14.3 양이온성 연쇄성장 중합반응 = 437
14.4 음이온성 연쇄성장 중합반응 = 438
14.5 입체규칙적 고분자 : Ziegler-Natta 중합반응 = 439
14.6 디엔 고분자 : 천연고무와 합성고무 = 441
14.7 공중합체 = 443
14.8 단계성장 중합반응 : 다크론과 나일론 = 444
읽을거리 : 분해성 고분자 = 447
14.9 폴리우레탄과 기타 단계성장 고분자 = 448
읽을거리 : 최신의 폴리아미드, 아라미드 = 449
반응요약 = 452
메커니즘요약 = 453
보충문제 = 454
15 지질과 세제 = 458
15.1 지방과 오일 : 글리세롤의 triester = 458
15.2 식물성 기름의 수소화 반응 = 462
15.3 지방과 기름의 비누화 반응 : 비누 = 463
15.4 비누의 작용 = 464
15.5 합성세제 = 465
15.6 인지질 = 468
15.7 프로스타글란딘, Leukotriene, 및 Lipoxin = 469
읽을거리 : 상품화된 세제 = 470
15.8 왁스 = 471
읽을거리 : 프로스타글란딘과 진통제로서의 아스피린 = 472
15.9 테르펜과 스테로이드 = 472
반응요약 = 478
보충문제 = 479
16 탄수화물 = 482
16.1 탄수화물의 정의와 분류 = 482
16.2 단당류 = 483
16.3 단당류의 키랄성 : Fischer 투영식과 D,L-Sugar = 484
16.4 단당류의 헤미아세탈 고리구조 = 488
16.5 아노머 탄소 : 변광회전 = 491
16.6 피라노오스와 푸라노오스 구조 = 492
16.7 피라노오스의 형태 = 493
16.8 단당류로부터 에스테르와 에테르의 형성 = 494
16.9 단당류의 환원 = 495
16.10 단당류의 산화 = 496
16.11 단당류로부터 glycoside의 생성 = 497
16.12 이당류 = 499
16.12.a. 맥아당 = 499
16.12.b. 셀로비오스 = 500
16.12.c. 락토오스 = 500
16.12.d. 설탕 = 501
읽을거리 : 단맛과 감미료 = 502
16.13 다당류 = 503
16.13.a. 녹말과 글리코겐 = 503
16.13.b. 셀룰로오스 = 504
16.13.c. 기타 다당류 = 507
16.14 Sugar Phosphate = 507
16.15 Deoxy Sugar = 507
읽을거리 : 탄수화물에서 얻는 지방 대체물질 = 508
16.16 Amino Sugar = 508
16.17 Ascorbic acid(비타민 C) = 510
반응요약 = 511
보충문제 = 512
17 아미노산, 펩티드 및 단백질 = 516
17.1 자연계에 존재하는 아미노산 = 516
읽을거리 : 아미노산 연대측정 = 519
17.2 아미노산의 산-염기 성질 = 520
17.3 2개 이상의 산성 또는 염기성 기를 가진 아미노산의 산-염기 성질 = 523
17.4 전기이동 = 524
17.5 아미노산의 반응 = 525
17.6 닌히드린 반응 = 526
17.7 펩티드 = 527
읽을거리 : 자연계에 존재하는 펩티드 = 528
17.8 이황화물 결합 = 530
17.9 단백질 = 530
17.10 단백질의 1차 구조 = 531
17.10.a. 아미노산 분석 = 531
17.10.b. 서열의 결정 = 532
17.10.c. 펩티드 결합의 선택적 분해 = 534
17.11 서열결정의 논리 = 535
17.12 펩티드의 합성 = 536
읽을 거리 : 단백질 서열과 진화 = 538
17.13 단백질의 2차 구조 = 542
17.13.a. 펩티드 결합의 기하학적 구조 = 542
17.13.b. 수소결합 = 543
17.13.c. α나선형과 병풍구조 = 543
17.4 3차 구조 : 섬유상과 구형 단백질 = 546
17.15 단백질의 4차 구조 = 548
반응요약 = 549
보충문제 = 550
18 뉴클레오티드와 핵산 = 555
18.1 핵산의 일반적인 구조 = 555
18.2 Deoxyribonucleic Acid(DNA)의 성분 = 556
18.3 뉴클레오시드 = 557
18.4 뉴클레오티드 = 558
18.5 DNA의 1차 구조 = 560
18.6 핵산의 서열 = 561
읽을거리 : DNA와 범죄 = 562
18.7 핵산의 실험실 합성 = 563
18.8 DNA의 2차 구조 : 이중나선 = 564
18.9 DNA 복제 = 566
18.10 리보핵산 : RNA = 568
18.11 유전암호와 단백질 생합성 = 569
18.12 기타 생물학적으로 중요한 뉴클레오티드 = 572
읽을거리 : 핵산과 바이러스 = 576
반응요약 = 578
보충문제 = 578
부록 = 581
표 A. 결합의해리에 필요한 결합에너지 = 581
표 B. 결합길이(angstrom 단위, Å) = 581
표 C. 몇 가지 유기 작용기의 산도 = 582
찾아보기 = 584
