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‘30대를 사는 방법과 40대를 사는 방법은 완전히 다르다’라고 말하며 어떻게 다르게 살아야 하는지에 대한 50가지 방법이 담긴 책이다.

저자는 기업경영과 창업 관련 잡지를 열심히 찾아 읽었고, 영업사원으로 입사한 후에는 경영인들의 ‘실패담’에 적극적으로 귀를 기울였다. 여기서 저자가 얻은 해답은 ‘정년퇴직한 사람의 대부분이 40대를 후회한다’는 것이다. 1만 명의 실제 사례에서 얻은 결론은 추상적인 ‘잘 살자’가 아니었다. 이들의 후회는 더할 나위 없이 구체적이었다. 저자는 이를 반면교사로 삼아 ‘후회하지 않는 방법’을 리스트로 만들었고, 이를 책으로 엮어 냈다.

40대의 중요성을 충분히 깨닫지 못한 많은 사람들이 “40대의 10년 동안 별 볼일 없는 사람이 된다.” 직장에서도 가정에서도 역할이 변화해야 할 40대에 30대를 살던 방식을 이어가기 때문이다. 이 책에 담긴 것은 이 중요한 10년을 도와줄 ‘후회’와 ‘해법’으로 짝지어진 50개의 구체적인 항목이다. 목표를 어떻게 세워두면 무엇을 후회하지 않을지, 뭘 준비해두면 어디에 쓸모가 있는지 등, 구체적인 실천계획을 제안하고 독자가 쉽게 행동에 나설 수 있도록 구성했다.

‘후회’와 ‘해법’의 50가지 항목 외에도 아들의 운동회장에서 원고 집필을 한 경험이나 유학자금을 벌어준 송어 양식, 손해를 안겨준 크리스마스트리용 묘목 사업 등, 저자 본인의 다채로운 이야기가 읽는 재미를 더해준다.

정년퇴직한 사람은 왜 ‘40대를 잘못 살았다’고 후회하는가?
40대 이후의 성공은 30대까지의 방식을 버리는 데서 시작된다.

“순조로웠던 일이 구렁텅이로 떨어지고 나는 깨달았다. 30대의 연장이라는 자세로는 40대를 제대로 보낼 수 없다는 사실을. 곧 이전에 받은 선배들의 조언을 떠올렸다. 그리고 그때까지의 성공 체험을 떨쳐버리고 새로운 도전을 시작했다. 그 결실은 의외로 빨리 나타났다. 천 단위로 늘던 수입은 즉시 억을 돌파하고 그 이후에는 10억 단위로 늘었다. 선배들에게 들었던 후회 목록을 염두에 두고 과감하게 도전하자, 40대에 연봉이 10배가 된 것이다.” ― 본문 중에서.

40대에 연봉 10배라는 인생역전을 이룬 저자는 스스로 “40대에 개화한 인생”이라고 자신 있게 말한다. 이런 자신의 경험으로부터 저자는 ‘30대를 사는 방법과 40대를 사는 방법은 완전히 다르다’는 깨달음을 얻었다. 그렇다면 어떻게 다르게 살아야 하는가? 저자가 이에 대한 해답을 구한 것은 ‘선배들의 조언’에서였다.

“대학생 때부터 기업 관련 이야기에 관심이 많았던 나는 입사한 뒤부터 영업처의 경영자나 관리직을 만날 때마다 기업의 성장 스토리나 제품의 개발 비화를 들었다. 이런저런 성공 스토리를 듣고 깨달은 것은, 성공담 이상으로 실패담이 재미가 있다는 점이다. 특히 나이 지긋한 경영자나 임원이 실은 40대를 후회한다는 점이 놀라웠다.” ― 본문 중에서.

저자는 지지부진한 청소년기와 대학 수험 실패 등을 겪고, 대학을 졸업할 때까지도 딱히 두각을 나타낸 적 없는 학생이었다. 특별한 점이라면 기업경영과 창업 관련 잡지를 열심히 찾아 읽었고, 영업사원으로 입사한 후에는 경영인들의 ‘실패담’에 적극적으로 귀를 기울였다는 점이다. 여기서 저자가 얻은 해답은 ‘정년퇴직한 사람의 대부분이 40대를 후회한다’는 것이다.
1만 명의 실제 사례에서 얻은 결론은 추상적인 ‘잘 살자’가 아니었다. 이들의 후회는 더할 나위 없이 구체적이었다. 저자는 이를 반면교사로 삼아 ‘후회하지 않는 방법’을 리스트로 만들었고, “혼자만 알다니 치사하다”는 지인의 말을 계기로 출판을 결심했다.《서툰 서른과 작별하라》(원제 40대를 후회하지 않는 50가지 리스트)는 이렇게 탄생했다.

왜 ‘주변인의 실패담’에서 배워야 하는가

40대의 중요성을 충분히 깨닫지 못한 많은 사람들이 “40대의 10년 동안 별 볼일 없는 사람이 된다.” 직장에서도 가정에서도 역할이 변화해야 할 40대에 30대를 살던 방식을 이어가기 때문이다. 이 책에 담긴 것은 이 중요한 10년을 도와줄 ‘후회’와 ‘해법’으로 짝지어진 50개의 구체적인 항목이다. 목표를 어떻게 세워두면 무엇을 후회하지 않을지, 뭘 준비해두면 어디에 쓸모가 있는지 등, 구체적인 실천계획을 제안하고 독자가 쉽게 행동에 나설 수 있도록 구성했다.
‘후회’와 ‘해법’의 50가지 항목 외에도 아들의 운동회장에서 원고 집필을 한 경험이나 유학자금을 벌어준 송어 양식, 손해를 안겨준 크리스마스트리용 묘목 사업 등, 저자 본인의 다채로운 이야기가 읽는 재미를 더해준다. 위인의 이야기는 너무 동떨어진 느낌이 들어 실천으로 이어지기 어렵고, 성공담 역시 긍정적 기운을 전해줄 뿐 구체적인 참고가 되지 않는다. 오히려 ‘실패한 이야기’와 ‘선배들의 후회’를 통해 지뢰가 어디에 묻혀있는지를 알게 되므로, 그것을 피하려고 실천에 나서게 되는 것이다.
구체적인 사례제시만큼 그에 대한 해법도 직설적이다. ‘희생하고 후회할 바에는 부모 간병은 전문가에게 맡겨라’, ‘출세하려면 권력에 80% 순종해라’는 식의 적나라한 서술이 처음엔 낯설지도 모르겠다. 하지만 이 50가지 항목은 우리가 매일 부딪히는 현실적 고민 그 자체다. 섬세하고 감동적인 묘사로 마음을 어루만져주는 ‘힐링’책은 구체적인 해결책을 주지 않아 때로 읽고 나면 허망하다. 매일 같은 직장에서 지속적인 갈등과 마주해야 하는 우리시대 직장인들에게 이 50가지 리스트는, 가벼운 독서로도 묵직한 변화의 파문을 그리는 조약돌이 될 것이다.

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목차
서장 : 왜 40대가 중요한가? 
 40대는 어떤 10년간인가? = 13 
 은퇴한 사람 대부분이 40대를 후회한다! = 15 
 많은 사람이 이 10년 동안 '별 볼일 없어'진다 = 17 
 40대를 어떻게 보내느냐에 따라 인간적 매력이 결정된다 = 19 
 40대가 되면 '필요한 기술'이 달라진다 = 20 
 40대라는 '수확기'를 놓쳐서는 안 된다 = 22 
 40대가 되면 직장뿐 아니라 '가정'도 중요해진다 = 24 
 어째서 30대의 연장이 되면 실패하는가? = 27 
 '후회하지 않기 위한 50가지 목록'으로 연봉 10배 올리기 = 29 
제1장 40대, 10년 동안 이것만은 잊지 말자
 첫 번째 후회 : '나에게 중요한 것'을 우선하지 못했다 - '인생에서 손에 넣고 싶은 것'을 3가지로 압축해 '원그래프'로 그린다 = 35 
 두 번째 후회 : 본의 아니게 '소극적'이 되었다 - 20%의 일에는 반드시 '적극적인 자세'로 대처한다 = 39 
 세 번째 후회 : '흑백논리'로 생각했다 - 풍요로운 인생은 '회색지대'에서 나온다 = 43 
 네 번째 후회 : '직장과 가정'의 균형이 깨졌다 - 일주일별로 '직장'과 '가정'의 비중을 분배한다 = 46 
 다섯 번째 후회 : '오늘'보다 내일을 중시 했다 - 1년이 아닌 하루의 계획으로 '생기의 원천'을 찾는다 = 50 
 여섯 번째 후회 : 누구에게도 지지 않는 '절대적 자신감'을 원했다 - 기준을 설정하고 '상대적 자신감'을 가진다 = 55 
 일곱 번째 후회 : 뚜렷한 '강점'을 만들지 못했다 - 자신이 '이길 수 있는 분야'를 만들고 승부한다 = 59 
 여덟 번째 후회 : '빠른 결단'을 내리지 못했다 - 결정할 내용을 '판단하기 쉬운 크기'로 잘게 나눈다 = 62 
제2장 조직에서 '40대의 역할'을 파악하자 
 아홉 번째 후회: 사내외에 '의지가 되는 인맥'을 구축해두지 못했다 - '인간검색'이 가능한 조직 내 핵심인물을 3명 찾아둔다 = 67 
 열 번째 후회 : 자신의 '특성'을 간과했다 - 자신의 강점이 '경영관리'인지 '시장관리'인지 구분한다 = 72 
 열한 번째 후회 : 회사가 '내게 원하는 것'을 파악하지 못했다 - 회사가 자신에게 '무엇을 기대하는지' 파악한다 = 76 
 열두 번째 후회 : 일에 쫓겨 다니며 '해야 할 일'만 했다 - 매주마다 '가슴 두근거리는 목표'를 만든다 = 79 
 열세 번째 후회 : '최종목표'를 설정하지 않았다 - 마지막 기회라는 자세로 '구체적인 미래'를 설계한다 = 82 
 열네 번째 후회 : 스스로의 '실적'을 파악하지 못했다 - 분기별로 '회사에 공헌한 내용'을 정리한다 = 86 
 열다섯 번째 후회 : '타인을 움직이는 법'을 익히지 못했다 - 업무관리를 넘어, '의욕관리' 에 신경 쓴다 = 90 
 열여섯 번째 후회 : 지지 않는 '협상능력'을 갖춰두어야 했다 - '세계관', '공감대', '타협점'을 항상 의식한다 = 94 
 열일곱 번째 후회 : '전달력'이 부족했다 - 상대의 마음을 움직이는 '전달력'의 세 가지 비결을 안다 = 98 
 열여덟 번째 후회 : '의사결정'이 서툴렀다 - 직관이 아닌 '실증에 기초한 의사결정 습관'을 기른다 = 102 
 열아홉 번째 후회 : '속도'를 중요하게 생각해야 했다 - 항상 지금보다 '속도'를 높이도록 노력한다 = 105 
 스무 번째 후회 : '사회성'이 부족했다 - 상대의 입장을 고려하는 '작은 배려'부터 시작해본다 = 108 
제3장 바쁘기만 한 인생은 피하자 
 스물한 번째 후회 : '시간 쓰는 법'을 궁리하지 않았다 - 효율을 높이기보다 '주말을 활용'하는 습관을 기른다 = 115 
 스물두 번째 후회 : 효과적으로 '주말 활용'을 효과적으로 하지 못했다 - 주말을 '6분할'하고 어떻게 보낼지 계획한다 = 118 
 스물세 번째 후회 : '가족과의 시간'에 신경을 쓰지 못했다 - 가족과 보내는 '짧은 시간의 효과'를 극대화한다 = 121 
 스물네 번째 후회 : '상대를 위해 술을' 마실 필요는 없었다. - '월ㆍ화ㆍ목'은 술을 마시지 않는 식으로 약속을 선별한다 = 124 
 스물다섯 번째 후회 : '어울리기 좋은 사람'이 되려고 했다 - 기한을 정하고 '교제가 힘들다'고 밝혀둔다 = 127 
 스물여섯 번째 후회 : '우선순위'를 정하는 데 서툴렀다 - '관계자'와 '시간'을 기준으로 우선순위를 설정하는 방법을 터득한다 = 130 
 스물일곱 번째 후회 : '자투리 시간'을 활용하지 못했다 - 평소 '10분으로 할 수 있는 일'을 찾아둔다 = 133 
 스물여덟 번째 후회 : '하고 싶은 일'에 도전하지 못했다 - '시간이 생기면 할 일'을 미리 목록으로 만들어둔다 = 136 
제4장 인생을 좌우하는 대인관계에 신경쓰자 
 스물아홉 번째 후회: '이해관계를 떠난 사람'을 사귀어두지 못했다 - '어려울 때 도와주는 친구'를 둔다 = 141 
 서른 번째 후회 : '부하의 부탁'에 상사로서 부응하지 못했다 - '인적 연결망'으로 문제를 해결한다 = 145 
 서른한 번째 후회 : '후배들과의 관계'를 경시했다 - 후배와 맺는 관계는 자신의 성장을 돕는 동시에 '정보와 기회'를 가져다준다 = 148 
 서른두 번째 후회 : '서툰 의사소통'의 벽을 넘지 못했다 - 상대에 대한 관심을 토대로 '질문하는 능력'을 갈고닦는다 = 152 
 서른세 번째 후회 : '화술' 때문에 손해를 봤다 - 핵심단어, 핵심문구, 일화의 '3요소'를 염두에 두고 말하는 습관을 들인다 = 155 
 서른네 번째 후회 : '말'로만 전달하려고 했다 - '비언어적 의사소통'을 익힌다 = 158 
 서른다섯 번째 후회: '회사 이외의 활동영역'을 찾지 않았다 - 자신의 가치를 느낄 수 있는 '일 이외의 활동'에 참여하려 노력한다 = 161 
제5장 나이에 걸맞게 행동하자 
 서른여섯 번째 후회 : '자신을 돌아보는 시간'을 갖지 못했다 - 통근시간은 '스스로를 개선하는 시간'으로 할당한다 = 167 
 서른일곱 번째 후회 : '일에 도움이 되는 책'을 읽지 않았다 - '주제를 정한 독서'로 핵심을 이해한다 = 170 
 서른여덟 번째 후회 : 시간이 없다는 핑계로 '독서'를 멀리했다 - '지침서'를 정해서 남에게 강의할 수 있을 정도로 파고든다 = 173 
 서른아홉 번째 후회 : '독서의 효용'을 좀더 활용해야 했다 - 책은 '표현을 탐색'하기 위해 읽는다 = 176 
 마흔 번째 후회 : '교양'을 쌓아두지 못했다 - 거실 한구석을 '서재'로 활용한다 = 179 
 마흔한 번째 후회 : 나이에 맞게 '돈을 쓰는 방법'을 알지 못했다 - 인색하면 결국 '손해'를 보므로 후배에게 베푼다 = 183 
 마흔두 번째 후회 : '부모님의 간병'에 대해 생각해두지 않았다 - 희생하는 사람이 생기지 않도록 '전문 간병인'에게 맡긴다 = 186 
 마흔세 번째 후회 : '자신의 세계를 넓히는 취미'를 가지지 않았다 - '다른 사람의 취미'를 함께하면서 자신의 세계를 넓힌다 = 190 
 마흔네 번째 후회 : '부모의 임무'를 적극적으로 수행하지 못했다 - 가정교육과 경영관리의 공통점으로부터 '사람을 키우는 법'을 배운다 = 193 
제6장 회사와 사회를 정면으로 마주하자 
 마흔다섯 번째 후회 : '상사의 능력'을 파악해야 했다 - '의사결정 기준'을 보고 상사의 능력을 판단한다 = 199 
 마흔여섯 번째 후회 : '회사의 가치관'을 꿰뚫어보지 못했다 - '사람'을 키우는 회사인지 파악한다 = 202 
 마흔일곱 번째 후회 : 역시 '출세'도 생각해야 했다 - 출세를 위해 권력에 '80% 순종'한다 = 205 
 마흔여덟 번째 후회 : 인사이동을 '감정적으로 판단'하지 말아야 했다 - '누구나 납득할 수 있는 인사이동은 없다'는 사실을 유념한다 = 208 
 마흔아홉 번째 후회 : 봉급 이외의 '수입원'을 두었어야 했다 - '월 50만 원' 정도를 벌 수 있는 부업을 한 가지 이상 안전장치로 둔다 = 211 
 쉰 번째 후회 : '지역사회'와 교류하지 않았다 - 지역사회에서 '친밀한 관계'를 구축한다 = 217 
후기 = 223